2,3-diethyl-1,3-butadiene | 16356-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,3-diethyl-1,3-butadiene
• 英文别名: diethyl-2,3 butadiene-1,3；2,3-diethylbutadiene；2,3-diethyl-buta-1,3-diene；2,3-Diaethyl-buta-1,3-dien；2.3-Diethyl-butadien-(1.3)；2,3-Diaethyl-1,3-butadien；3,4-dimethylidenehexane
• CAS: 16356-05-1
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: OAOZZYBUAWEDRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126.3 °C
• 密度：
  0.7760 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diethyl-1,3-butadiene 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 水 、 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 N-(isobutyryl)-5,5-dimethoxy-2,3-diethyl-(E)-2-pentenamine
  参考文献：
  名称：

  β-Turn 和 β-Hairpin 模拟与四取代烯烃

  摘要：

  对含有反式-5-氨基-3,4-二甲基戊-3-烯酸残基 (ADPA, 1) 的分子进行了合成和构象分析。这种氨基酸是甘氨酰甘氨酸模拟物，其中中心酰胺基团被 E-四取代的烯烃取代。预计这种等排置换将促进特定的局部（β-转角）和非局部（β-发夹）构象偏好。以前的工作表明，最常见的 β-转角构象（I 型和 II 型）不是 β-发夹形成的强诱导剂，而罕见的“镜像”β-转角（I' 型和 II' 型）促进 β -发夹形成。因此，我们寻求一种具有强烈转弯形成倾向的非手性单元，因为在这样的单元中缺乏立体中心将消除常见和“镜像”转弯构象之间的能量区别。在 ADPA 单元中，避免烯丙基应变有望预先组织骨架以采用折叠构象。核磁共振和红外数据的组合...

  DOI：

  10.1021/ja9824526
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基己烷-3,4-二醇 在 硫酸 作用下， 生成 2,3-diethyl-1,3-butadiene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Gostunskaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 1448,1449,1450;engl.Ausg.S.1393,1394,1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenative/Transfer Hydrogenative Desymmetrization of Meso-Epoxy Diketones
  作者：Yuping Hong、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01073

  日期：2016.6.3

  Via a strategy of asymmetric reductive desymmetrization, chiral cis-epoxy naphthoquinols with multiple contiguous stereocenters and functional groups were synthesized with excellent enantioselectivities (96–99% ee) and diastereoselectivities (8/1–15/1). A combined asymmetric hydrogenation/transfer hydrogenation mechanism was proposed based on experimental results.

  通过不对称还原去对称化的策略，合成了具有多个连续立体中心和官能团的手性顺式-环氧萘醌，具有优异的对映选择性（96-99％ee）和非对映选择性（8 / 1-15 / 1）。根据实验结果，提出了一种不对称加氢/转移加氢的联合机理。
• Replacing Conventional Carbon Nucleophiles with Electrophiles: Nickel-Catalyzed Reductive Alkylation of Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Daniel A. Everson、Brittany A. Jones、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja301769r

  日期：2012.4.11

  general method is presented for the synthesis of alkylated arenes by the chemoselective combination of two electrophilic carbons. Under the optimized conditions, a variety of aryl and vinyl bromides are reductively coupled with alkyl bromides in high yields. Under similar conditions, activated aryl chlorides can also be coupled with bromoalkanes. The protocols are highly functional-group tolerant (−OH,

  提出了通过两个亲电碳的化学选择性组合合成烷基化芳烃的一般方法。在优化的条件下，各种芳基和乙烯基溴化物以高产率与烷基溴化物还原偶联。在类似条件下，活化的芳基氯也可以与溴代烷烃偶联。该协议具有高度的官能团耐受性（-OH、-NHTs、-OAc、-OTs、-OTf、-COMe、-NHBoc、-NHCbz、-CN、-SO2Me），并且反应在台式上组装，无需排除空气或湿气的特殊预防措施。该反应显示出与传统交叉偶联反应不同的化学选择性，例如铃木-宫浦反应、斯蒂尔反应和日山-丹麦反应。带有亲电和亲核碳的底物导致亲电碳 (R-X) 处的选择性偶联，并且在亲核碳 (R-[M]) 处不发生有机硼 (-Bpin)、有机锡 (-SnMe3) 和有机硅的反应(-SiMe2OH) 含有机卤化物 (X–R–[M])。Hammett 研究表明，σ 和 σ(-) 参数与取代芳基溴化物与溴代烷烃的相对反应速率呈线性相关。这些相关性
• High pressure, temperature, and solvent effect on the Diels–Alder cycloaddition reaction between thiobenzophenone and cyclopentadiene
  作者：Dmitry A. Kornilov、Aliya A. Kornilova、Alexey A. Shulyatiev、Oleg V. Anikin、Akhat G. Mustafin

  DOI：10.1002/kin.21685

  日期：2023.12

  influence on the Diels–Alder reaction rate of thiobenzophenone with cyclopentadiene have been obtained. Activation enthalpies, entropies, volumes, and reaction volumes in several solvents have been determined. The activation entropies and volumes of the Diels–Alder reaction of thiobenzophenone with cyclopentadiene are close to the corresponding activation parameters of Diels–Alder reactions involving

  获得了高静水压力、温度和溶剂对噻二苯酮与环戊二烯的 Diels-Alder 反应速率影响的数据。几种溶剂中的活化焓、熵、体积和反应体积已被测定。硫代二苯甲酮与环戊二烯的 Diels-Alder 反应的活化熵和体积接近于涉及具有 C=C 和 N=N 键的亲双烯体的 Diels-Alder 反应的相应活化参数。噻二苯甲酮-环戊二烯反应的速率并不随着溶剂极性的增加而增加，这也是其他狄尔斯-阿尔德反应的特征。噻二苯酮与环戊二烯的反应的特点是活化体积与反应体积的“异常”比率 Δ V ≠ /Δ V r-n  > 1。这可以通过过渡态分子对溶剂的空间位阻较小来解释，与加合物分子相比。比较了许多具有 C=C、C=S 和 N=N 键的亲二烯体的活性，并确定了决定其在第尔斯-阿尔德反应中反应性的因素。
• Reduction of alkyl-substituted butadienes by sodium in liquid ammonia
  作者：Wilkins Reeve、Donna Reichel Kuroda

  DOI：10.1021/jo01300a008

  日期：1980.6
• Thermochemistry of the orthogonal butadienes (Z,Z)-3,4-dimethylhexa-2,4-diene and 2,3-di-tert-butylbuta-1,3-diene
  作者：Wolfgang R. Roth、Hans Werner. Lennartz、William v. E. Doering、William R. Dolbier、John C. Schmidhauser

  DOI：10.1021/ja00214a036

  日期：1988.3