(3R,5R,6S)-6-methyl-3-hydroxy-5-(hydroxyethyl)-3,4,5-trihydrofuran-2-one | 73679-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5R,6S)-6-methyl-3-hydroxy-5-(hydroxyethyl)-3,4,5-trihydrofuran-2-one
• 英文别名: 3,6-dideoxy-L-arabino-hexonic acid γ-lactone；3,6-dideoxy-L-arabino-hexono-1,4-lactone；3,6-dideoxy-D-xylo-hexono-1,4-lactone；(3R,5R)-3-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 73679-22-8
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: HCRQSUJAGICGSB-VPENINKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-6-methyl-3-hydroxy-5-(hydroxyethyl)-3,4,5-trihydrofuran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (3R,5R)-5-((1S)-1-hydroxyethyl)-2-methoxyoxolan-3-yl 6-methoxy-2-prop-2-enylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖和l-鼠李糖中（-）-水杨酰卤酰胺A和B的形式总合成

  摘要：

  据报道，基于手性池方法，（-）-水杨酰卤酰胺有两种形式的正式合成方法。d-葡萄糖和1- r-鼠李糖用于制备高级中间体23和54，其可以分别通过三步或四步转化为目标化合物。合成23从已知的d葡萄糖衍生物在12步和17％总产率完成，合成54从已知的升-鼠李糖衍生物以九步法进行，总产率为6％。合成中的关键步骤是开环易位反应，以制备大环系统。已证明酚保护基对于诱导优先形成所需的E异构体是至关重要的。此外，还显示其在C13羟基的保护基团对无显著影响Ë：Ž的闭环复分解反应过程中的比例。

  DOI：

  10.1021/jo050750x
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 溴 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (3R,5R,6S)-6-methyl-3-hydroxy-5-(hydroxyethyl)-3,4,5-trihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖和l-鼠李糖中（-）-水杨酰卤酰胺A和B的形式总合成

  摘要：

  据报道，基于手性池方法，（-）-水杨酰卤酰胺有两种形式的正式合成方法。d-葡萄糖和1- r-鼠李糖用于制备高级中间体23和54，其可以分别通过三步或四步转化为目标化合物。合成23从已知的d葡萄糖衍生物在12步和17％总产率完成，合成54从已知的升-鼠李糖衍生物以九步法进行，总产率为6％。合成中的关键步骤是开环易位反应，以制备大环系统。已证明酚保护基对于诱导优先形成所需的E异构体是至关重要的。此外，还显示其在C13羟基的保护基团对无显著影响Ë：Ž的闭环复分解反应过程中的比例。

  DOI：

  10.1021/jo050750x

文献信息

• Enantiospecific Formal Total Syntheses of (−)-Salicylihalamides A and B from <scp>d</scp>-Glucose and <scp>l</scp>-Rhamnose
  作者：KyoungLang Yang、Torsten Haack、Burchelle Blackman、Wibke E. Diederich、Subho Roy、Srinivas Pusuluri、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ol035630v

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Two formal chiral pool syntheses of the (-)-salicylihalamides A and B were achieved from commercially available 1,2,5,6-diacetone-d-glucose and l-rhamnose.

  [反应：见正文]（-）-水杨酰卤酰胺A和B的两种正式手性库合成是从市售的1,2,5,6-二丙酮-d-葡萄糖和1-鼠李糖中获得的。
• Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 155 - 162
  作者：Bock, Klaus、Lundt, Inge、Pedersen, Christian

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ascarylose from 3,6-dideoxy-L-erythro-hexos-2-ulose
  作者：V. N. Shibaev、V. A. Petrenko、L. L. Danilov、N. S. Utkina、M. I. Struchkova、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00951897

  日期：1980.1
• Formal Total Syntheses of the (−)-Salicylihalamides A and B From <scp>d</scp>-Glucose and <scp>l</scp>-Rhamnose
  作者：Torsten Haack、KyoungLang Haack、Wibke E. Diederich、Burchelle Blackman、Subho Roy、Srinivas Pusuluri、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo050750x

  日期：2005.9.1

  Two formal total syntheses of the (−)-salicylihalamides, based on chiral pool approaches, are reported. d-Glucose and l-rhamnose were used to prepare advanced intermediates 23 and 54, which can be converted in three or four steps, respectively, to the target compounds. The synthesis of 23 from a known d-glucose-derivative was accomplished in 12 steps and 17% overall yield, and the synthesis of 54 from

  据报道，基于手性池方法，（-）-水杨酰卤酰胺有两种形式的正式合成方法。d-葡萄糖和1- r-鼠李糖用于制备高级中间体23和54，其可以分别通过三步或四步转化为目标化合物。合成23从已知的d葡萄糖衍生物在12步和17％总产率完成，合成54从已知的升-鼠李糖衍生物以九步法进行，总产率为6％。合成中的关键步骤是开环易位反应，以制备大环系统。已证明酚保护基对于诱导优先形成所需的E异构体是至关重要的。此外，还显示其在C13羟基的保护基团对无显著影响Ë：Ž的闭环复分解反应过程中的比例。