N¹,N²-bis(o-tolyl)ethane-1,2-diimine | 51479-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N²-bis(o-tolyl)ethane-1,2-diimine
• 英文别名: N,N'-bis(2-methylphenyl)ethane-1,2-diimine；1,4-bis(o-tolyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene；1,4-bis(o-tolyl)-1,4-diaza-1,3-butadien；glyoxal bis(2-methylphenylimine)；2-MeC6H4NCHCHNC6H4Me-2；N,N'-Bis(o-tolyl)ethylenediimine；N-(2-methylphenyl)-N-{2-[(2-methylphenyl)imino]ethylidene}amine
• CAS: 51479-97-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD03838852
• 分子量: 236.316
• InChiKey: DNQDRIBUHNACIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.2-125.0 °C
• 沸点：
  397.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-bis(o-tolyl)ethane-1,2-diimine 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 邻甲苯异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Lesniak, S., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 11, p. 1490 - 1496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  生成 N¹,N²-bis(o-tolyl)ethane-1,2-diimine
  参考文献：
  名称：

  Lesniak, S., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 11, p. 1490 - 1496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of pentafluorobenzene-based NHC adducts and their catalytic activity in the microwave-assisted reactions of aldehydes
  作者：Evanthia Papadaki、Victoria Magrioti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151419

  日期：2020.1

  as standalone organocatalysts in various reactions, mostly using aromatic aldehydes as substrates. We have previously demonstrated the efficiency of azolium-2-carboxylate zwitterions in the hydroxymethylation of aldehydes, especially aliphatic aldehydes, under microwave irradiation. In the present work, we report a series of pentafluorobenzene-based NHC adducts and their efficiency in the hydroxymethylation

  N-杂环卡宾（NHC）已广泛用于有机金属化学中作为配体，以及在各种反应中用作独立的有机催化剂，主要使用芳族醛作为底物。先前我们已经证明了在微波辐射下，-2-羧酸偶氮鎓两性离子在醛尤其是脂肪族醛的羟甲基化中的效率。在目前的工作中，我们报告了一系列基于五氟苯的NHC加合物及其在微波辐射下脂族和芳族醛的羟甲基化和自缩合反应中的效率。在反应条件下释放出游离的羧苯甲酸酯，并且1,3-二甲基1,2-（全氟苯基）咪唑烷和1,3-双（2,6-二甲基苯基）-2-（全氟苯基）咪唑烷被证明是最有效的前催化剂。
• Rational Synthesis and Mutual Conversion of Bis‐N‐heterocyclic Diphosphanes and Secondary N‐Heterocyclic Phosphanes
  作者：Oliver Puntigam、Daniela Förster、Nick A. Giffin、Sebastian Burck、Johannes Bender、Fabian Ehret、Arthur D. Hendsbee、Martin Nieger、Jason D. Masuda、Dietrich Gudat

  DOI：10.1002/ejic.201201471

  日期：2013.4.12

  hydrolysis, and thus grants high product yields. In some cases, secondary phosphanes were formed together with or instead of diphosphanes. This reaction is explained by a follow-up process involving homolytic fission of diphosphanes to give phosphanyl radicals, which then react with ammonium salts to give a mixture of secondary phosphanes and chlorophosphanes. Even if its synthetic scope is as yet limited

  对称 N-杂环 1,1',3,3'-四氢-2,2'-bi-1,3,2-二氮杂磷和 2,2'-bi-1,3,2-二氮杂磷从 1,4-二氮杂丁二烯或 N-烷基或 N-芳基取代的乙烷-1,2-二胺开始，节省、连续的“一锅法”合成。这种方法提供了高选择性，并最大限度地减少了由于不需要的水解而造成的产物损失，从而获得了高产率。在某些情况下，二级膦与二膦一起形成或代替二膦形成。该反应可通过后续过程来解释，该过程涉及双膦均裂生成膦酰基，然后与铵盐反应生成仲膦和氯膦的混合物。即使它的合成范围还有限，与依赖使用复杂氢化物作为还原剂的常见合成方案相比，这种方法在提供卓越的选择性和更高的产率方面似乎很有希望。除了二膦还原转化为仲膦之外，还报道了反应物暴露于光下的逆反应。
• One‐Step Access to Heteroatom‐Functionalized Imidazol(in)ium Salts
  作者：Dmitry V. Pasyukov、Maxim A. Shevchenko、Konstantin E. Shepelenko、Oleg V. Khazipov、Julia V. Burykina、Evgeniy G. Gordeev、Mikhail E. Minyaev、Victor M. Chernyshev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/anie.202116131

  日期：2022.2.21

  and imidazolinium salts in one step via cascade reactions of easily available 1,4-diaza-1,3-butadienes with trialkyl orthoformates and heteroatomic nucleophiles was developed. Feasibility of the new imidazol(in)ium salts for direct metallation to give M/NHC complexes (M=Pd, Ni, Cu, Ag, Au) was demonstrated.

  开发了一种通过容易获得的1,4-二氮杂-1,3-丁二烯与原甲酸三烷基酯和杂原子亲核试剂的级联反应一步合成多种杂原子官能化咪唑鎓和咪唑啉鎓盐的新策略。证明了新的咪唑（in）鎓盐直接金属化以产生 M/NHC 配合物（M=Pd、Ni、Cu、Ag、Au）的可行性。
• Benzylation of α-Diimine Ligands Bound to Zirconium and Hafnium. A New Convenient Route to Olefin Polymerization Catalysts
  作者：Kazushi Mashima、Ryuji Ohnishi、Tsuneaki Yamagata、Hayato Tsurugi

  DOI：10.1246/cl.2007.1420

  日期：2007.12.5

  Reactions of M(CH2Ph)4 (M = Zr and Hf) with α-diimine ligands 1 at −78 °C selectively afford tribenzyl amido–imino complexes of zirconium 4 and hafnium 5, whose treatment with B(C6F5)3 gave the cor...

  M(CH2Ph)4 (M = Zr 和 Hf) 与 α-二亚胺配体 1 在 -78 °C 下反应选择性地提供锆 4 和铪 5 的三苄基氨基-亚氨基配合物，其用 B(C6F5)3 处理得到...
• [EN] BIS-IMINE TITANIUM COMPLEX, CATALYTIC SYSTEM COMPRISING SAID BIS-IMINE TITANIUM COMPLEX AND PROCESS FOR THE (CO)POLYMERIZATION OF CONJUGATED DIENES<br/>[FR] COMPLEXE DE BIS-IMINE TITANE, SYSTÈME CATALYTIQUE COMPRENANT LEDIT COMPLEXE DE BIS-IMINE TITANE ET PROCÉDÉ DE (CO)POLYMÉRISATION DE DIÈNES CONJUGUÉS
  申请人：VERSALIS SPA

  公开号：WO2019064253A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Bis-imine titanium complex having general formula (I): wherein: R1 and R2, mutually identical or different, represent a hydrogen atom; or are selected from linear or branched, optionally halogenated, C1-C20 alkyl groups, preferably C1-C15, optionally substituted cycloalkyl groups; R3 and R4, mutually identical or different, represent a hydrogen atom; or are selected from linear or branched, optionally halogenated, C1-C20 alkyl groups, preferably C1-C15, optionally substituted cycloalkyl groups, optionally substituted aryl groups; X1, X2, X3 and X4, mutually identical or different, represent a halogen atom such as chlorine, bromine, iodine; or are selected from linear or branched C1-C20 alkyl groups, preferably C1-C15, -OCOR5 groups or -OR5 groups wherein R5 is selected from linear or branched C1-C20 alkyl groups, preferably C1-C15; or represent an acetylacetonate group (acac); provided that when R1and R2 represent a methyl group and X1, X2, X3 and X4 represent a chlorine atom, R3 and R4 are different from 2,6-di-/'so-propylphenyl.

  具有通式（I）的双亚胺钛配合物，其中：R1和R2，相互相同或不同，表示氢原子；或选自线性或支链、可选择卤代、C1-C20烷基基团，优选C1-C15，可选择取代的环烷基基团；R3和R4，相互相同或不同，表示氢原子；或选自线性或支链、可选择卤代、C1-C20烷基基团，优选C1-C15，可选择取代的环烷基基团，可选择取代的芳基基团；X1、X2、X3和X4，相互相同或不同，表示氯、溴、碘等卤素原子；或选自线性或支链C1-C20烷基基团，优选C1-C15，-OCOR5基团或-OR5基团，其中R5选自线性或支链C1-C20烷基基团，优选C1-C15；或表示乙酰丙酮基团（acac）；但当R1和R2表示甲基基团且X1、X2、X3和X4表示氯原子时，R3和R4与2,6-二异丙基苯不同。