(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)butanal | 916659-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)butanal
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanal
• CAS: 916659-56-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄Si
• 分子量: 338.519
• InChiKey: AGJGWQLSWXVATK-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)butanal 在 (4,5-dihydroIMES)(PCy₃)Cl₂Ru=CHPh 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 水 、 甲基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.66h， 生成 (5R,6S)-3,5-Dimethyl-6-[(3Z,8Z,16Z)-(2S,5S,6S,7S,11S,12R,13R,14S,15S)-2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-hydroxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-nonadeca-3,8,16,18-tetraenyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Carbamate-Substituted Analogues of (+)-Discodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of 22 totally synthetic analogues of the potent microtubule-stabilizing agent (divided by)-discodermolide (1) have been achieved. Structure-activity relationships of the C(19) carbamate were defined. exploiting two synthetically simplified scaffolds. as well as the parent (+)-discodermolide framework.

  DOI：

  10.1021/ol047686a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]oxirane 在 N-甲基吲哚酮 咪唑 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  Macrolactin A C1-C11 片段的简洁高效立体选择性合成

  摘要：

  报道了使用原始方法引入 Z,E-二烯立体化学和 C-7 立体中心的立体选择性合成大环内酯 A 的 C1-C11 片段。所采用的策略使我们能够通过交叉复分解、Still-Gennari 和 Wittig 烯化组装三个关键中间体来构建片段。将可商购的手性苄基缩水甘油环氧化物打开为相应的高烯丙醇引入了 C-7 手性中心。交叉复分解反应用于产生 C5-C4 E 双键。Still-Gennari 反应引入了 2Z,4E-二烯部分，最后与炔丙基三苯基膦的 Wittig 反应以高效的立体选择性方式直接引入了 1,3-烯炔单元。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950424

文献信息

• The Use of COP-OAc in the Catalyst-Controlled Syntheses of 1,3-Polyols
  作者：Stefan Kirsch、Philipp Klahn、Helge Menz

  DOI：10.1055/s-0031-1289574

  日期：2011.11

  Elongation via RCM (Cycle A) 2.2 Total Synthesis of Rugulactone 2.3 Chain Elongation via Ando Olefination (Cycle B) and Total Syntheses of Polyrhacitides A and B 2.4 Useful Variants 3 Conclusions polyols - palladium - catalysis - natural products - esters

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯
• Direct Preparation of <i>Z</i>-1,3-Enyne Systems with a TMS-Propargylic Sulfone: Application of a One-Pot Julia Olefination
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Valeria Videtta

  DOI：10.1055/s-2006-948196

  日期：2006.8

  A benzothiazolyl TMS-propargylic sulfone was subjected to one-pot Julia olefinations with a variety of aliphatic and aromatic aldehydes. Predominant Z-selectivity up to 98:2 and good chemical yields were obtained in a facile route to the desired 2-1,3-enyne moieties.

  苯并噻唑基 TMS-炔丙基砜与各种脂肪族和芳香族醛进行一锅 Julia 烯化。以一种简便的途径获得了所需的 2-1,3-烯炔部分的主要 Z 选择性高达 98:2 和良好的化学产率。
• 10.1021/acs.orglett.4c02239
  作者：Iglesias-Menduiña, Oscar、Novegil, Diego、Martínez, Claudio、Alvarez, Rosana、de Lera, Angel R.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02239

  日期：——

  The strategy for the synthesis of the octahydronaphthalene core of natural macrolide sagamilactam has unintentionally evolved from the acyclic intramolecular (IMDA) to the transannular (TADA) Diels–Alder reaction. Lewis acid-promoted IMDA of a protected 2Z,8E,10E-4,6,12-trihydroxy-2,8,10-decatrienal model with a diol of 4,6-anti relative configuration, as proposed by DP4+-based computational studies

  天然大环内酯类 sagamilactam 的八氢萘核心的合成策略无意中从无环分子内 （IMDA） 演变为跨环 （TADA） Diels-Alder 反应。路易斯酸促进的 IMDA 是一种受保护的 2Z，8 E，10 E-4,6,12-三羟基-2,8,10-癸三烯模型，具有 4,6-抗相对构型的二醇，正如基于 DP4+ 的计算研究所提出的那样，通过 Re-endo 方法提供了顺式-八氢萘非对映体。在热反应条件下，26 元大分子二内酯通过沿所需 Si-exo 取向的双 TADA 反应生成反式八氢萘。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of (+)-14-Normethyldiscodermolide
  作者：Amos B. Smith、B. Scott Freeze、Matthew J. LaMarche、Tomoyasu Hirose、Ignacio Brouard、Ming Xian、Kurt F. Sundermann、Simon J. Shaw、Mark A. Burlingame、Susan Band Horwitz、David C. Myles

  DOI：10.1021/ol0476873

  日期：2005.1.1

  The design, syntheses, and biological evaluation of nine totally synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (divided by)-14-normethyldiscodermolide (2) are reported. Simplification at the C(21)-C(24) terminal diene and at the C(1)-C(5) lactone moieties reveals significant structure-activity relationships.
• Design, Synthesis, and Evaluation of Carbamate-Substituted Analogues of (+)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、B. Scott Freeze、Matthew J. LaMarche、Tomoyasu Hirose、Ignacio Brouard、Paul V. Rucker、Ming Xian、Kurt F. Sundermann、Simon J. Shaw、Mark A. Burlingame、Susan Band Horwitz、David C. Myles

  DOI：10.1021/ol047686a

  日期：2005.1.1

  The design, syntheses, and biological evaluation of 22 totally synthetic analogues of the potent microtubule-stabilizing agent (divided by)-discodermolide (1) have been achieved. Structure-activity relationships of the C(19) carbamate were defined. exploiting two synthetically simplified scaffolds. as well as the parent (+)-discodermolide framework.