1-(5-tert-butyl-2-furyl)-5,6-dimethoxy-1H-indole | 1092459-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-tert-butyl-2-furyl)-5,6-dimethoxy-1H-indole
• 英文别名: 2-(5-tert-butylfuran-2-yl)-5,6-dimethoxy-1H-indole
• CAS: 1092459-09-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: HZYFCICESZNWAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-tert-butyl-2-furyl)-2-(3,4-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethan-1-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到1-(5-tert-butyl-2-furyl)-5,6-dimethoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  (2-氨基苯基)双(5-叔丁基-2-呋喃基)甲烷再循环成吲哚衍生物：对氮原子取代基的异常依赖

  摘要：

  研究了(2-氨基苯基)双(5-叔丁基-2-呋喃基)甲烷在酸性条件下的再循环。发现这些底物的反应程度取决于苯胺部分氮原子上的取代基。N-甲苯磺酰基衍生物转化为相应的3-(5-叔丁基-2-呋喃基)-2-(4,4-二甲基-3-氧代戊基)-1-甲苯磺酰基-1H-吲哚。在 N-未取代底物的情况下，吲哚形成之后呋喃开环，产生 3-(5,5-二甲基-1,4-二氧己基)-2-(4,4-二甲基-3-氧代戊基)-1H-吲哚。从N-乙酰基衍生物获得相同的产物。然而，N-苯甲酰基类似物的行为取决于反应条件：在室温下形成 1-苯甲酰基-3-(5-叔丁基-2-呋喃基)-1H-吲哚，但进行脱苯甲酰基化和呋喃开环带加热。这些数据和对照实验的结果表明，反应机理包括三个连续的步骤：再循环本身、所得 N-酰基吲哚的脱酰化和 N-未取代的 3-(2-呋喃基)吲哚中的呋喃开环。只有 N-未取代的吲哚才能实现最后一步，但呋喃环对于

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067248

文献信息

• Recyclization of (2-Aminophenyl)bis(5-<i>tert</i>-butyl-2-furyl)methanes into Indole Derivatives: Unusual Dependence on Substituent at Nitrogen Atom
  作者：Alexander Butin、Sergey Smirnov、Fatima Tsiunchik、Maxim Uchuskin、Igor Trushkov

  DOI：10.1055/s-2008-1067248

  日期：2008.9

  furan ring opening proceed with heating. These data and results of control experiments showed that the reaction mechanism consists of three successive steps: recyclization itself, deacylation of the resulting N-acylindole, and furan ring opening in N-unsubstituted 3-(2-furyl)indoles. The last step can be realized for N-unsubstituted indoles only, but the furan ring is stable for N-acylindoles. This was

  研究了(2-氨基苯基)双(5-叔丁基-2-呋喃基)甲烷在酸性条件下的再循环。发现这些底物的反应程度取决于苯胺部分氮原子上的取代基。N-甲苯磺酰基衍生物转化为相应的3-(5-叔丁基-2-呋喃基)-2-(4,4-二甲基-3-氧代戊基)-1-甲苯磺酰基-1H-吲哚。在 N-未取代底物的情况下，吲哚形成之后呋喃开环，产生 3-(5,5-二甲基-1,4-二氧己基)-2-(4,4-二甲基-3-氧代戊基)-1H-吲哚。从N-乙酰基衍生物获得相同的产物。然而，N-苯甲酰基类似物的行为取决于反应条件：在室温下形成 1-苯甲酰基-3-(5-叔丁基-2-呋喃基)-1H-吲哚，但进行脱苯甲酰基化和呋喃开环带加热。这些数据和对照实验的结果表明，反应机理包括三个连续的步骤：再循环本身、所得 N-酰基吲哚的脱酰化和 N-未取代的 3-(2-呋喃基)吲哚中的呋喃开环。只有 N-未取代的吲哚才能实现最后一步，但呋喃环对于