3,7-dimethyloct-6-en-2-one | 504-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-dimethyloct-6-en-2-one
• CAS: 504-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: SSAUUPMMKRJNMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192-197 °C
• 密度：
  1.2021 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyloct-6-en-2-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-异丙基-6-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进的Δ6-α-碘酮的环化反应对Platensimycin核的对映选择性合成

  摘要：

  使用（S）-乳酸作为廉价的原料，可以实现基于手性池的新霉素核心的合成。环己烯酮环以Mukaiyama-Michael多米诺序列封闭，而四级立体中心是由高度立体选择性的脱羧烯丙基化产生的。螺双环骨架是通过RCM反应构建的。Δ的一个新的银（I）促进的环化反应6 -和Δ 7 -α-iodoketones被开发并应用于枢轴碳-碳键形成。还介绍了此方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/chem.201900497
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-1,6-辛二烯 在 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,7-dimethyloct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  CpRu(CH3CN)3PF6催化的烯炔环异构化中的机械二分法

  摘要：

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...

  DOI：

  10.1021/ja012450c

文献信息

• Carotenoids and related compounds. Part XVI. Structural and synthetic studies on spirilloxanthin, chloroxanthin, spheroidene, and spheroidenone
  作者：M. S. Barber、L. M. Jackman、P. S. Manchand、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39660002166

  日期：——

  The structure of spirilloxanthin (rhodoviolascin) was unambiguously determined by degradative and nuclear magnetic resonance spectral studies. Similar studies indicated the structures of chloroxanthin, spheroidene (“Pigment Y”), and spheroidenone (“Pigment R”); these structures have been confirmed by total syntheses.

  通过降解和核磁共振谱研究清楚地确定了螺菌黄质（视紫红霉素）的结构。相似的研究表明，氯黄嘌呤，椭球体（“ Y颜料”）和椭球酮（“ R颜料”）的结构；这些结构已通过总合成得到证实。
• Alternative Synthesis of the Colorado Potato Beetle Pheromone
  作者：Juan A. Faraldos、Robert M. Coates、José-Luis Giner

  DOI：10.1021/jo4017056

  日期：2013.10.18

  involves a 6-endo epoxide ring-opening with ester participation that simultaneously inverts the 3R-configuration of the (3R)-2,3-epoxy-2-fluoroprenyl acetate intermediate and installs the ketone functionality of the semiochemical. Extensive NMR studies validate the proposed 6-endo mechanism of the featured rearrangement, which under anhydrous conditions resulted in the formation of two bicyclic 1,3-dioxan-5-ones

  雄性科罗拉多马铃薯甲虫分泌的信息素的简明制剂[即。(3 S )-1,3-二羟基-3,7-二甲基-6-辛烯-2-one]从2-氟橙花醇或2-氟香叶醇开始，分四步完成。合成中的关键步骤涉及酯参与的 6-内环氧化物开环，同时反转(3 R )-2,3-环氧-2-氟异戊二烯乙酸酯中间体的 3 R-构型并安装符号化学。广泛的 NMR 研究验证了所提出的特征重排的 6-endo 机制，该机制在无水条件下通过前所未有的分子内 Prins 环化形成两个双环 1,3-二恶烷-5-酮。
• [EN] PERFUME SYSTEMS<br/>[FR] SYSTÈMES DE PARFUM
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2015148743A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present application relates to perfume raw materials, perfume delivery systems and consumer products comprising such perfume raw materials and/or such perfume delivery systems, as well as processes for making and using such perfume raw materials, perfume delivery systems and consumer products. Such perfume raw materials and compositions, including the delivery systems, disclosed herein expand the perfume communities' options as such perfume raw materials can provide variations on character and such compositions can provide desired odor profiles.

  本申请涉及香水原料、香水传递系统和包含这些香水原料和/或香水传递系统的消费品，以及制造和使用这些香水原料、香水传递系统和消费品的过程。本文披露的香水原料和组合物，包括传递系统，扩展了香水社区的选择，因为这些香水原料可以提供不同的特性变化，这些组合物可以提供所需的气味特征。
• Synthesis of macrocyclic terpenoids by intramolecular cyclization IX. Total synthesis of (±)-obscuronatin and (±)-biflora-4,10(19),15-triene.
  作者：Mitsuaki Kodama、Kunihito Okumura、Yoshihisa Kobayashi、Tetsuto Tsunoda、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81685-3

  日期：1984.1

  Stereoselective total synthesis of (±)-obscuronatin, a marine diterpene with a 10-membered ring, has been achieved utilizing the anion-induced cyclization of an acyclic epoxy sulfide. The synthesis confirmed the stereostructure of the natural product.

  利用阴离子诱导的无环环氧硫化物的环化反应，已经实现了（±）-obscuronatin（具有10元环的海洋二萜）的立体选择性全合成。合成证实了天然产物的立体结构。
• Selective Wacker-type oxidation of terminal alkenes and dienes using the Pd(II)/molybdovanadophosphate (NPMoV)/O2 system
  作者：Takahiro Yokota、Aki Sakakura、Masayuki Tani、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02198-6

  日期：2002.12

  Selective Wacker-type oxidation of long-chain terminal alkenes to methylketones was successfully achieved by using Pd(OAC)(2)/molybdovanadophosphate (NPMoV)/O-2 system. The selectivity of the reaction increased by slow addition of the alkenes to the catalytic solution. The oxidation of alpha,omega-dienes was also examined, and the selectivity of the oxidation was found to depend on the chain length of the dienes used. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图