diazoindene | 35847-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: diazoindene
• 英文别名: 1-diazoindene；1-Diazo-1H-indene
• CAS: 35847-40-6
• 化学式: C₉H₆N₂
• 分子量: 142.16
• InChiKey: LIIOKUFYMPKYKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazoindene 在 acetic acid-d 、 potassium diazodicarboxylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (-)-methyl trans,trans-2,3-dideuterio-cis-2-spirocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Complete kinetic analysis of thermal stereomutations among the eight 2,3-dideuterio-2-(methoxymethyl)spiro[cyclopropane-1,1'-indenes]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00316a036
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 potassium acetate 、 2-azido-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.05h， 以70%的产率得到diazoindene
  参考文献：
  名称：

  快速合成重氮化合物的本安和稳定的重氮转移试剂

  摘要：

  我们报告结晶化合物2-叠氮基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（ADT）作为一种本质安全，高效且易于储存的重氮转移试剂。因为ADT的分解是一个内热过程（ΔH = 30.3 kJ mol –1），所以ADT本质上是非爆炸性的，通过热，摩擦和冲击测试证明。基于ADT的重氮转移反应可在室温下几分钟内以优异的收率得到重氮化合物。在室温下于空气中保存一年以上，ADT非常稳定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01587

文献信息

• The generation and photochemistry of indenone -oxide and fluorenone -oxide in low temperature matrices
  作者：Ian R. Dunkin、Gordon A. Bell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96425-7

  日期：1985.1

  studied, using i.r. spectroscopy. The carbonyl oxides, indenone O-oxide and fluorenone O-oxide, were formed by the reaction of O2 with the corresponding carbenes, and under appropriate conditions could be detected as very photolabile species. Photolysis of indenone O-oxide gave indenone and isocoumarin; similar photolysis of fluorenone O-oxide gave fluorenone and dibenzopyran-6-one.

  使用红外光谱研究了重氮吲哚和重氮芴在12 K下在含O 2的N 2基质中的光解。O 2与相应的碳烯反应生成羰基氧化物，茚满酮O-氧化物和芴酮O-氧化物，在适当的条件下可以将其检测为光不稳定的物质。茚满酮O-氧化物的光解得到茚满酮和异香豆素。芴酮O-氧化物的类似光解得到芴酮和二苯并吡喃-6-一。
• The Reaction of Diazocyclopentadienyl Compounds with Cyclomanganated Arenes as a Route to Ligand‐Appended Cymantrenes
  作者：Jean‐Pierre Djukic、Christophe Michon、Dirk Heiser、Nathalie Kyritsakas‐Gruber、André de Cian、Karl Heinz Dötz、Michel Pfeffer

  DOI：10.1002/ejic.200300855

  日期：2004.5

  The thermolysis of various cyclomanganated arenes in the presence of 5-diazocyclopentadiene, 7-diazoindene or 9-diazofluorene afforded the corresponding arenes tethered with cymantrenyl, benzocymantrenyl or dibenzocymantrenyl groups in fair to good yields. This reaction implies a multi-facetted mechanism that consists of three steps: the insertion of an alkylidene moiety into a C−Mn bond, a CAr−C bond

  在 5-重氮环戊二烯、7-重氮茚或 9-重氮芴的存在下，各种环锰化芳烃的热解得到相应的芳烃，其与 cymantrenyl、benzocymantrenyl 或 dibenzocymantrenyl 基团相连，产率相当到良好。该反应暗示了一个多方面的机制，包括三个步骤：亚烷基部分插入 C-Mn 键、形成 CAr-C 键和几个触感环滑移。已证明偶联反应对于衍生自乙酰芳烃和含氮杂环的 Mn(CO)4 螯合物特别有效。在 2-苯基-2-恶唑啉配合物的一种情况下，与 9-重氮芴偶联产生新的 η1-二苯并芘烯配合物，其中 Mn(CO)4 部分被螯合并且是六元金属环的一部分。这项研究的结果主要得到了 X 射线衍射分析获得的九种新配合物的分子结构的支持。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• The reactions of diazo compounds with lactones. Part 1. Cyclopropanespiro-β-lactones from diketene: synthesis and reactions
  作者：Paul V. Murphy、Timothy J. O’Sullivan、Niall W. A. Geraghty

  DOI：10.1039/b001393p

  日期：——

  The cyclopropanespiro-β-lactones 3, 4 and 12 can be prepared by the metal catalysed, or photochemically promoted decomposition reactions of diazocompounds in the presence of diketene. The thermal reactions of these compounds give a variety of products depending on the nature of the spirolactone; these include a furan 9a, 1,4-dicarbonyl compounds 18a–c and 19b, a pyranone 20b, furanones 21a, 21f and 22a and the enol 16. The boron trifluoride promoted reaction of a mixture of 3b and 4b gives a β-ketoacid. Mechanisms are proposed for the formation of these products. The rearrangment of the cyclopropanespiro-β-lactones to furan-2(5H)-ones and furan-2-(3H)-ones 6–8, 21a, 21f, 22a and 24 is shown to be a general reaction that involves metal catalysis. A mechanism based on formation of a metallocycle by a novel insertion of the metal into the C–O bond of the β-lactone ring is proposed for this rearrangement. This accounts for the observed features of the reaction.

  环丙烷螺-β-内酯3、4和12可以通过金属催化或光化学促进的双氮化合物在二酮存在下的分解反应制备。该类化合物的热反应根据螺内酯的性质会产生多种产品，包括呋喃9a、1,4-二酮化合物18a–c和19b、吡喃酮20b、呋喃酮21a、21f和22a以及烯醇16。三氟化硼促进的3b和4b混合物的反应产生β-酮酸。针对这些产物的形成提出了反应机理。环丙烷螺-β-内酯转变为呋喃-2(5H)-酮和呋喃-2-(3H)-酮6–8、21a、21f、22a和24的重排被证明是一个涉及金属催化的一般反应。对于这一重排，提出了一种基于金属通过新颖的插入方式进入β-内酯环的C–O键形成金属环的机理。这解释了反应中观察到的特征。
• Diarylcarbene Complexes of Chromium from Diazo Precursors:  Synthesis and Reaction with Electron-Rich Alkynes¹
  作者：Jürgen Pfeiffer、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1021/om971086g

  日期：1998.9.1

  By reaction with pentacarbonyl(η2-cis-cyclooctene)chromium(0) (1) various diaryl diazo compounds have been converted into the corresponding chromium carbene complexes 9−15, 18, and 19 which, in certain cases, show extraordinary low-field 13C NMR shifts (>400 ppm) for the carbene carbon atoms. The carbene complexes obtained by this “diazo route” undergo insertion of nucleophilic alkynes such as 1-(

  通过用五羰基反应（η 2 -顺-cyclooctene）铬（0）（1）二芳基的各种重氮化合物已经被转化成相应的铬碳烯配合物9 - 15，18，和19，其在某些情况下，表现出非凡的低字段13个C NMR位移（> 400ppm以下）用于卡宾碳原子。通过这个“重氮路线”而获得的卡宾络合物经历亲核炔插入诸如1-（二乙基氨基）-1-丙炔或ethoxyethyne进入金属-卡宾键，得到α，β不饱和碳烯配合物20 - 28中箭头C 2同源化。
• Accessibility of triplet indenylidene in solution
  作者：Robert A. Moss、Claire M. Young

  DOI：10.1021/ja00356a024

  日期：1983.9

  Par photolyse du diazoindene, generation de l'indenylidene dont la reaction avec l'isobutene, les cis- et trans-butenes conduit a des produits d'addition et d'insertion comportant des cycles cyclopropane

  Par photolyse du diazoindene, generation de l'indenylidene dont la reaction avec l'isobutene, les cis- et trans-butenes pipe a des produits d'addition et d'insertioncomportant des cycle cyclopropane