2-(4-nitrophenoxy)-1,3-benzothiazole | 79462-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenoxy)-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-p-nitrophenoxybenzothiazole；2-(4-nitrophenoxy)benzo[d]thiazole
• CAS: 79462-56-9
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃S
• 分子量: 272.284
• InChiKey: LVAUSLPRLNYNRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenoxy)-1,3-benzothiazole 在 Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(1,3-苯并噻唑-2-氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel and potent aryl diamines as leukotriene A4 hydrolase inhibitors

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of a series of aryl diamines as inhibitors of LTA(4)-h inhibitors are described. The optimization which led to the identification of the optimal para-substitution on the diphenyl ether moiety and diamine spacer is discussed. The resulting compounds such as 31 have excellent enzyme and cellular potency as well as desirable pharmacokinetic properties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.041
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 1-bromo-2-isothiocyanatobenzene 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-(4-nitrophenoxy)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化的 2-取代 1,3-苯并噻唑级联合成：直接获得苯并噻唑酮

  摘要：

  已经开发出一种通过 Cu 催化的分子内 C-S 键形成直接从 2-卤代芳基异硫氰酸酯和 O 或 S 亲核试剂制备 2-取代 1,3-苯并噻唑的高效级联工艺。这种级联方法对于 O-和 S-取代的 1,3-苯并噻唑的有效合成是可行的。此外，具有烷基的 1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮易于获得 1,3-苯并噻唑酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900711

文献信息

• Zhmurova, I. N.; Kosinskaya, I. M.; Pinchuk, A. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 7, p. 1304 - 1307
  作者：Zhmurova, I. N.、Kosinskaya, I. M.、Pinchuk, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of novel and potent aryl diamines as leukotriene A4 hydrolase inhibitors
  作者：Seock-Kyu Khim、John Bauman、Jarred Evans、Beverly Freeman、Beverly King、Thomas Kirkland、Monica Kochanny、Dao Lentz、Amy Liang、Lisa Mendoza、Gary Phillips、Jih-Lie Tseng、Robert G. Wei、Hong Ye、Limei Yu、John Parkinson、William J. Guilford

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.041

  日期：2008.7

  The synthesis and biological evaluation of a series of aryl diamines as inhibitors of LTA(4)-h inhibitors are described. The optimization which led to the identification of the optimal para-substitution on the diphenyl ether moiety and diamine spacer is discussed. The resulting compounds such as 31 have excellent enzyme and cellular potency as well as desirable pharmacokinetic properties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper(I)-Catalyzed Cascade Synthesis of 2-Substituted 1,3-Benzothiazoles: Direct Access to Benzothiazolones
  作者：Siva Murru、Pravat Mondal、Ramesh Yella、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200900711

  日期：2009.11

  An efficient cascade process for the preparation of 2-substituted 1,3-benzothiazoles directly from 2-haloaryl isothiocyanates and O or S nucleophiles by a Cu-catalyzed, intramolecular, C–S bond formation has been developed. This cascade method is viable for the efficient syntheses of both O- and S-substituted 1,3-benzothiazoles. Furthermore, 1,3-benzothiazol-2(3H)-ones having an alkyl group allow easy

  已经开发出一种通过 Cu 催化的分子内 C-S 键形成直接从 2-卤代芳基异硫氰酸酯和 O 或 S 亲核试剂制备 2-取代 1,3-苯并噻唑的高效级联工艺。这种级联方法对于 O-和 S-取代的 1,3-苯并噻唑的有效合成是可行的。此外，具有烷基的 1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮易于获得 1,3-苯并噻唑酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)