2-Propenoic acid, 2-cyano-3-phenyl-, phenylmethyl ester | 26725-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Propenoic acid, 2-cyano-3-phenyl-, phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl 2-cyano-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 26725-96-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: OUSQHUXIGMSJNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propenoic acid, 2-cyano-3-phenyl-, phenylmethyl ester 、 2-亚甲基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 在 二溴化二丁锡 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锡-锡配合物催化从亚甲基环丙烷和氰基烯烃非对映选择性合成螺[2.3]己烷

  摘要：

  螺环烷是通过亚甲基环丙烷与氰基酮的热环合反应合成的，氰基酮被Sn和Mg配合物催化的酯基取代。非对映选择性受催化剂的卤素和氰基烯烃上吸电子基团的影响。进行螺己烷的转化，得到仅通过过渡金属催化剂制备的环戊烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900518
• 作为产物：
  描述：

  氰基乙酸苄酯 、 苯甲醛 在 chitosan nanofiber 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-Propenoic acid, 2-cyano-3-phenyl-, phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖纳米纤维催化甲醇水溶液中的高选择性 Knoevenagel 缩合

  摘要：

  研究了壳聚糖纳米纤维 (CsNF) 在绿色溶剂（即甲醇水溶液）中催化的 Knoevenagel 反应。CsNFs 仅以高产率和高选择性催化所需的 C-C 键形成，而传统的小分子胺，如n-己胺和三乙胺，不可避免地促进酯交换反应产生大量的溶剂分解副产物。CsNFs的结构和化学分析表明，独特的纳米结构，其中壳聚糖分子被捆绑以确保底物对催化位点的高度可及性，对于高效的Knoevenagel缩合至关重要。产品纯度高，无需消耗溶剂纯化，CsNF催化剂易于去除和回收。本研究强调了 CsNFs 作为新兴的多糖基纳米纤维在绿色催化中的一种新颖而有前景的功能。

  DOI：

  10.1039/d0ra02757j

文献信息

• <i>N</i> ,<i>N′</i> -Dioxide-Lanthanum(III)-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation of 2-Cyano-3-arylacrylates with 2-Bromomalonates
  作者：Yuheng Zhang、Lili Lin、Yushuang Chen、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201700212

  日期：2017.6.6

  An efficient N,N′‐dioxide–lanthanum(III) complex catalytic system has been developed for the diastereo‐ and enantioselective Michael‐initiated ring‐closure (MIRC) reaction of 2‐cyano‐3‐arylacrylates with 2‐bromomalonates. Various chiral cyclopropanes with multiple substitutions were obtained in high yields (up to 93%) with excellent dr (>95:5 dr) and good ee values (up to 91% ee). The catalytic system

  针对2-氰基-3-芳基丙烯酸酯与2-溴丙二酸酯的非对映和对映选择性迈克尔引发的闭环（MIRC）反应，已经开发出了一种高效的N，N'-二氧化物-镧（III）复杂的催化体系。以高产率（高达93％）和出色的dr（> 95：5 dr）和良好的ee值（高达91％ee）获得了多种具有多个取代基的手性环丙烷。该催化体系也可用于α，β-不饱和腈，丙二酸酯和NBS的串联卤化/不对称MIRC反应。此外，已经提出了可能的催化模型来解释立体选择性的起源。
• Trienamines in Asymmetric Organocatalysis: Diels−Alder and Tandem Reactions
  作者：Zhi-Jun Jia、Hao Jiang、Jun-Long Li、Björn Gschwend、Qing-Zhu Li、Xiang Yin、Julie Grouleff、Ying-Chun Chen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja1112194

  日期：2011.4.6

  providing a facile entry to highly complex molecular frameworks with excellent stereocontrol. For the Diels-Alder reactions with 3-olefinic oxindoles, spirocyclic oxidoles are formed in high yields, and with enantioselectivities in the range of 94-98% ee. It is demonstrated, that some of these products can be transformed into the hexahydrofuro[2,3-b]indole fragment. The organocatalytic trienamine concept

  介绍了由有机催化提供的新型活化模式的发现。结果表明，光学活性仲胺和多烯醛的合并产生反应性三烯胺中间体，这些中间体很容易参与与不同类别的亲二烯体的 Diels-Alder 反应，因此，为高度复杂的分子框架提供了一个容易的入口，具有出色的立体控制。对于与 3-烯属羟基吲哚的 Diels-Alder 反应，以高产率形成螺环氧化物，并且对映选择性在 94-98% ee 范围内。已经证明，这些产物中的一些可以转化为六氢呋喃[2,3-b]吲哚片段。有机催化三烯胺概念已扩展到还包括被氰基乙酸酯取代的烯烃的 Diels-Alder 反应，以高产率和良好的立体控制提供具有三个连续立体中心的多功能环己烯。这种激活策略的新颖之处在于在多达八个键的距离上的完美手性中继。此外，我们还通过将三烯胺催化与烯胺活化相结合来展示第一个三烯胺串联反应。除了实验结果外，还提供了详细的机理调查，包括 NMR 光谱研究和反应性三烯
• Palladium-Catalyzed Hydrocyanation of Ynoates: En Route to the Stereodivergent Synthesis of β-Cyanated α,β-Unsaturated Esters via Ligand Controlled Regio- and Stereoselectivity
  作者：Jinguo Long、Lingna Wang、Xuefen Liu、Jie Liu、Shu-Ping Luo、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01192

  日期：——

  A Pd-catalyzed highly regio- and stereoselective hydrocyanation was developed, providing a novel approach to the stereodivergent synthesis of β-cyano-substituted acrylates in good yields with a wide substrate scope. The judicious selection of ligands was crucial for elegant control over the stereodivergence. Furthermore, the success of the E-hydrocyanation hinges on the right matching of Pd and L1

  开发了 Pd 催化的高度区域和立体选择性氢氰化反应，为立体发散合成 β-氰基取代丙烯酸酯提供了一种新方法，该方法具有良好的产率和广泛的底物范围。明智地选择配体对于精确控制立体发散至关重要。此外， E-氢氰化反应的成功取决于Pd和L1的正确匹配，这不仅保证了催化活性，而且防止了α-氰化产物的形成。
• Diastereoselective Synthesis of Spiro[2.3]hexanes from Methylenecyclopropane and Cyanoalkenes Catalyzed by a Tin-Ate Complex
  作者：Itaru Suzuki、Jun-ya Shimazu、Shinji Tsunoi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201900518

  日期：2019.6.16

  with cyanoaokenes substituted with ester groups catalyzed by a Sn and Mg ate complex. The diastereoselectivity was affected by the halogen of the catalyst and electron‐withdrawing groups on the cyanoalkene. The transformation of the spirohexane was carried out to afford a cyclopentanoid which has been prepared only by a transition metal catalyst.

  螺环烷是通过亚甲基环丙烷与氰基酮的热环合反应合成的，氰基酮被Sn和Mg配合物催化的酯基取代。非对映选择性受催化剂的卤素和氰基烯烃上吸电子基团的影响。进行螺己烷的转化，得到仅通过过渡金属催化剂制备的环戊烷。
• Chitosan nanofiber-catalyzed highly selective Knoevenagel condensation in aqueous methanol
  作者：Yusaku Hirayama、Kyohei Kanomata、Mayumi Hatakeyama、Takuya Kitaoka

  DOI：10.1039/d0ra02757j

  日期：——

  (CsNF)-catalyzed Knoevenagel reaction in green solvent, namely aqueous methanol, was investigated. CsNFs solely catalyzed the desired C–C bond formations in high yield with high selectivity, while conventional small-molecule amines, such as n-hexylamine and triethylamine, inevitably promoted transesterification to produce a large amount of solvolysis byproducts. Structural and chemical analyses of CsNFs suggested

  研究了壳聚糖纳米纤维 (CsNF) 在绿色溶剂（即甲醇水溶液）中催化的 Knoevenagel 反应。CsNFs 仅以高产率和高选择性催化所需的 C-C 键形成，而传统的小分子胺，如n-己胺和三乙胺，不可避免地促进酯交换反应产生大量的溶剂分解副产物。CsNFs的结构和化学分析表明，独特的纳米结构，其中壳聚糖分子被捆绑以确保底物对催化位点的高度可及性，对于高效的Knoevenagel缩合至关重要。产品纯度高，无需消耗溶剂纯化，CsNF催化剂易于去除和回收。本研究强调了 CsNFs 作为新兴的多糖基纳米纤维在绿色催化中的一种新颖而有前景的功能。