(E)-3-methyl-4-nonenal | 80816-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methyl-4-nonenal
• 英文别名: 3-methyl-4(E)-nonenal；(E)-3-methylnon-4-enal
• CAS: 80816-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZPHNIPJSRUBRFV-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-nonenal 生成 (Z)-3-methyl-4-nonenal
  参考文献：
  名称：

  TAKAI, KAZUHIKO;MORI, ICHIRO;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 446-451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-oct-2-en-4-ol 在 mercury(II) diacetate 、 diethylaluminum benzenethiolate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-3-methyl-4-nonenal
  参考文献：
  名称：

  有机铝试剂促进脂肪族克莱森重排

  摘要：

  有机铝化合物 R3Al 在室温下在 R 或 H 作为亲核试剂转移到醛碳的情况下促进烯丙基乙烯基醚衍生物的克莱森重排。在 25 °C 下，用 Me3Al（1.0 M，2.2 当量）在 CH2ClCH2Cl 中的己烷溶液处理 1-丁基-2-丙烯基乙烯基醚得到 5-癸烯-2-醇（产率 91%，E⁄Z=47⁄53 )，这是由 [3,3] sigmatropic 重排和连续甲基化产生的。还实现了炔基化、烯基化和氢化的重排。使用 Et2AlSPh（2.5 equiv）或 Et2AlCl（2.0 equiv）和 PPh3（2.2 equiv）的组合，在 25 °C 下获得了常规的 Claisen 重排产物或 γ,δ-不饱和醛（酮）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.446

文献信息

• Copper(I) iodide dimethyl sulfide catalyzed 1,4-addition of alkenyl groups from alkenyl-alkylzincate reagents
  作者：Amer El-Batta、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.041

  日期：2007.3

  presence of catalytic quantities of the copper(I) iodide dimethyl sulfide complex (CuI)4(SMe2)3} with alkenyl-alkylzincate reagents allows for the complete chemoselective 1,4-addition of various alkenyl groups to a number of α,β-unsaturated carbonyl compounds in CH2Cl2 at +35 °C. The 1,4-addition of the mixed vinylzincate reagent is more efficient than the corresponding vinylzirconocene reagent in CH2Cl2

  具有烯基-烷基锌酸酯试剂的催化量的碘化亚铜（I）二甲基硫醚络合物（CuI）4（SMe 2）3 }的存在允许各种烯基向多个α的化学选择性1,4-加成反应+35°C下，CH 2 Cl 2中的β，不饱和羰基化合物。在CH 2 Cl 2或THF中，混合的乙烯基锌酸酯试剂的1,4-加成比相应的乙烯基锆茂试剂更有效。通过使用CH 2 Cl 2 作为一种介质，TMSOTf的存在促进了乙烯基向α，β-不饱和酰亚胺的铜的不对称铜催化加成，从而提供了优异的收率和高达95：5的非对映体比率（dr）。
• Direct Copper(I) Iodide Dimethyl Sulfide Catalyzed Conjugate Addition of Alkenyl Groups from Vinylzirconocene Reagents
  作者：Amer El-Batta、Taleb R. Hage、Steve Plotkin、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/ol036141y

  日期：2004.1.1

  text] CuI.0.75DMS complex is an excellent catalyst for the direct conjugate addition of alkenyl groups from vinylzirconocene reagents to alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones. The presence of the catalyst with an alkenylzirconocene, at +40 degrees C in THF, circumvents the need for making discrete alkenylcopper reagents. The catalyst is superior in terms of product yields and alkene flexibility

  [反应：见正文] CuI.0.75DMS络合物是将乙烯基锆茂试剂中的烯基直接共轭加成至α，β-不饱和醛和酮的极佳催化剂。在THF中，在+ 40℃下，具有烯基锆茂的催化剂的存在避免了制备离散的烯基铜试剂的需要。与其他铜（I）源以及镍（II）催化的共轭物加成相比，该催化剂在产物收率和烯烃柔韧性方面具有优势。这个简单的一锅法显示仅需要1当量的乙烯基锆茂。
• Metalloporphyrin Cr(TPP)Cl-catalyzed Claisen rearrangement of simple aliphatic allyl vinyl ethers and its unique stereoselectivity
  作者：Toshikatsu Takanami、Mikiko Hayashi、Kohji Suda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.136

  日期：2005.4

  The catalytic Z-selective Claisen rearrangement of simple aliphatic allyl vinyl ethers can be achieved using a chromium(III) porphyrin complex, Cr(TPP)Cl, as a catalyst: Cr(TPP)Cl significantly enhances reversal of E–Z selectivity in the thermal Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers, especially, 4,5- and 4,6-disubstituted derivatives, at low catalyst loading.

  简单的脂族烯丙基乙烯基醚的Z选择性催化克莱森重排可以使用铬（III）卟啉络合物Cr（TPP）Cl作为催化剂来实现：Cr（TPP）Cl显着增强了E - Z选择性的逆转。在低催化剂负载下，烯丙基乙烯基醚，特别是4,5-和4,6-二取代衍生物的热克莱森重排。
• Aliphatic claisen rearrangement promoted by organoaluminium compounds
  作者：Kazuhiko Takai、Ichiro Mori、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82044-x

  日期：1981.1
• Unprecedented stereochemical control in the Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers using organoaluminum reagents
  作者：Keiji. Maruoka、Katsumasa. Nonoshita、Hiroshi. Banno、Hisashi. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00231a079

  日期：1988.11