(-)-Multifidene | 80995-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (-)-Multifidene
• 英文别名: multifidene；(3R,4R)-3-[(Z)-but-1-enyl]-4-ethenylcyclopentene
• CAS: 80995-90-0
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: BEUUCPGMRTUNSM-OJTYSEKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5'-vinylcyclopent-2'-enyl)methanol 在 乙酸乙烯酯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 (-)-Multifidene
  参考文献：
  名称：

  来自澳大利亚南部的褐藻Dictyopteris acrostichoides（古菌科）的不寻常且新颖的C 11 H 16碳氢化合物

  摘要：

  在较长侧链内的双键处具有（E）-或（E，E）-构型而不是先前已知的（Z）-或（E，Z）-构型的不寻常且新颖的C 11 H 16烯烃是澳大利亚自生植物拟迪克（Dictyopteris acrostichoides）的主要产品。该构型异常涉及脂环族C 11 H 16的所有四个系列烃，即二取代的环戊烯和环丙烷，以及单取代的环庚二烯和环戊烯。上述系列中的手性化合物具有相同的绝对构型。首次发现了两个（环戊-3-烯基）hexa-1、3-二烯11和13。烃的绝对构型和光学纯度通过气相色谱法在改性环糊精上作为手性固定相进行测定。描述了通过脂肪酶催化的拆分手性参考的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750309

文献信息

• Selectivity in ring-opening metatheses
  作者：John A. Tallarico、Michele L. Randall、Marc L. Snapper

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01032-6

  日期：1997.12

  The development of new olefin metathesis catalysts has allowed for the introduction of unique synthetic transformations. In this regard, ring-opening metathesis (ROM) offers a novel means of constructing diene-containing systems. The factors behind the chemo-, regio- and stereoselectivities of ROM are examined. The mechanistic models suggested are supported by stoichiometric studies of the unique ruthenium

  新的烯烃复分解催化剂的开发已允许引入独特的合成转化。在这方面，开环复分解（ROM）提供了一种构建含二烯系统的新颖方法。检查了ROM的化学，区域和立体选择性背后的因素。所建议的机理模型是由对各种含环丁烯的底物进行ROM过程中形成的独特的钌烷基亚烷基的化学计量研究所支持的。
• Synthese und biologische Aktivitäten von (+)- und (-)-Multifiden
  作者：Wilhelm Boland、Lothar Jaenicke、Dieter G. Müller

  DOI：10.1002/jlac.198119811214

  日期：1981.12.24

  (+)-Multifiden 1, der spezifische Signalstoff für Androgameten der Braunalge Cutleria multifida, ist etwa 100fach wirksamer als das (-)-Enantiomere von 1. Die optische Reindarstellung beider Antipoden gelingt durch chromatographische Trennung der diastereomeren Carbamate 5a/b und 5c/d, aus denen (+)-und (-)-1 in nur wenigen Schritten zugänglich sind.

  （+）-Multifiden 1是褐藻多枝刀的雄配子体的特异信号传导物质，比1（-）-对映异构体的功效高约100倍。可以通过色谱分离非对映异构氨基甲酸酯5a / b和5c / d来以纯净形式看到两种对映体，只需几步即可从中获得（+）-和（-）- 1。
• Selective Ring-Opening Cross-Metathesis. Short Syntheses of Multifidene and Viridiene
  作者：Michele L. Randall、John A. Tallarico、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja00142a048

  日期：1995.9
• Synthesis of cis vicinally disubstituted cyclopentanes by fragmentation of bicyclo[3.2.0]heptan-6-ols. Total synthesis of (.+-.)-multifidene
  作者：John E. Burks、Jack K. Crandall

  DOI：10.1021/jo00198a016

  日期：1984.11
• Absolute configuration of multifidene as deduced by total synthesis of the unnatural levorotatory enantiomer
  作者：Leo A. Paquette、Michael J. Coghlan、Peter C. Hayes

  DOI：10.1021/jo00197a038

  日期：1984.11