3,4-二甲基己烷-3,4-二醇 | 1185-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二甲基己烷-3,4-二醇
• 中文别名: 3,4-二甲基-3,4-二醇
• 英文名称: 3,4-dimethyl-3,4-hexanediol
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-hexan-3,4-diol；3,4-Dimethyl-3,4-hexandiol；3,4-dimethylhexane-3,4-diol
• CAS: 1185-02-0
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: RJOVKNVJGPMWDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基己烷-3,4-二醇 在 nickel(II) oxide 、 aluminum oxide 、 氢气 作用下， 250.0~260.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 3,4-二甲基己烷
  参考文献：
  名称：

  Schmerling; Friedman; Ipatieff, Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 2448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以25.2%的产率得到3,4-二甲基己烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的1,3-丁二烯的构象热力学和动力学参数

  摘要：

  10个甲基取代的1,3-丁二烯[（E）-和（Z -1,3-戊二烯; 2-甲基-1,3-丁二烯; （E）-2-甲基-1,3-戊二烯；2,3-二甲基-1,3-丁二烯; （E，E）-，（E，Z）-和（Z，Z）-2,4-己二烯; 2,5-二甲基-2,4-己二烯; 和（E，E）-2,4-二甲基-2,4-己二烯]是通过低温沉积捕获高温构象平衡而探索的。这些s-反/ s-顺构象，Δ的蒸气状态焓差ħ吨⇌ Ç通过改变平衡温度并积分所得的基质分离的IR光谱来确定α，β。获得的结果与G3级别的从头算起高度吻合。从这些热力学参数，描绘了共轭的1，3-丁二烯中的甲基非键合相​​互作用。通过预热由纯净沉积形成的捕获的高温平衡样品，可以获得固态的s-顺式构象体相对于s-反式旋转异构体的衰减速率。这些数据是根据由活化能的高斯分布模拟的固态中的分散位动力学和基质位点效应进行分析的。将如此获得的激活屏障与激活焓的G3计算值进行比较。

  DOI：

  10.1021/jo0500277

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cyclization/Hydroboration of 1,6-Diynes with Pinacolborane
  作者：Qiang Huang、Meng-Yang Hu、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02873

  日期：2019.10.4

  Herein, we report a protocol for cyclization/hydroboration of 1,6-diynes with pinacolborane using a cobalt catalyst generated in situ from a Co(II)-phenanthroline complex, tetrabutylammonium fluoride, and pinacolborane. This protocol, which features good functional group tolerance, a broad substrate scope, and excellent stereoselectivity, enables the synthesis of useful cyclic 1,3-dienylboron compounds

  在本文中，我们报告了一种使用频哪醇硼烷使用从Co（II）-菲咯啉配合物，氟化四丁基铵和频萘酚硼烷原位生成的钴催化剂进行1,6-二炔与环己硼烷的环化/加氢硼化的方案。该方案具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和出色的立体选择性，可从易于获得的原料合成有用的环状1,3-二烯基硼化合物。如对照实验所示，所提出的机理涉及低价钴促进的环金属化和随后的硼氢化。我们的发现表明，将硼氢化与CC键形成相结合是合成结构多样的有机硼烷的有效方法。
• Solid Acid-Catalyzed Dehydration of Pinacol Derivatives in Ionic Liquid: Simple and Efficient Access to Branched 1,3-Dienes
  作者：Yancheng Hu、Ning Li、Guangyi Li、Aiqin Wang、Yu Cong、Xiaodong Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00066

  日期：2017.4.7

  Herein, we successfully achieve this goal by employing a recyclable solid acid/ionic liquid catalyst system. The dehydration of alkyl- and cycloalkyl-derived diols in an Amberlyst-15/[Emim]Cl system afforded the corresponding 1,3-dienes in good yields, while a Nafion/[Emim]Cl system was demonstrated to be a better catalyst system for the dehydration of aryl-substituted substrates. Our protocol features

  由于频哪醇重排的优势，频哪醇衍生物选择性脱水成支链的1，3-二烯是极具挑战性的。在本文中，我们通过采用可回收的固体酸/离子液体催化剂体系成功实现了这一目标。在Amberlyst-15 / [Emim] Cl系统中将烷基和环烷基衍生的二醇脱水，得到相应的1,3-二烯，收率很高，而Nafion / [Emim] Cl系统被证明是更好的催化剂体系。用于芳基取代的底物的脱水。我们的方案的特点是可直接，轻松地访问支链1,3-二烯，高化学选择性，可循环使用的催化剂体系，仅通过倾析即可轻松分离二烯，以及广泛的底物范围。
• Photochemical reaction of alcohols-I
  作者：R.Erra Balsells、A.R. Frasca

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80003-3

  日期：1982.1

  The UV irradiation of aliphatic alcohols gave α-glycols as the principal products. The values of the dl-α-glycol ratios obtained in each example were analyzed.

  脂肪族醇的紫外线照射得到α-二醇作为主要产物。分析在每个实施例中获得的dl -α-二醇比率的值。
• Thermal decomposition of vinylic copper(I) and silver(I) organometallic compounds
  作者：George M. Whitesides、Charles P. Casey、Jeanne K. Krieger

  DOI：10.1021/ja00735a011

  日期：1971.3

  s'7-rr During these studies several-qroups have prepared and characterizecl authentic aromatic and vinylic organonretallic compounds of these me[als.'-r'r The thernial stability of this class of compounds , although low conrpared with the stabilities ol nrain group organometallic cotltpounds, appeared tu Lrs to be sullicient to make a derailed investigation ot' the ir thernral decom position a practical

  顺式和反式-L-丙烯基铜（I）和顺式的热分解。trctns-l-丙烯基（三正丁基膦）铜（t）生成铜（O）和 2.4-己二烯，在烯属双键上有构型。这种立体化学结果，当根据已知的乙烯基基团构型反转速率来解释时，不足以证明游离丙烯基不是这些热耦合反应的中间体。对类似的 2-丁烯基-铜 (t) 和银 ([) 化合物分解时观察到的立体化学保留情况进行比较，其中立体化学完全丧失；在用三正丁基氢化锡还原顺式和 rruns-2-bromo-2-丁烯时观察到的 UNDCR 自由基条件定性地支持了类似的结论。trun.t-propt-'nyllithium 转化为 2.4-己二烯的产率和化学反应与多种过渡金属盐的转化率的研究表明，在这些偶联中，丙烯基的比例不会发生变化。芳基镁和锂基团的反应被广泛地用作制备 birvls.r- 的反应；大多数情况下认为该反应可将过渡金属芳基转化为中间产物；分离产物这些热不稳定中
• [EN] 4-PHENYLPYRANE-3,5-DIONES, 4-PHENYLTHIOPYRANE-3,5-DIONES AND 2-PHENYLCYCLOHEXANE-1,3,5-TRIONES AS HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009074314A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Pyrandione, thiopyrandione and cyclohexanetrione compounds, which are suitable for use as herbicides.

  Pyrandione、thiopyrandione和cyclohexanetrione化合物，适用于作为除草剂使用。

表征谱图