(6E,8E)-deca-6,8-dien-1-ol | 60099-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6E,8E)-deca-6,8-dien-1-ol
• 英文别名: (6E,8E)-6,8-decadienol；(6E,8E)-decadienol；(E,E)-6,8-decadienol；(e,e)-Deca-6,8-dienol
• CAS: 60099-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: MLXYYLYGLUIFBT-MQQKCMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,8E)-deca-6,8-dien-1-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 反式-8-反式-10-十二碳二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物。X. (E,E)-dodeca-8,10-dienol 的立体定向合成

  摘要：

  通过选择性转化，发现了从 deca-1,4,9-triene (I) 到 (E,E)-dodeca-8,10-dienol (II) 的五个阶段的过渡，总产率为 23% deca-1,4,9-trien-1-yltrimethyl硅烷。因此，在温和的条件下，通过 (I) 在 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 的帮助下氢化，然后用 H2O2 (E,E)-deca-6,8-二烯醇氧化得到以 60% 的产率获得，并将其定量转化为相应的甲苯磺酸盐。后者与乙炔化锂的乙炔化在 Lindlar 催化剂上得到 (E,E)-dodecadien-1-yne (III)，然后所得三烯与 9-BBN 反应，如上文 (I) 所述，得到所需的密码素 (II)。讨论了所得化合物的IR、PMR、13C NMR、UV和质谱。

  DOI：

  10.1007/bf00574341
• 作为产物：
  描述：

  山梨酰乙酸 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6E,8E)-deca-6,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-Leporin A的全合成

  摘要：

  有效的合成（+/-）-leporin A（1）已开发使用串联Knoevenagel缩合-逆电子需求的分子内杂Diels-Alder反应，以1个锅中的吡啶酮5和二醛6构造关键的三环中间体3 35％的产率。3的羟基化（71％）和生成的羟基吡啶酮2的甲基化（77％）完成了（+/-）-leporin A（1）的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo952053i

文献信息

• A Novel Decalin-Based Bicyclic Scaffold for FKBP51-Selective Ligands
  作者：Xixi Feng、Claudia Sippel、Fabian H. Knaup、Andreas Bracher、Stefania Staibano、Maria F. Romano、Felix Hausch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01157

  日期：2020.1.9

  inhibition of FKBP51 has emerged as possible novel treatment for diseases like major depressive disorder, obesity, chronic pain, and certain cancers. The current FKBP51 inhibitors are rather large, flexible, and have to be further optimized. By using a structure-based rigidification strategy, we hereby report the design and synthesis of a novel promising bicyclic scaffold for FKBP51 ligands. The structure-activity

  对FKBP51的选择性抑制已成为对诸如重度抑郁症，肥胖症，慢性疼痛和某些癌症等疾病的可能新疗法。当前的FKBP51抑制剂相当大，柔韧性，并且必须进一步优化。通过使用基于结构的刚性化策略，我们在此报告FKBP51配体的新型有前途的双环支架的设计和合成。结构活性分析表明，十氢化萘支架是FBKP51选择性选择性亚口袋的最佳部分。所得化合物保留了对FKBP51的高效力，并且与紧密同源的FKBP52相比具有出色的选择性。在这个新系列的高级配体的共晶体结构中，我们展示了十氢化萘如何以典型的FKBP51选择性结合构象锁定配体的关键选择性诱导环己基部分。最好的化合物29在HeLa衍生的KB细胞系中产生细胞死亡，Hela衍生的KB细胞系是宫颈腺癌的细胞模型，其中FKBP51高度表达。我们的结果表明，在保持FKBP51选择性的同时，如何可以使FKBP51抑制剂刚性化和扩展。此类抑制剂可能是治疗FKBP51失调的人类癌症的新型工具。
• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Diels−Alder Reactions. The Asymmetric Synthesis of Solanapyrone D
  作者：Rebecca M. Wilson、Wendy S. Jen、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja054008q

  日期：2005.8.24

  The first direct enantioselective organocatalytic intramolecular Diels-Alder reaction has been accomplished. The use of iminium catalysis has provided a new catalytic strategy for the enantioselective [4 + 2] cycloisomerization of a wide variety of tethered diene-enal systems. The use of imidazolidinones 1 and 2 as the asymmetric catalysts has been found to mediate the enantioselective construction

  第一个直接的对映选择性有机催化分子内 Diels-Alder 反应已经完成。亚胺催化的使用为各种系链二烯-烯醛系统的对映选择性 [4 + 2] 环异构化提供了一种新的催化策略。已发现使用咪唑烷酮 1 和 2 作为不对称催化剂可以调节 [4.4.0] 和 [4.3.0] 环系统的对映选择性结构。这种方法在海洋代谢物茄吡酮 D 的高效不对称合成中的应用也已完成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。重要的是，该技术已被用于执行第一个对映选择性催化 II 型 IMDA 反应。
• Studies towards the Synthesis of the Antibiotic Tetrodecamycin
  作者：Victor Lee、Jing He、Jack Baldwin

  DOI：10.1055/s-0037-1609303

  日期：2018.5

  A study towards the natural product tetrodecamycin is reported. A modified Schlosser–Wittig reaction was utilized to prepare the precursor for the subsequent intramolecular Diels–Alder reaction, which delivered the trans -decalin ring of the natural product. The tetronic­ acid moiety of the molecule was prepared by a Dieckmann cyclization­. The cyclization of the tetronic acid to the trans -decalin

  报道了对天然产物四十二霉素的研究。改进的 Schlosser-Wittig 反应用于制备随后的分子内 Diels-Alder 反应的前体，该反应提供天然产物的反式十氢化萘环。分子的特电子酸部分通过 Dieckmann 环化反应制备。检查了特电子酸环化成反式十氢化萘双键以形成七元环。
• Aza Diels-Alder reactions in aqueous solution: cyclocondensation of dienes with simple iminium salts generated under Mannich conditions
  作者：Scott D. Larsen、Paul A. Grieco

  DOI：10.1021/ja00292a057

  日期：1985.3

  Cycloadditions de sels d'iminium obtenus par reaction de Mannich d'amines primaires avec des composes dieniques conjugues: obtention de tetrahydropyridines, d'aza-2bicyclo [2.2.2] octenes-5, d'aza-2bicyclo [2.2.1], heptenes-5; application a la synthese d'hexahydro indolizines et quinolizines par cycloaddition intramoleculaire des alcadienylamines correspondantes et a la synthese de benzyl-1 methyl-2

  Cycloadditions de sels d'iminium obtenus par 反应 de Mannich d'amines primaires avec des composes dieniques conjugues: obtention de tetrahydropyridines, d'aza-2bicyclo [2.2.2] octenes-5, d'aza-2bicyclo,2.2.2.2庚烯-5；应用 a la 合成 d'hexahydro indolizines et de quinolizines par cycloaddition intramoleculaire des alcadienylaminesrespondantes et a la synthese de benzyl-1methyl-2 八氢喹啉 a partir de benzylamine et
• Model Study for the Total Synthesis of Antifungal Australifungin: Construction of α-Diketone and β-Ketoaldehyde Moieties
  作者：Ken-ichi Takao、Seigo Nagata、Susumu Kobayashi、Hisanaka Ito、Takeo Taguchi

  DOI：10.1246/cl.1998.447

  日期：1998.5

  A model study for the total synthesis of australifungin was performed. Olefinic aldehyde was successfully converted to the target molecule having both α-diketone and β-ketoaldehyde moieties.

  进行了澳大利亚菌素全合成的模型研究。烯烃醛成功地转化为具有α-二酮和β-酮​​醛部分的目标分子。