(S)-trans-hex-4-en-3-ol | 4798-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-trans-hex-4-en-3-ol
• 英文别名: (S)-(E)-4-hexen-3-ol；(S,E)-hex-4-en-3-ol；(E)-4-hexen-3-ol；(A+/-)-trans-hex-4-en-3-ol；(E,3S)-hex-4-en-3-ol
• CAS: 4798-58-7；29478-27-1；29478-30-6；117516-41-3；117604-33-8；137490-37-0；137119-70-1
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: KWUXUOPPQQMMIL-QVQDZQDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-134 °C
• 密度：
  0.8367 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1987
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 安全说明：
  S23,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-trans-hex-4-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 叔丁基锂 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4S,6R)-trimethyl-1-(4'-methoxybenzyloxy)-dec-(7E)-ene
  参考文献：
  名称：

  基于铜介导的定向烯丙基取代的迭代脱氧丙酸酯合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453990
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 diethylzinc 在 (R,R)-tetra(β-naphthyl) Ti-TADDOLate titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(S)-trans-hex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性钛-TADDOLate催化二乙基和双（3-丁烯-1-基）锌加成到醛中的详细信息

  摘要：

  钛（IV）的α，α，α'，α'-四芳基-2-单-和-2,2-二取代-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇盐（TADDOLates）用于路易斯酸介导的从有机锌试剂到醛的烷基对映选择性加成（19个实例）。当0.05 – 0.20当量。带有四个2-萘基和1.2当量的二异丙氧基-Ti-TADDOLate的盐。在甲苯或乙醚溶液中制备Ti（OCHMe 2）4可获得最佳结果：≥98：2对映体比例，并且测试了所有类型的醛（饱和，烯烃和炔属脂族，芳族和杂芳族）。亲核加成从（发生硅醛的）面时（R，R）-TADDOLate被使用。-使用手性醛，实现了二乙基锌的非对映选择性加成（7个实例）。在醛中不存在另外的官能团的情况下，非对映选择性不依赖于其手性（“试剂对照”，两个实例）。-将对映选择性地向醛中添加二烷基锌试剂的TADDOLate方法与其他路易斯酸或氨基醇介导的方法进行了比较。给出了完整的实验细节以及通过文献分配获得的某些产品的绝对构型的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89373-x

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Decarboxylative Amination of Allylic <i>N</i>-Tosylcarbamates via Base-Induced Aza-Claisen Rearrangement in Water
  作者：Dong Xing、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol100056f

  日期：2010.3.5

  A gold(I)-catalyzed decarboxylative amination of allylic N-tosylcarbamates via base-induced aza-Claisen rearrangement has been developed. A variety of substituted N-tosyl allylic amines were obtained in good yield, excellent regioselectivity, and high to excellent stereoselectivity. This transformation could be performed either in H2O or in one pot directly from allylic alcohols and therefore represents

  已经开发了通过碱诱导的氮杂-克莱森重排的金（I）催化的烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的脱羧胺化。以良好的产率，优异的区域选择性以及高至优异的立体选择性获得了各种取代的N-甲苯磺酰基烯丙基胺。该转化既可以在H 2 O中进行，也可以在一个罐中直接从烯丙基醇中进行，因此代表了合成N-甲苯磺酰基烯丙基胺的有效且环境友好的方案。
• Enantioselective addition of diorganozincs to aldehydes catalyzed by β-amino alcohols
  作者：R. Noyori、S. Suga、K. Kawai、S. Okada、M. Kitamura、N. Oguni、M. Hayashi、T. Kaneko、Y. Matsuda

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85212-h

  日期：1990.2

  Nucleophilic addition of dialkylzincs to aldehydes in hydrocarbon solvents is markedly accelerated by the presence of a catalytic amount of a β-dialkylamino alcohol. Use of certain sterically constrained chiral amino alcohols such as 3-exo-(dimethylamino)isoborneol or 1-t-butyl-2-piperidinoethanol effects highly enantioselective catalysis giving secondary alcohols in up to 99% ee. Dimethyl-, diethyl-

  在烃类溶剂中二烷基锌向醛中的亲核加成反应由于催化量的β-二烷基氨基醇的存在而明显加速。使用某些空间受限的手性氨基醇，例如3- exo -（（二甲基氨基）异冰片醇或1-叔丁基-2-哌啶子基乙醇）可以实现高度对映选择性的催化作用，从而使仲醇的ee含量高达99％。二甲基，二乙基，二正丁基和二正戊基锌已用于取代的苯甲醛和一些烯属或脂族醛的烷基化。讨论了手性助剂和烷基化产物之间的构型相关性。
• METHOD FOR PREPARING VITTATALACTONE
  申请人：BREIT Bernhard

  公开号：US20110282075A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to the chemical synthesis of vittatalactone, the aggregation pheromone of the striped cucumber beetle, Acalymma vittatum.

  本发明涉及条纹黄瓜甲（Acalymma vittatum）聚集信息素vittatalactone的化学合成。
• Iterative Deoxypropionate Synthesis Based on a Copper-Mediated Directed Allylic Substitution: Formal Total Synthesis of Borrelidin (C3–C11 Fragment)
  作者：Christian Herber、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200600343

  日期：2006.8.25

  alkylation strategies such as enolate reactivity as well as costs and problems associated with the chiral auxiliary. Practicability of this new method is demonstrated through application in natural product syntheses. Thus, an efficient synthesis of the northern part of the angiogenesis inhibitor borrelidin (28), the deoxypropionate building block 27, could be devised, representing a formal total synthesis

  提出了一种灵活制备任何低聚脱氧丙酸酯立体异构体的新的迭代策略，该策略依赖于对映体纯的格氏试剂的邻-DPPB-定向的铜介导的烯丙基取代。该反应在反应选择性的所有方面都得到了完美的控制。与已建立的烯醇盐烷基化方法相比，这一关键的CC键形成步骤具有相反的极性。因此，它避免了烯醇盐烷基化策略的现有问题，例如烯醇盐反应性以及与手性助剂相关的成本和问题。通过在天然产物合成中的应用证明了这种新方法的实用性。因此，可以设计出一种有效的血管生成抑制剂硼瑞林（28）北部的合成方法，即脱氧丙酸酯结构单元27，
• Engineering Catalysts for Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes with Racemic Amino Alcohols: Nonlinear Effects in Asymmetric Deactivation of Racemic Catalysts
  作者：Jiang Long、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/1521-3773(20010202)40:3<544::aid-anie544>3.0.co;2-8

  日期：2001.2.2

  Correct additions make a difference: Asymmetric deactivation and asymmetric amplification concepts coupled with a high-throughput screening technique provided a successful strategy for designing a highly enantioselective catalytic system by simple combination of a racemic amino alcohol (rac-DB) and a nonracemic additive (AA). The example in the scheme shows the conversion of 1 into 2 with up to 92

  正确的添加会有所作为：不对称失活和不对称扩增概念与高通量筛选技术相结合，为通过简单组合消旋氨基醇（rac-DB）和非消旋添加剂（AA）设计高对映选择性催化体系提供了成功的策略。 ）。该方案中的示例显示了ee高达92.7％的情况下从1到2的转换。