2-Furylketen | 82515-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Furylketen
• 英文别名: 2-furylketene
• CAS: 82515-16-0
• 化学式: C₆H₄O₂
• 分子量: 108.097
• InChiKey: NTSIGMHXIKQPSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-Furylketen 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61 mg的产率得到2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl 2-(furan-2-yl)-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和噻吩基烯酮和双烯酮的生成、观察和反应性

  摘要：

  2- 和 3-呋喃基烯酮（18 和 20）、2- 和 3- 噻吩基烯酮（19 和 21）和双（2,5-烯酮基）噻吩（24）已经作为可观察的反应中间体通过光化学沃尔夫重排产生。单烯酮 18-21 的稳定能已通过等线能量变化的 DFT 计算确定，预计这些烯酮相对于苯乙烯酮会适度不稳定。已经测量了 18-21 与 H2O 和 n-BuNH2 反应的速率常数，与 2-、3- 和 4-吡啶基烯酮 (1) 的反应速率常数相似。2-furylketene (18) 与 H2O 的反应产物被计算为稳定的酸烯醇，18 与稳定的自由基 TEMPO 的反应形成稳定的酯烯醇，与通过分子内 H 键与呋喃基的稳定一致氧。双(噻吩)-1, 2-双烯酮 26 和 28 是通过光化学环丁烯二酮开环产生的，并且在闭环时具有高反应性。这是由于乙烯酮和稳定的不稳定...

  DOI：

  10.1139/v08-021
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃乙酸 在 2C₆H₁₅N*H⁽¹⁺⁾ 、 四丁基溴化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 重水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Furylketen
  参考文献：
  名称：

  R2NH-R2NH2+在 70 mol% MeCN(aq) 中促进芳基呋喃乙酸酯的消除反应。β-芳基对烯酮形成过渡态的影响

  摘要：

  , 评估了 β-芳基对乙烯酮形成消除的影响。关键词：消除, E2 和 E1cb 机理, β-芳基效应介绍对乙烯酮形成消除反应中的结构-反应关系的广泛研究已经导致了定性的理解反应物结构与机理的关系。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.7.2143

文献信息

• Furfural derivatives as a vehicle
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US20160000066A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention concerns the use of a furfural derivative of formula (I) in which R represents (i) a —CH═CR′ 1 —COR 1 group, a group a group a group or a —CHO and R′ represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group, as a chemical vehicle, as a solvent, co-solvent, coalescing agent, crystallization inhibitor, plasticising agent, degreasing agent, etchant, cleaning agent or agent for increasing biological activity, and more particularly as a solvent. It also concerns phytosanitary formulations or resin-solubilising formulations comprising at least one such furfural derivative of formula (I).

  本发明涉及将式(I)中R代表(i) -CH═CR′1-COR1基团，一个基团，一个基团，或-CHO，R′代表氢原子或(C1-C4)烷基基团的糠醛衍生物用作化学载体、溶剂、共溶剂、凝聚剂、结晶抑制剂、增塑剂、脱脂剂、蚀刻剂、清洁剂或增加生物活性的剂，更特别地作为溶剂。还涉及包含至少一种上述式(I)的糠醛衍生物的植物保健配方或树脂溶解配方。
• Elimination Reactions of Aryl Furylacetates Promoted by R₂ NH in MeCN: Effects of Base Solvent and β-Aryl Group on the Ketene-forming Transition State
  作者：Sang Yong Pyun、Kyu Cheol Paik、Man So Han、Byung Tae Kim、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/bkcs.11285

  日期：2017.11

  Ketene‐forming elimination from C4H3(O)CH2C(O)OC6H3‐2‐X‐4‐NO2 (1) promoted by R2NH in MeCN has been studied. The reactions produced elimination products and exhibited second‐order kinetics with Brönsted β = 0.51, and |βlg| = 0.47–0.53, indicating that the reaction proceeds by the E2 mechanism via an E2‐central transition state. Comparison of β, |βlg|, ΔH≠, and ΔS≠ values for R2NH‐promoted eliminations from Ar

  烯酮形成消除选自C 4 ħ 3（O）CH 2 C（O）OC 6 H ^ 3 -2-X-4-NO 2（1）由R促进2 NH在MeCN进行了研究。反应产生消除产物，并表现出二级动力学，Brönstedβ= 0.51，| βlg | = 0.47–0.53，表明反应是通过E2机理通过E2中心过渡态进行的。R 2 NH促进的ArCH 2 C（O）OC 6 H 3中的β，| βlg |，ΔH ≠和ΔS ≠值的比较‐2‐X‐4‐NO 2表明，Ar =呋喃基和噻吩基的过渡态结构与Ar = Ph相似，且对称性更高。该结果归因于前者比后者具有更高的双键稳定能力。后者。
• Maier, Guenther; Reisenauer, Hans Peter; Sayrac, Tugmac, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 6, p. 2192 - 2201
  作者：Maier, Guenther、Reisenauer, Hans Peter、Sayrac, Tugmac

  DOI：——

  日期：——
• Generation, observation, and reactivity of furyl- and thienylketenes and bisketenes
  作者：Nanyan Fu、Annette D Allen、Winnie Chan、Shinjiro Kobayashi、Thomas T Tidwell、Daryoush Tahmassebi、Angelica Aguilar、Eduardo Peña Cabrera、Jazmin Godoy

  DOI：10.1139/v08-021

  日期：2008.4.1

  2- and 3-Furylketenes (18 and 20), 2- and 3-thienylketenes (19 and 21), and bis(2,5-ketenyl)thiophene (24) have been generated as observable reactive intermediates by photochemical Wolff rearrangements. Stabilization energies of the monoketenes 18–21 have been determined by DFT computations of isodesmic energy changes, and these ketenes are predicted to be modestly destabilized relative to phenylketene

  2- 和 3-呋喃基烯酮（18 和 20）、2- 和 3- 噻吩基烯酮（19 和 21）和双（2,5-烯酮基）噻吩（24）已经作为可观察的反应中间体通过光化学沃尔夫重排产生。单烯酮 18-21 的稳定能已通过等线能量变化的 DFT 计算确定，预计这些烯酮相对于苯乙烯酮会适度不稳定。已经测量了 18-21 与 H2O 和 n-BuNH2 反应的速率常数，与 2-、3- 和 4-吡啶基烯酮 (1) 的反应速率常数相似。2-furylketene (18) 与 H2O 的反应产物被计算为稳定的酸烯醇，18 与稳定的自由基 TEMPO 的反应形成稳定的酯烯醇，与通过分子内 H 键与呋喃基的稳定一致氧。双(噻吩)-1, 2-双烯酮 26 和 28 是通过光化学环丁烯二酮开环产生的，并且在闭环时具有高反应性。这是由于乙烯酮和稳定的不稳定...
• Elimination Reactions of Aryl Furylacetates Promoted by R₂NH-R₂NH₂⁺in 70 mol% MeCN(aq). Effects of β-Aryl on the Ketene-Forming Transition-State
  作者：Sang Yong Pyun、Ju Chang Kim、Bong Rae Cho

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.7.2143

  日期：2014.7.20

  , the effect of the β-aryl group on the ketene-formingelimination was assessed.Key Words : Elimination, E2 and E1cb Mechanism, β–Aryl Group effectIntroductionExtensive studies of the structure-reactivity relationshipsin the ketene-forming elimination reactions have led to thequalitative understanding of the relationship between thereactant structure and the mechanism.

  , 评估了 β-芳基对乙烯酮形成消除的影响。关键词：消除, E2 和 E1cb 机理, β-芳基效应介绍对乙烯酮形成消除反应中的结构-反应关系的广泛研究已经导致了定性的理解反应物结构与机理的关系。