4,8-Dimethyl-7-hydroxyquinolin-2-one | 125709-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,8-Dimethyl-7-hydroxyquinolin-2-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-4,8-dimethyl-1,2-dihydroquinolin-2-one；7-hydroxy-4,8-dimethyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 125709-98-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ACKDRTHLZVLFJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-312 °C
• 沸点：
  400.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-Dimethyl-7-hydroxyquinolin-2-one 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,8-Dimethyl-6-allyl-7-acetoxyquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲基呋喃喹啉酮：呋喃香豆素的新等排体，可能成为脱氧核糖核酸的光试剂

  摘要：

  合成了许多可以被认为是甲基补骨脂素的等排体的甲基呋喃[3,2 - g ]喹啉-7（8 H）-ones。从合适的甲基喹啉-2-酮（甲基呋喃环稠合在其上）开始进行合成。这些化合物在长波长下的摩尔吸光度明显高于相应的甲基补骨脂素等排物。这个事实可能导致与生物靶标的光结合改善。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260407
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基甲苯 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 48.42h， 生成 4,8-Dimethyl-7-hydroxyquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲基呋喃喹啉酮：呋喃香豆素的新等排体，可能成为脱氧核糖核酸的光试剂

  摘要：

  合成了许多可以被认为是甲基补骨脂素的等排体的甲基呋喃[3,2 - g ]喹啉-7（8 H）-ones。从合适的甲基喹啉-2-酮（甲基呋喃环稠合在其上）开始进行合成。这些化合物在长波长下的摩尔吸光度明显高于相应的甲基补骨脂素等排物。这个事实可能导致与生物靶标的光结合改善。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260407

文献信息

• Biocatalytic Friedel-Crafts Alkylation Using Non-natural Cofactors
  作者：Harald Stecher、Martin Tengg、Bernhard J. Ueberbacher、Peter Remler、Helmut Schwab、Herfried Griengl、Mandana Gruber-Khadjawi

  DOI：10.1002/anie.200905095

  日期：2009.12.7

  A novel biocatalytic protocol for CC bond formation is described and is an equivalent to Friedel–Crafts alkylation. S‐Adenosyl‐L‐methionine (SAM), the major methyl donor for biological methylation catalyzed by methyltransferases (Mtases), can perform alkylations (see scheme). These enzymes can accept non‐natural cofactors and transfer functionalities other than methyl onto aromatic substrates.

  描述了一种新颖的CC键形成的生物催化方案，该方案等同于Friedel-Crafts烷基化。S-腺苷-L-蛋氨酸（SAM）是甲基转移酶（Mtases）催化的生物甲基化的主要甲基供体，可以进行烷基化（请参阅方案）。这些酶可以接受非天然的辅助因子，并且可以将甲基以外的其他功能转移到芳香族底物上。
• GUIOTTO, A.;CHILIN, A.;PASTORINI, G.;PALUMBO, M., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 917-922
  作者：GUIOTTO, A.、CHILIN, A.、PASTORINI, G.、PALUMBO, M.

  DOI：——

  日期：——