10,27-Dibromo-7,7,24,24-tetraoctyl-17,17,34,34-tetrakis(4-octylphenyl)nonacyclo[18.14.0.03,18.04,16.06,14.08,13.021,33.023,31.025,30]tetratriaconta-1(20),2,4(16),5,8(13),9,11,14,18,21(33),22,25(30),26,28,31-pentadecaene | 718640-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 10,27-Dibromo-7,7,24,24-tetraoctyl-17,17,34,34-tetrakis(4-octylphenyl)nonacyclo[18.14.0.03,18.04,16.06,14.08,13.021,33.023,31.025,30]tetratriaconta-1(20),2,4(16),5,8(13),9,11,14,18,21(33),22,25(30),26,28,31-pentadecaene
• 英文别名: 10,27-dibromo-7,7,24,24-tetraoctyl-17,17,34,34-tetrakis(4-octylphenyl)nonacyclo[18.14.0.03,18.04,16.06,14.08,13.021,33.023,31.025,30]tetratriaconta-1(20),2,4(16),5,8(13),9,11,14,18,21(33),22,25(30),26,28,31-pentadecaene
• CAS: 718640-11-0
• 化学式: C₁₂₂H₁₆₄Br₂
• 分子量: 1790.45
• InChiKey: AWZDVLZSCCPZGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  49.2
• 重原子数：
  124
• 可旋转键数：
  60
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 10,27-Dibromo-7,7,24,24-tetraoctyl-17,17,34,34-tetrakis(4-octylphenyl)nonacyclo[18.14.0.03,18.04,16.06,14.08,13.021,33.023,31.025,30]tetratriaconta-1(20),2,4(16),5,8(13),9,11,14,18,21(33),22,25(30),26,28,31-pentadecaene 在 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到9,9,18,18-tetraoctyl-6,6,15,15-tetrakis(4-octylphenyl)-N2,N11-di-p-tolyl-6,9,15,18-tetrahydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']difluorene-2,11-diamine
  参考文献：
  名称：

  芳胺取代的低聚（梯形五亚苯基）：桥接氧化还原中心之间的电子通信

  摘要：

  新的双（芳胺取代）低聚（梯形五亚苯基）1-3 的桥长估计分别为 2.2、4.2 和 6.3 nm，以及具有单芳胺取代基的模型化合物 4也合成了。它们在不同溶剂中的吸收光谱几乎相同，而由于极化激发态，随着溶剂极性的增加，观察到光致发光 (PL) 光谱的明显红移。循环伏安法 (CV) 和差分脉冲伏安法 (DPV) 光谱显示化合物 1 中桥连二胺的两步氧化，这表明电子和电荷在混合价 (MV) 阳离子 1+* 中离域氧化还原中心可以通过五亚苯基桥进行通讯。在二胺 2 和 3 的前两个氧化过程中仅观察到 CV 和 DPV 光谱中未解析的曲线，表明桥太长而无法在整个分子上进行有效离域，并且自由基阳离子位于每个芳胺中心。用 SbCl5 进行化学氧化以及对化合物 1-4 的相应 UV-vis-NIR 吸收光谱的研究进一步支持了这一发现。在 1+* 中观察到 5283 cm-1 (1893 nm) 附近的显着间隔电荷转移

  DOI：

  10.1021/ja073148s
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂₂H₁₆₆ 在 aluminum oxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 10,27-Dibromo-7,7,24,24-tetraoctyl-17,17,34,34-tetrakis(4-octylphenyl)nonacyclo[18.14.0.03,18.04,16.06,14.08,13.021,33.023,31.025,30]tetratriaconta-1(20),2,4(16),5,8(13),9,11,14,18,21(33),22,25(30),26,28,31-pentadecaene
  参考文献：
  名称：

  芳胺取代的低聚（梯形五亚苯基）：桥接氧化还原中心之间的电子通信

  摘要：

  新的双（芳胺取代）低聚（梯形五亚苯基）1-3 的桥长估计分别为 2.2、4.2 和 6.3 nm，以及具有单芳胺取代基的模型化合物 4也合成了。它们在不同溶剂中的吸收光谱几乎相同，而由于极化激发态，随着溶剂极性的增加，观察到光致发光 (PL) 光谱的明显红移。循环伏安法 (CV) 和差分脉冲伏安法 (DPV) 光谱显示化合物 1 中桥连二胺的两步氧化，这表明电子和电荷在混合价 (MV) 阳离子 1+* 中离域氧化还原中心可以通过五亚苯基桥进行通讯。在二胺 2 和 3 的前两个氧化过程中仅观察到 CV 和 DPV 光谱中未解析的曲线，表明桥太长而无法在整个分子上进行有效离域，并且自由基阳离子位于每个芳胺中心。用 SbCl5 进行化学氧化以及对化合物 1-4 的相应 UV-vis-NIR 吸收光谱的研究进一步支持了这一发现。在 1+* 中观察到 5283 cm-1 (1893 nm) 附近的显着间隔电荷转移

  DOI：

  10.1021/ja073148s

文献信息

• Ladder-Type Pentaphenylenes and Their Polymers:  Efficient Blue-Light Emitters and Electron-Accepting Materials via a Common Intermediate
  作者：Josemon Jacob、Stefan Sax、Thomas Piok、Emil J. W. List、Andrew C. Grimsdale、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ja0398823

  日期：2004.6.1

  boron trifluoride produced a blue-emitting ladder-type pentaphenylene. Bromination followed by reductive polymerization with nickel(0) gave new high molecular mass polymers, which show efficient blue emission with a very small Stokes shift. These polymers bridge the gap in emission between polyfluorenes and fully ladder-type polyphenylenes. An alternative ring closure of the dibromopentaphenylene diester

  已开发出一种制备梯型五亚苯基的新途径，其中良好的接受空穴的 p 型和接受电子的 n 型材料都可以从常见的中间体制备。该关键中间体是通过 Suzuki 将 2 当量的芴硼酸酯与 2,5-二溴对苯二甲酸酯偶联以高产率获得的五亚苯基二酯 5。添加芳基锂，然后用三氟化硼闭环产生蓝色发光梯型五亚苯基。溴化后与镍 (0) 进行还原聚合得到新的高分子量聚合物，它显示出有效的蓝色发射和非常小的斯托克斯位移。这些聚合物弥合了聚芴和完全梯型聚苯之间的发射差距。二溴戊苯二酯 14 与酸的另一种闭环形成二酮，它是一种良好的电子接受材料，因为它显示出可逆的双电子还原。对 Ag/Ag(+) 的 -0.875 V 的还原起始电位对应于 3.53 eV 的最低未占分子轨道 (LUMO) 能级，与镁的功函数相当，表明该单元可用于大大增加将电子注入到发光二极管 (LED) 或太阳能电池中含有电子的聚合物中。通过二溴戊苯 10b
• Charge transfer enhanced annihilation leading to deterministic single photon emission in rigid perylene end-capped polyphenylenes
  作者：Toby D. M. Bell、Josemon Jacob、Maria Angeles-Izquierdo、Eduard Fron、Fabian Nolde、Johan Hofkens、Klaus Müllen、Frans C. De Schryver

  DOI：10.1039/b509651k

  日期：——

  Two new peryleneimide end-capped polyphenylenes are shown to be deterministic single photon sources in PMMA films due to efficient annihilation between charge transfer states.

  两种新的苝酰亚胺封端聚苯乙烯在聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）薄膜中表现出确定性的单光子源特性，这是由于电荷转移态之间的高效湮灭作用。
• Mesitylboron-Substituted Ladder-Type Pentaphenylenes: Charge-Transfer, Electronic Communication, and Sensing Properties
  作者：Gang Zhou、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ja803627x

  日期：2008.9.17

  A series of dimesitylboron (B)- or ditolylamino (N)-substituted ladder-type pentaphenylenes (PP) has been designed and synthesized. The UV-vis absorption spectra of compounds BPPN, BPPB, and NPPN reveal an identical maximum wavelength at 432 rim, which indicates that the B and N centers have very similar contributions to the extended conjugation. A rather weak solvatochromism in the UV-vis absorption spectra is observed for compound BPPN, while a remarkable solvatochromic emission is achieved even though the distance between the B and the N centers is as huge as 22 angstrom. The photoluminescence of BPPN shows a bathochromic shift of 108 nm when the solvent polarity is increased from cyclohexane (453 nm) to acetone (561 nm). Compound BPPN acts as a colorimetric and fluorescent chemosensor with high sensitivity (10(-5) M) and selectivity for F- over other halogen ions. By inhibiting the charge transfer (CT) from the N center to the B center, the intense green CT emission of compound BPPN rapidly switches into the sky-blue emission of PP when F- is bound to the B center. Furthermore, a CT emission can be switched "on" and "off" when compound BPPB is used as F- sensory material. Such an intramolecular CT emission between the two B centers has so far never been reported. Corresponding studies by cyclic voltammetry and differential pulse voltammetry reveal a two-step reduction of the two bridged B centers in compound BPPB, which might suggest that the charge delocalizes through the whole molecule and that the terminal redox centers communicate through the pentaphenylene bridge.