2-<(E)-1-propenyl>-1,3-dithiolane | 116972-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-<(E)-1-propenyl>-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-prop-1-enyl-1,3-dithiolane；crotonaldehyde dithioacetal；2-propenyl-1,3-dithiolane；crotonaldehyde thioacetal；2-[(1E)-1-propenyl]-1,3-dithiolane；2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dithiolane
• CAS: 116972-98-6
• 化学式: C₆H₁₀S₂
• 分子量: 146.277
• InChiKey: SMYVRWWDRWWULL-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(E)-1-propenyl>-1,3-dithiolane 生成 巴豆醛
  参考文献：
  名称：

  KAMITORI, YASUHIRO;HOJO, MASARU;MASUDA, RYOICHI;KIMURA, TADASHI;YOSHIDA, +, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 9, 1427-1431

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 1,2-乙二硫醇 在 高氯酸 、 silica gel 作用下， 反应 0.17h， 以82%的产率得到2-<(E)-1-propenyl>-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO4-SiO2) 作为 1,3-二硫杂环戊烷/二硫杂环丁烷形成的极其高效和可重复使用的催化剂

  摘要：

  已发现吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是在室温下无溶剂条件下形成 1,3-二硫杂环戊烷和 1,3-二硫杂环戊烷的极其有效且可重复使用的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942474

文献信息

• Molten Salt as a Green Reaction Medium: Efficient and Chemoselective Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Aldehydes Mediated by Molten Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Brindaban C. Ranu、Arijit Das

  DOI：10.1071/ch03318

  日期：——

  Tetrabutylammonium bromide in the molten state has been demonstrated to be a very efficient catalyst and reaction medium for the highly chemoselective dithioacetalization and oxathioacetalization of aldehydes. The tetrabutylammonium bromide is recycled for subsequent reactions.

  熔融状态的四丁基溴化铵已被证明是一种非常有效的催化剂和反应介质，可用于醛的高化学选择性二硫代缩醛化和氧硫代缩醛化。四丁基溴化铵被循环用于后续反应。
• Copper(II) tetrafluoroborate as an extremely efficient catalyst for 1,3-dithiolane/dithiane formation from carbonyl compounds under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Ram C. Besra、Santosh Rudrawar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.059

  日期：2005.9

  formation from aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes and cyclic saturated ketones in 1–5 min under solvent-free conditions at room temperature. The reaction is compatible with other functionalities such as ether, ester, hydroxyl, halide, nitro and cyano groups and exhibits excellent chemoselectivity. α,β-Unsaturated aldehydes/ketones lead to selective formation of 1,3-dithiolanes instead of

  四氟硼酸铜（II）水合物是一种新型且极其有效的催化剂，在室温下无溶剂条件下，可在1-5分钟内由芳族，杂芳族和脂肪族醛类和环状饱和酮形成1,3-二硫杂环戊烷/二硫杂环丁烷。该反应与其他官能团如醚，酯，羟基，卤化物，硝基和氰基相容，并显示出优异的化学选择性。α，β-不饱和醛/酮可导致选择性形成1,3-二硫杂环戊烷而不是迈克尔加成产物。对于带有醛和酮羰基的底物，与醛发生化学选择性的二硫杂环戊烷。
• Reversing the Regiochemical Course of 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile oxides by Modification of Dipolarophiles
  作者：Akio Kamimura、Kenzi Hori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85282-0

  日期：1994.1

  Cycloaddition to the acetal derivatives preferentially gave the regioisomer bearing acetal group on C(4) position. While the opposite regioselectivity was observed for the cycloaddition to dithioacetal derivatives, where the sulfur functional group was mainly located at C(5) position. Theoretical studies on these regiochemical courses showed the C(5) orientation of dithioacetal groups to be directed

  通过选择羰基保护基团来指导腈氧化物向β-取代的-α，β-不饱和醛当量的环加成的取向，选择性地制备了2-异恶唑啉的两种可能的区域异构体。缩醛衍生物的环加成反应优先产生在C（4）位置带有缩醛基的区域异构体。虽然观察到相反的区域选择性环加成到二硫缩醛衍生物，其中硫官能团主要位于C（5）位置。对这些区域化学过程的理论研究表明，二硫缩醛基团的C（5）方向由空间控制来控制，而边界轨道相互作用控制了缩醛基团的C（4）方向。
• OXIDATIVE COUPLING OF KETENE DITHIOACETALS WITH SILYLATED CARBON NUCLEOPHILES BY THE USE OF TRITYL TETRAFLUOROBORATE
  作者：Yukihiko Hashimoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1986.755

  日期：1986.5.5

  2-Alkenyl-1,3-dithiolan or dithian-2-ylium cations are yielded by hydride abstraction of cyclic ketene dithioacetals with trityl tetrafluoroborate. These cations react with silyl enol ethers or an allylsilane completely regioselectively to give the corresponding functionalized ketene dithioacetals.

  2-烯基-1,3-二硫杂环己烷或二硫杂环戊烯阳离子可通过三苯基四氟硼酸盐对环状烯酮二硫缩醛进行氢负离子抽提得到。这些阳离子与硅基烯醇醚或烯丙基硅烷完全区域选择性反应，得到相应的功能化烯酮二硫缩醛。
• Highly Efficient Transthioacetalization of O,O-Acetals Catalyzed by Indium(III) Chloride
  作者：Brindaban C. Ranu、Arijit Das、Sampak Samanta

  DOI：10.1055/s-2002-25347

  日期：——

  A simple, efficient and general procedure has been developed for the transthioacetalization of O,O-acetals catalyzed by indium(III) chloride in 1,2-dichloroethane.

  已开发出一种简便、高效且通用的方法，用于在1,2-二氯乙烷中通过三氯化铟催化的O,O-缩醛的转硫缩醛化反应。