N-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-amine | 21626-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-amine
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenylamino)quinoline；(4-methoxy-phenyl)-quinolin-4-yl-amine；4-<4-Methoxy-anilino>-chinolin；4-(p-Anisidino)chinolin
• CAS: 21626-53-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: XEXJCSNBUIARJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  413.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-amine 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以57%的产率得到8-methoxy-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Design of antineoplastic agents based on the '2-phenylnaphthalene-type' structural pattern—synthesis and biological activity studies of 11H-indolo[3.2-c]quinoline derivatives

  摘要：

  Designed as a new group of planar molecule containing the proposed 2-phenylnaphthalene-type structure, a number of 11H-indolo[3.2-c]quinoline derivatives were synthesized and evaluated biologically. Several compounds were found to possess cytotoxic activity against the growth of human promyclocytic leukemia cells (HL-60), against the small cell lung cancer (SCLC), and showed good response in the National Cancer Institute preclinical antitumor drug discovery 60-cell line panel. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01420-4
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹啉 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  作为新型强效微管蛋白解聚剂的4-苯胺基喹啉衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的4-苯胺基喹啉衍生物，并对其抗增殖活性进行了评估。其中，14h对所有测试的癌细胞系表现出最强的细胞毒性活性，IC 50值在1.5至3.9 nM之间，并且在多药耐药癌细胞中显示出有希望的功效。流式细胞仪分析，免疫荧光染色，微管动力学分析和EBI竞争分析通过结合秋水仙碱位点，发现14h是一种新型的微管蛋白解聚剂。重要的是，HCT116异种移植模型14h的体内功效评估显示出有效的抗肿瘤活性，而体重却没有显着下降。所有结果表明14h 可能是治疗癌症的有前途的候选人。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.040

文献信息

• Auto-Tandem Catalysis: Synthesis of Substituted 11H-Indolo[3,2-c]quinolinesvia Palladium-Catalyzed Intermolecular CN and Intramolecular CC Bond Formation
  作者：Caroline Meyers、Geert Rombouts、Kristof T. J. Loones、Alberto Coelho、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.200700328

  日期：2008.2.22

  D-Ring substituted 11H-indolo[3,2-c]quinolines (4) have been prepared via auto-tandem consecutive intermolecular Buchwald-Hartwig reaction and intramolecular palladium-catalyzed arylation on 4-chloroquinoline (1) with N-unsubstituted 2-chloroanilines (2). The reported 11H-indolo[3,2-c]quinolines (4) represent the first examples in which tandem catalysis has been used to construct N-unsubstituted carbolines

  D-Ring取代的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉（4）是通过自动串联连续分子间Buchwald-Hartwig反应和分子内钯催化的4-氯喹啉（1）上的N-未取代的2芳基化反应制得的-氯苯胺（2）。报道的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉（4）代表了第一个实例，其中串联催化已用于构建N-未取代的咔啉。
• AMINE COMPOUNDS HAVING ANTI-INFLAMMATORY, ANTIFUNGAL, ANTIPARASITIC, AND ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：WELLSTAT THERAPEUTICS CORPORATION

  公开号：US20150361077A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Amine compounds having activity against inflammation, fungi, unicellular parasitic microorganisms, and cancer are described. The compounds contain a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic ring having one, two, or three ring nitrogen atoms.

  本文描述了对炎症、真菌、单细胞寄生微生物和癌症具有活性的胺化合物。这些化合物包含一个单环、双环或三环芳香环，其中含有一个、两个或三个环氮原子。
• Amine compounds having anti-inflammatory, antifungal, antiparasitic, and anticancer activity
  申请人：Wellstat Therapeutics Corporation

  公开号：US10030015B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Amine compounds having activity against inflammation, fungi, unicellular parasitic microorganisms, and cancer are described. The compounds contain a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic ring having one, two, or three ring nitrogen atoms.

  本文描述了具有抗炎、抗真菌、抗单细胞寄生微生物和抗癌活性的胺化合物。这些化合物含有单环、双环或三环芳香环，环上有一个、两个或三个氮原子。
• Aminoquinazoline compounds having anti-inflammatory, antifungal, antiparasitic, and anticancer activity
  申请人：Wellstat Therapeutics Corporation

  公开号：US10934284B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Amine compounds having activity against inflammation, fungi, unicellular parasitic microorganisms, and cancer are described. The compounds contain a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic ring having one, two, or three ring nitrogen atoms.

  本文描述了具有抗炎、抗真菌、抗单细胞寄生微生物和抗癌活性的胺化合物。这些化合物含有单环、双环或三环芳香环，环上有一个、两个或三个氮原子。
• [EN] AMINE COMPOUNDS HAVING ANTI-INFLAMMATORY, ANTIFUNGAL, ANTIPARASITIC AND ANTICANCER ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AMINE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTI-INFLAMMATOIRE, ANTIFONGIQUE, ANTIPARASITAIRE ET ANTICANCÉREUSE
  申请人：WELLSTAT THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2014120995A3

  公开（公告）日：2014-10-16