1,5,5-trimethylcyclohexene | 503-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,5,5-trimethylcyclohexene
• 英文别名: α-Cyclogeraniolen；1,5,5-Trimethyl-cyclohexen；2.4.4-Trimethyl-cyclohexen
• CAS: 503-46-8；68555-95-3
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: CHOOCIQDWNAXQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -91.55°C (estimate)
• 沸点：
  151.06°C (estimate)
• 密度：
  0.7981
• 保留指数：
  884

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,5-trimethylcyclohexene 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 异佛尔酮
  参考文献：
  名称：

  使用表面掺杂石墨氮化碳的可见光驱动的醇光氧化

  摘要：

  掺杂碳纳米点的gC 3 N 4用作光催化剂，以促进醇的需氧氧化和活化烃的氧官能化。目前的反应系统的关键E-因素分析显示它的局限性途中以环境可接受的氧化过程。

  DOI：

  10.1039/c7gc00539c
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,5,5-trimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Directive effect of a carboxylate group in the hydroboration of cyclohexenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01279a018

文献信息

• Convenient and Mild Epoxidation of Alkenes Using Heterogeneous Cobalt Oxide Catalysts
  作者：Debasis Banerjee、Rajenahally V. Jagadeesh、Kathrin Junge、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201310420

  日期：2014.4.22

  selectivity and often good yields. The cobalt oxide catalyst can be recycled up to five times without significant loss of activity or change in structure. Characterization of the catalyst by XRD, TEM, XPS, and EPR analysis revealed the formation of cobalt oxide nanoparticles with varying size (Co3O4 with some CoO) and very few large particles with a metallic Co core and an oxidic shell. During the pyrolysis process

  芳香族和脂肪族烯烃的一般环氧化反应是在温和条件下使用多相Co x O y -N / C（x = 1,3; y = 1,4）催化剂和叔丁基氢过氧化物作为末端氧化剂而开发的。包括可再生烯烃，维生素和胆固醇衍生物在内的各种斯蒂芬酯和脂肪族烯烃已成功地以高选择性和高收率成功地转化为相应的环氧化物。氧化钴催化剂可以循环使用多达五次，而不会显着降低活性或改变结构。通过XRD，TEM，XPS和EPR分析对催化剂进行表征，发现形成了大小各异的氧化钴纳米颗粒（Co 3 O4含一些CoO），几乎没有带有金属Co核和氧化壳的大颗粒。在热解过程中，氮配体形成石墨烯型层，其中选定的碳原子被氮取代。
• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Two-Step Preparation of Propenyl Ketones from Carboxylic Esters. Synthesis ofar-Turmerone, ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700721

  日期：1987.11.4

  The transformation of 36 bis(homoallylic) alcohols VII to alkenones IX and Xvia β-cleavage of their potassium alkoxides VIIa in HMPA has been investigated (cf. Scheme 2). These studies have established an order of β-cleavage for 2-propenyl, 1-methyl-2propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2propenyl, and benzyl groups in alkoxides 49a–56a and have allowed a comparison between the β-cleavege reaction

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。
• Carbon atom insertion bicycloannulation: total syntheses of ishwarane and ishwarone
  作者：Robert M. Cory、Lester P. J. Burton、Dominic M. T. Chan、Fred R. McLaren、Mary H. Rastall、Richard M. Renneboog

  DOI：10.1139/v84-328

  日期：1984.10.1

  methyllithium at low temperatures. This new bicycloannulation method has been employed in a total synthesis of ishwarane (1), the naturally occurring parent hydrocarbon of the ishwarane class of tetracyclic sesquiterpenes. Although this reaction was not successful with various possible precursors of ishwarone (2), this natural product was prepared in low yield by a two-step version of the carbon atom

  将碳原子插入甲基环己烯，通过卡宾加成到双键和卡宾插入甲基 CH 键，在单一合成步骤中生成双环 [3.2.1.02.7] 辛烷，已通过处理环己烯与四溴化碳和甲基锂在低温下。这种新的双环环化方法已用于 ishwarane (1) 的全合成，这是 ishwarane 类四环倍半萜的天然母烃。尽管该反应对 ishwarone (2) 的各种可能的前体都没有成功，这种天然产物是通过碳原子插入双环环化 (CAIB) 程序的两步形式以低产率制备的，该程序包括将溴仿衍生的二溴卡宾添加到辛酮 (5) 中，然后用甲基锂处理所得的二溴环丙烷 (56)。同样的两步序列也成功地用于 Norishwarane (20) 的第一次合成，该碳氢化合物包含裸...
• �ber einige ?-Cyclolavandulyl-Verbindungen
  作者：A. Brenner、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350527

  日期：1952.8.1

  (A) Aus γ-Cyclolavandulol wurde über β-Cyclolavandulal β-Cyclolavandulyliden-aceton, ein mit dem β-Ionon verwandtes Keton hergestellt.

  （A）γ-环戊香草醛，β-环戊香草醛，β-环戊二烯丙基丙酮，β-离子verwandtes Keton hergestellt茴香醚（Ausγ-Cyclolavandulolwurdeüberβ-Cyclolavandulalβ-Cyclolavandulyliden-aceton）。
• Eine Modifikation der Synthese des Cyclolavandulols
  作者：A. Brenner、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350434

  日期：1952.5.2

  Die Synthese des Cyclolavandulols von U. Steiner & H. Schinz wurde modifiziert, indem das als Zwischenprodukt dienende 1,1-Dimethyl-4-oxymethyl-cyclohexanon-(3) durch Reduktion des 1,1-Dimethyl-4-carboxäthyl-cyclohexanons-(3) über das Äthylenacetal gewonnen wurde.

  cyclolavandulol由合成U.斯坦纳＆H. Schinz被修改，通过使用1,1-二甲基-4-氧甲基环己酮（3）作为中间产物通过降低1,1-二甲基-4- carboxethyl-环己酮（ 3）通过乙缩醛获得。