exo-Tricyclo<3.2.1.02,4>octan-anti-8-ol | 32350-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-Tricyclo<3.2.1.02,4>octan-anti-8-ol
• 英文别名: anti-8-Tricyclo<3.2.1.0>octanol；exo-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>octan-anti-8-ol；exo-anti-8-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>octanol
• CAS: 32350-48-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KKIDVQSXZVWGTL-JWHZVDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-Tricyclo<3.2.1.02,4>octan-anti-8-ol 、 碘甲烷 生成 exo-anti-8-Methoxy-tricyclo<3.2.1.0^2,4>octan
  参考文献：
  名称：

  一些8-取代的三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷衍生物的合成与反应性

  摘要：

  环丙基形成通过加入亚甲基单元（从重氮甲烷的氯化亚铜催化分解得到的）至7-降冰片二烯基乙酸酯与占主导地位的发生外切除双键较接近醋酸功能。产物是外-和内-顺式-三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烯基6-乙酸8-酯（VII和VIII），其比例为5：1。还原这些单加合物得到外和-内-顺式-三环[3.2.1.0 2,4 ] octan-8-ols（XIII和XIV）。CuCl-CH 2 N 2与7,7-二甲氧基降冰片烯的反应仅给出了exo异构体（XV），其通过水解和还原转化为外合成醇XIII。的p的-bromobenzenesulfonate酯外-抗-三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷-8-醇后行乙酰解在206°为8的速率常数·0×10 -5秒-1，表明外切-在该环系统中，环丙基对溶剂分解活性的影响很小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82119-0
• 作为产物：
  描述：

  在 镍 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 exo-Tricyclo<3.2.1.02,4>octan-anti-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Henrick,K.; Johnson,B.L., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 2263 - 2268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Endo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene exo-oxide
  作者：B.C. Henshaw、D.W. Rome、B.L. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91624-2

  日期：1971.1

  unrearranged alcohol XIII whereas lithium aluminium hydride reduction of the epoxide XII forms the rearranged alcohols XIV and XV. Rearrangement also occurs when the epoxide XII is treated with hydrobromic acid to yield the bromohydrins XVI, XVII and XVIII. The mechanism of these acid catalysed rearrangements is discussed. Bromohydrin XVI was converted to the known alcohol XIV and also serves as a source

  内-三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene（X）的过酸氧化产生环氧化物XII。XII的锂氨还原反应产生了已知的，未重排的醇XIII，而环氧化物XII的氢化锂铝氢化物还原形成了重排的醇XIV和XV。当用氢溴酸处理环氧化物XII以产生溴代醇XVI，XVII和XVIII时，也会发生重排。讨论了这些酸催化重排的机理。溴醇XVI被转化为已知的醇XIV，并且还用作以前未知的exo -tricyclo [3.2.1.0 2,4 ] oct-6-en- anti-的来源-8-ol（XIX）。溴代醇XVII的去溴酸盐形成了甲基正三环烷醇XV，其被氧化为相应的甲基正三环烷酮XX。酮XX的还原特异性地产生非对映异构体甲基正三环醇XXI。溴代醇XVII的氧化得到相应的酮XXII，将其用氢化铝锂处理后得到XXIII和XXI的混合物。用醇碱处理溴代醇XVII可得到预期的消除和取代产物。XXIV和XXV，
• The Cuprous Chloride-Catalyzed Reaction of Diazomethane with Norbornene Derivatives
  作者：Richard E. Pincock、June I. Wells

  DOI：10.1021/jo01027a522

  日期：1964.4
• Synthesis and reactivity of some 8-substituted tricyclo[3.2.1.02,4]octane derivatives
  作者：J. Haywood-Farmer、R.E. Pincock、J.I. Wells

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82119-0

  日期：1966.1

  Cyclopropyl formation by addition of methylene units (derived from the cuprous chloride catalyzed decomposition of diazomethane) to 7-norbornadienyl acetate occurs with predominate exo addition to the double bond nearer the acetate function. The products are exo- and endo-syn-tricyclo[3.2.1.02,4]octen-6-yl 8-acetates (VII and VIII) in the ratio 5 to 1. Reduction of these monoadducts gave exo and endo-syn-tricyclo[3

  环丙基形成通过加入亚甲基单元（从重氮甲烷的氯化亚铜催化分解得到的）至7-降冰片二烯基乙酸酯与占主导地位的发生外切除双键较接近醋酸功能。产物是外-和内-顺式-三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烯基6-乙酸8-酯（VII和VIII），其比例为5：1。还原这些单加合物得到外和-内-顺式-三环[3.2.1.0 2,4 ] octan-8-ols（XIII和XIV）。CuCl-CH 2 N 2与7,7-二甲氧基降冰片烯的反应仅给出了exo异构体（XV），其通过水解和还原转化为外合成醇XIII。的p的-bromobenzenesulfonate酯外-抗-三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷-8-醇后行乙酰解在206°为8的速率常数·0×10 -5秒-1，表明外切-在该环系统中，环丙基对溶剂分解活性的影响很小。
• Henrick,K.; Johnson,B.L., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 2263 - 2268
  作者：Henrick,K.、Johnson,B.L.

  DOI：——

  日期：——