6,7-Dibrom-5,8-dihydrochinolin-5,8-dion | 18633-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-Dibrom-5,8-dihydrochinolin-5,8-dion
• 英文别名: 6,7-Dibromo-5,8-quinolinequinone；6,7-dibromo-5,8-quinolinedione；6,7-dibromoquinoline-5,8-dione；6,7-dibromo-quinoline-5,8-dione；6,7-Dibrom-chinolin-5,8-dion；6,7-dibromo-5,8-quinolindione
• CAS: 18633-05-1
• 化学式: C₉H₃Br₂NO₂
• 分子量: 316.936
• InChiKey: CPZKOUMVYNIHQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-243 °C (decomp)(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  365.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dibrom-5,8-dihydrochinolin-5,8-dion 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-7-hydroxy-5,8-dihydrochinolin-5,8-dion
  参考文献：
  名称：

  Richwien; Wurm, Gotthard, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 12, p. 906 - 912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-8-hydroxyquinoline dihydrochloride 在 sodium bromate 、 氢溴酸 作用下， 反应 0.5h， 以67%的产率得到6,7-Dibrom-5,8-dihydrochinolin-5,8-dion
  参考文献：
  名称：

  6,7-Disubstituted -5,8-quinolinedione derivatives as an antifungal agent

  摘要：

  通式为（I）的新型6，7-二取代-5,8-喹啉二酮衍生物，或其制备方法，其中R1为C1-C20烷基硫醇或苯胺基，其被最多3个卤素，乙酰基等基团所取代；R2为卤素，硫氰酸或C1-C20烷基硫醇。它们可用作抗真菌剂。

  公开号：

  US06818653B1

文献信息

• Antiviral Agents. I. Synthesis and Antiviral Evaluation of Trimeric Naphthoquinone Analogues of Conocurvone
  作者：Ian T. Crosby、Mark L. Rose、Maree P. Collis、Paula J. de Bruyn、Philip L. C. Keep、Alan D. Robertson

  DOI：10.1071/ch08177

  日期：——

  Conocurvone, a novel natural product isolated from the endemic Australian shrub Conosperum sp. (Proteaceae), exhibits anti-HIV activity but is a highly lipophilic compound, which suggests that there may be problems with its aqueous solubility and bioavailability. A general and convenient synthesis of trimeric naphthoquinones using the condensation of 2-hydroxynaphthoquinones and 2,3-dihaloquinones is described. The application of this method to the synthesis of a series of simpler and less lipophilic trimeric naphthoquinone simple analogues of conocurvone is also reported together with their anti-HIV activity.

  Conocurvone 是一种从澳大利亚特有灌木 Conosperum sp.（原生植物科）中分离出来的新型天然产物，具有抗艾滋病毒的活性，但它是一种高亲脂性化合物，这表明它的水溶性和生物利用度可能存在问题。本文介绍了一种利用 2-羟基萘醌和 2,3-二卤醌缩合合成三聚萘醌的通用简便方法。报告还介绍了应用这种方法合成一系列更简单、亲油性更低的三聚萘醌简单类似物 conocurvone 及其抗 HIV 活性。
• Synthesis of 5<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>a</i>]phenoxazin-5-one and 5<i>H</i>-pyrido[3,2-<i>a</i>]phenoxazin-5-one derivatives
  作者：Seiko Nan'ya、Eturô Maekawa、Hitoshi Hayakawa、Yukio Kitaguchi、Yoshio Ueno

  DOI：10.1002/jhet.5570220604

  日期：1985.11

  The 5H-pyrido[2,3-a]phenoxazin-5-one derivatives and 5H-pyrido[3,2-a]phenoxazin-5-one derivatives were prepared by the condensation of substituted 2-aminophenols with 6,7-dibromo-5,8-quinolinequinone followed by dehalogenation in the presence of sodium hydrosulfite dissolved in aqueous pyridine under a nitrogen atmosphere.

  通过将取代的2-氨基酚与6,7缩合制备5 H-吡啶并[2,3- a ]吩恶嗪-5-one衍生物和5 H-吡啶并[3,2- a ]吩恶嗪-5-one衍生物。 -dibromo-5,8-quinolinequinone，然后在氮气氛下在溶解于吡啶水溶液中的亚硫酸氢钠存在下脱卤。
• The regioselectivity in the reaction of 6,7-dihaloquinoline-5,8-diones with amine nucleophiles in various solvents
  作者：Eun Young Yoon、Han Young Choi、Kye Jung Shin、Kyung Ho Yoo、Dae Yoon Chi*、Dong Jin Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01278-8

  日期：2000.9

  The regioselectivity in the reaction of 6,7-dihaloquinoline-5,8-diones with amine nucleophiles was described. In this reaction the solvent played an important role.

  描述了6,7-二卤喹啉-5,8-二酮与胺亲核试剂反应中的区域选择性。在该反应中，溶剂起重要作用。
• New Aryl Derivatives of Quinolinedione and Related Heterocyclic Compounds
  作者：Samuel Attah Egu、Uchechukwu Chris Okoro、Efeturi Abraham Onoabedje

  DOI：10.1002/jhet.2745

  日期：2017.3

  acids provide coupled compounds in high yields. The arylation of 6,7‐dibromoquinoline‐5,8‐dione and 6,7‐dichloroquinoline‐5,8‐dione with 4‐bromophenyl boronic acid supplied 6,6′‐(1,4‐phenylene)bis(7‐bromoquinoline‐5,8‐dione) and (4‐(6‐(4‐(6‐chloro‐5,8‐dihydroquinolin‐7‐yl)phenyl)‐5,8‐dihydroquinolin‐7‐yl)phenyl)boronic acid respectively, in addition to the expected coupled compounds in moderate yields

  据报道，通过钯/磷介导的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了6,7-二溴喹啉-5,8-二酮和6,7-二氯喹啉-5,8-二酮的新衍生物。6,3-二溴喹啉-5,8-二酮和6,7-二氯喹啉-5,8-二酮中间体是由8-羟基喹啉分三步反应制得的。6,7-二溴喹啉-5,8-二酮和6,7-二氯喹啉-5,8-二酮与各种芳基硼酸的钯催化反应可提供高收率的偶联化合物。6,6-二溴喹啉-5,8-二酮和6,7-二氯喹啉-5,8-二酮与4-溴苯基硼酸的芳基化反应提供了6,6'-（1,4-亚苯基）双（7-溴喹啉） -5,8-二酮）和（4-（6-（4-（6-氯-5,8-二氢喹啉-7-基）苯基）-5,8-二氢喹啉-7-基）苯基）硼酸，除了预期的偶联化合物以外，产量也中等。另外，Pd（0）/ PPh3使7-氯-6-（4-硝基苯基）喹啉-5,8-二酮和7-氯-6-苯基喹啉-5,8-二酮通过Heck反应合成。合成靶分
• Palladium Catalyzed Transformation and Antimicrobial Screening of Novel Angular Azaphenothiazines
  作者：E.U. Godwin-Nwakwasi、U.C. Okoro、A.O. Ijeomah、I. Agbo、M.A. Ezeokonkwo

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20220

  日期：——

  Base mediated condensation reaction between 2-amino-5-bromopyrazine-3[4H]-thione and 7-chloro-5,8-quinolinequinone under anhydrous condition gave 9-bromo-1,8,11-triaza-5H-benzo[ a]phenothiazin-5-one. Palladium catalyzed cross-coupling reaction between 9-bromo-1,8,11-triaza-5H-benzo[a]phenothiazin-5-one and four arylated halogeno compounds utilizing Heck-Mizoroki protocol furnished 6-substituted derivatives of the angular tetracyclic heterocycle. Structures were assigned based on spectroscopic and elemental analytical data. Antimicrobial screening of these compounds showed they were biologically active.

  在无水条件下，2-氨基-5-溴吡嗪-3[4H]-硫酮与 7-氯-5,8-喹啉醌发生碱介导的缩合反应，生成 9-溴-1,8,11-三氮杂-5H-苯并[a]吩噻嗪-5-酮。在钯催化下，9-溴-1,8,11-三氮杂-5H-苯并[a]吩噻嗪-5-酮与四种芳基化卤素化合物通过 Heck-Mizoroki 反应生成了角四环杂环的 6 取代衍生物。根据光谱和元素分析数据确定了这些化合物的结构。对这些化合物进行的抗菌筛选表明，它们具有生物活性。