Ethyl 2,2-dimethoxycyclopropane-1-carboxylate | 56579-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2,2-dimethoxycyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,2-dimethoxycyclopropanecarboxylate
• CAS: 56579-54-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: YDCSILORBORRTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-85 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,2-dimethoxycyclopropane-1-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 亚硝酰氯 作用下， 以 四氯化碳 、 异丙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 乙基5-氧代-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cermola, Flavio; Di Gioia, Lucrezia; Graziano, Maria Liliana, Journal of Chemical Research, 2005, # 10, p. 677 - 681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1,1-二甲氧基乙烯 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到Ethyl 2,2-dimethoxycyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A dihydro-.alpha.-furoic ester synthesis by the catalyzed reactions of ethyl diazopyruvate with enol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a022

文献信息

• Bromination and iodination of donor–acceptor cyclopropanes. Evidence for an ET mechanism
  作者：Vincenzo Piccialli、M.Liliana Graziano、M.Rosaria Iesce、Flavio Cermola

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01966-4

  日期：2002.11

  presence of pyridine, NBS, trimethyl phosphate, and iodination with ICl and ICl/pyridine has been also performed. A common SET mechanism may be proposed for both halogenations; depending on the reaction conditions, bromination can also occur via acid-catalysed or SE2 routes. The reaction of the 2-ethoxyanalogues cis-12 and trans-12 with the same halogens proceeds in a similar manner, giving 3-formyl-2-haloesters

  2,2-二甲氧基环丙烷甲酸乙酯1a – d容易与Br 2和I 2在CCl 4或CH 2 Cl 2中反应，高产率地分别生成1-乙基-4-甲基2-卤代丁二酸酯2和3。还已经在吡啶，NBS，磷酸三甲酯存在下进行溴化，并用ICl和ICl /吡啶进行碘化。对于两种卤化，可以提出通用的SET机制。取决于反应条件，也可以通过酸催化的或S发生溴化ë 2个路由。2- ethoxyanalogues的反应顺- 12和反式- 12用相同的卤素前进以类似的方式，得到3-甲酰基-2-卤代酯与相应的diethylacetals作为主要产物一起。还研究了用催化体系NaI / m -CPBA / 18-crown-6对12的碘化。
• Reaction of small-size cycloalkane rings with RuO4. Oxidative scission of ethyl 2,2-dimethoxycyclopropane-1-carboxylates and methyl 2,2,6,6-tetramethoxybicyclo[2.2.0]hexane-1-carboxylates
  作者：M.Liliana Graziano、Maria Lasalvia、Vincenzo Piccialli、Donato Sica

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02179-5

  日期：1996.1

  oxidative ring opening by regioselective scission of the electron-rich C1C2 bond for 1a-d, and both C1C2 and C1C6 bonds for 5a and 5b. Methyl ethyl oxobutanedioates 2a-d were obtained in the first case while the 3-substituted ethyl methyl 2-oxopentanedioates 6a and 6b in the second one. In the same reaction conditions, cyclopropanes substituted with electron withdrawing groups, namely cyclopropyl methyl

  在室温下，2,2-二甲氧基环丙烷-1-甲酸乙酯1a-d与2,2,6,6-四甲氧基双环[2.2.0]己烷-1-甲酸甲酯5a和5b与RuO 4在CCl 4中在室温下反应在两种情况下，都通过区域选择性断裂富电子的C1C2键的氧化开环为1a-d，而C1C2和C1C6键均为5a和5b。在第一种情况下获得了甲基乙基氧代丁二酸2a-d，而3-取代的乙基甲基2-氧代戊二酸6a和6b。在第二个。在相同的反应条件下，被吸电子基团取代的环丙烷，即环丙基甲基酮（3a）和环丙烷-1，1-二羧酸（3b）不反应。2,2-二甲氧基环丁烷-1-羧酸甲酯4也不具反应性。
• Ring-opening reactions of cyclopropanes. Part 7.1 Selenenylation and cyanoselenenylation of ethyl 2,2-dimethoxycyclopropanecarboxylates
  作者：M. Liliana Graziano、M. Rosaria Iesce、Flavio Cermola、Giovanni Caputo、Fulvio De Lorenzo

  DOI：10.1039/b109480g

  日期：2002.2.22

  1a. The presence of TiCl4 influences the stereochemistry of the reaction with chloride 3 while it is essential for reaction of the less reactive PhSeCN 4. With this electrophile the reactions lead to α,α-dimethoxycarbonitriles 13a–d while only 1a and 1b give also the expected cyanoselenenyl derivatives 12a and 12b. Moreover, from 1b compound syn- 5b is obtained, and 1a gives, via the alkene 2a, esters

  C3取代的未催化反应 环丙烷 1b–d与苯硒烯基氯3生成1-乙基4-甲基2-（苯基硒代）丁二酸酯5b–d，而未取代的1a得到3-苯基硒代衍生物6a。的形成图5b-d发生区域选择性和立体选择性地通过的电开环1而图6a从的所述selenenylation结果烯烃 通过1a的异构化形成2a。TiCl 4的存在会影响与氯化物3的反应的立体化学，而这对于反应性较低的PhSeCN 4的反应必不可少。通过这种亲电试剂，反应生成α，α-二甲氧基腈13a-d，而只有1a和1b也给出了预期的氰基亚烯基衍生物12a和12b。此外，从图1b化合物顺-图5b中获得，和1a中给出，通过所述烯烃 2A，酯类 14a和6a。机理解释表明，稳定的偶极物质9的中间体应通过路易斯酸与碳酸的配位而形成。羰1的氧和随后的开环。
• PROCESS FOR PRODUCING ISOXAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：FANG GUANGYU

  公开号：US20160060223A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  A process for producing isoxazoline derivatives by ring-opening and cyclization of the corresponding cyclopropane derivatives with electrophilic nitrosylation reagents.

  一种通过使用亲电性亚硝基化试剂对相应环丙烷衍生物进行环丙烷环开和环化反应制备异氧杂环丙烷衍生物的方法。
• Graziano, M. Liliana; Scarpati, Rachele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 289 - 294
  作者：Graziano, M. Liliana、Scarpati, Rachele

  DOI：——

  日期：——