methyl N-(2-bromoacetyl)-N-methylglycinate | 149152-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-bromoacetyl)-N-methylglycinate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-bromoacetyl)-methylamino]acetate
• CAS: 149152-14-7
• 化学式: C₆H₁₀BrNO₃
• 分子量: 224.054
• InChiKey: YGUKQZJZYZPUBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-bromoacetyl)-N-methylglycinate 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-甲基苯胺 、 三氟乙酸 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 137.55h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The amido-pentadienoate-functionality of the rakicidins is a thiol reactive electrophile – development of a general synthetic strategy

  摘要：

  一种由Npys介导的消除方法，可以轻松构建rakicidins商标功能 - 一种新的生物相关Michael受体的类别。

  DOI：

  10.1039/c5cc04500b
• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸甲酯盐酸盐 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以82%的产率得到methyl N-(2-bromoacetyl)-N-methylglycinate
  参考文献：
  名称：

  The amido-pentadienoate-functionality of the rakicidins is a thiol reactive electrophile – development of a general synthetic strategy

  摘要：

  一种由Npys介导的消除方法，可以轻松构建rakicidins商标功能 - 一种新的生物相关Michael受体的类别。

  DOI：

  10.1039/c5cc04500b

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Rakicidin A and Discovery of a Simplified Bioactive Analogue
  作者：Michail Tsakos、Lise L. Clement、Eva S. Schaffert、Frank N. Olsen、Sebastiano Rupiani、Rasmus Djurhuus、Wanwan Yu、Kristian M. Jacobsen、Nikolaj L. Villadsen、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1002/anie.201509926

  日期：2016.1.18

  We report a concise asymmetric synthesis of rakicidin A, a macrocyclic depsipeptide that selectively inhibits the growth of hypoxic cancer cells and stem‐like leukemia cells. Key transformations include a diastereoselective organocatalytic cross‐aldol reaction to build the polyketide portion of the molecule, a highly hindered ester fragment coupling reaction, an efficient Helquist‐type Horner—Wadsworth—Emmons

  我们报告了rakicidin A的简明不对称合成，rakicidin A是一种大环二肽，选择性抑制缺氧性癌细胞和干细胞样白血病细胞的生长。关键的转化包括建立分子的聚酮化合物部分的非对映选择性有机催化交叉羟醛反应，高度受阻的酯片段偶联反应，高效的Helquist型Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）大环化以及新的DSC介导的消除反应来构建rakicidin A的敏感APD部分。我们进一步报告了制备具有明显增强的缺氧选择性活性的简化结构类似物（WY1）。
• Application of Lithiation–Borylation to the Total Synthesis of (−)-Rakicidin F
  作者：Christian P. Bold、Kay Yeung、Felix Pape、Daniel Kaiser、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03716

  日期：2022.12.30

  F had not been determined until recently. Using our lithiation–borylation methodology (“assembly line synthesis”) we were able to efficiently prepare the all-syn isomer as well as the C-21 epimer of the side chain, and comparison with the natural product suggested that the natural product had all-syn stereochemistry. Completion of the total synthesis using a macrolactamization of the northern amide

  (+)-rakicidin F 亲脂性侧链的立体化学直到最近才确定。使用我们的锂化-硼化方法（“流水线合成”），我们能够有效地制备全顺式异构体以及侧链的 C-21 差向异构体，并且与天然产物的比较表明天然产物具有所有-syn 立体化学。使用北酰胺的大环内酰胺化完成全合成使我们能够证实 Wang 和 Chen 对 (+)-rakicidin F 结构的立体化学发现。
• Inhibition of mevalonate 5-pyrophosphate decarboxylase by a proline-containing transition state analog
  作者：Isidoros Vlattas、James Dellureficio、Edmund Ku、Regine Bohacek、Xiaolu Zhang

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00374-5

  日期：1996.9

  Mevalonate 5-pyrophosphate decarboxylase is involved in the conversion of MevPP to IPP in the biosynthesis of steroids and terpenoids from mevalonate. Based on a hypothetical model of the transition state of this enzymatic transformation we have synthesized novel hydroxyacetyl proline analogs that are potent inhibitors of the enzyme. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• US5338755A
  申请人：——

  公开号：US5338755A

  公开（公告）日：1994-08-16
• US5397801A
  申请人：——

  公开号：US5397801A

  公开（公告）日：1995-03-14