10-(1-propynyl)-9(10H)-acridinone | 73302-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(1-propynyl)-9(10H)-acridinone
• 英文别名: 10-(prop-1-ynyl)-9(10H)-acridone；10-(1-propynyl)-9-acridanone；10-prop-1-ynylacridin-9-one
• CAS: 73302-62-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: LRAICOJVYQWOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(1-propynyl)-9(10H)-acridinone 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-Phenyl-10-prop-1-ynylacridin-10-ium;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic ynammonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a026
• 作为产物：
  描述：

  10-(prop-2-yn-1-yl)acridone 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到10-(1-propynyl)-9(10H)-acridinone
  参考文献：
  名称：

  Radl, Stanislav; Kovarova, Lenka; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 2, p. 439 - 448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid Promoted Hetero [2 + 2] Cycloaddition Reactions of Aldehydes with 10-Propynyl-9(10<i>H</i>)-acridone. A Highly Stereoselective Synthesis of Acrylic Acid Derivatives and 1,3-Dienes Using an Electron Deficient Variant of Ynamine
  作者：Richard P. Hsung、Craig A. Zificsak、Lin-Li Wei、Christopher J. Douglas、Hui Xiong、Jason A. Mulder

  DOI：10.1021/ol990211c

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]Reactivities of 10 propynyl-9(10H)-acridone toward various aldehydes in BF3. Et2O-promoted hetero [2 + 2] cycloaddition reactions are described here. This electron deficient variant of ynamine is more stable and easier to handle than most ynamines but possesses comparable reactivity. These reactions lead to a highly stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes. A mechanistic model based on the stereochemical assignment is also described here, 10-Propynyl-9(10H)-acridone is also reactive toward ag-unsaturated aldehydes and ketones. It provides hetero [2 + 2] products in reactions with alpha,beta-unsaturated aldehydes but gives only the inverse demand [4 + 2] cycloadduct in a reaction with methyl vinyl ketone.
• Reisch, Johannes; Salehi-Artimani, Reza A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1803 - 1806
  作者：Reisch, Johannes、Salehi-Artimani, Reza A.

  DOI：——

  日期：——
• REISCH, JOHANNES;SALEHI-ARTIMANI, REZA A., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1803-1806
  作者：REISCH, JOHANNES、SALEHI-ARTIMANI, REZA A.

  DOI：——

  日期：——
• RADL, STANISLAV;KOVAROVA, LENKA;HOLUBEK, JIRI, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 56,(1991) N, C. 439-448
  作者：RADL, STANISLAV、KOVAROVA, LENKA、HOLUBEK, JIRI

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, A. R.;RAMER, W. H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 6, 852-856
  作者：KATRITZKY, A. R.、RAMER, W. H.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图