8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carbonitrile
• 英文别名: 8-oxo-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₃
• mdl: MFCD25964780
• 分子量: 214.18
• InChiKey: NGZDPAPGWRGLRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carbonitrile 在 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 恶喹酸
  参考文献：
  名称：

  铜催化的以水为良性反应介质的取代4-喹诺酮类化合物的合成：在草酸和BQCA的构建中的应用

  摘要：

  已开发出一种铜催化的三组分合成方法，用于从取代的3-（2-卤代苯基）-3-氧代丙烷，醛和水溶液合成取代的4-喹诺酮衍生物。NH 3使用水作为对环境无害的反应介质。此外，所获得产品的合成效用已成功地用于合成可用的亚氧酸和BQCA药物。该方法的关键特征包括可商购的起始原料，广泛的范围以及中等至良好的反应产率。与甲醛反应，以及其他官能团，例如-CN，-NO 2，-SO 2Ar和-COAr也成功。此外，与杂环化合物（如3-（3-溴噻吩-2-基）-3-氧代丙烷腈）的反应进行得很顺利，得到了四氢噻吩并[3,2 - b ]吡啶-6-腈的类似物。两种衍生物的克级合成证实了所设计方案的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900286
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylamino)-2-cyanoprop-2-enoate 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GILIS P. M.; HAEMERS A.; BOLLAERT W., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER. 1980, 15, NO 6, 499-502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gilis; Haemers; Bollaert, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 6, p. 499 - 502
  作者：Gilis、Haemers、Bollaert

  DOI：——

  日期：——
• FRANK J.; MESZAROS Z.; DUTKA F.; KOEMIVES T.; MARTON A. F., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 51, 4545-4546
  作者：FRANK J.、 MESZAROS Z.、 DUTKA F.、 KOEMIVES T.、 MARTON A. F.

  DOI：——

  日期：——
• FRANK J.; RAKOCZY P., EUR. J. MED. CHEM. CHIM. THER., 1979, 14, NO 1, 61-65
  作者：FRANK J.、 RAKOCZY P.

  DOI：——

  日期：——
• Copper‐Catalyzed Synthesis of Substituted 4‐Quinolones using Water as a Benign Reaction Media: Application for the Construction of Oxolinic Acid and BQCA
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Chein Chung Lee、Jessica Lee、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900286

  日期：2019.7.11

  −NO2, −SO2Ar, and −COAr were also successful. In addition, reaction with heterocyclic compounds such as 3‐(3‐bromothiophen‐2‐yl)‐3‐oxopropanenitrile proceeded smoothly to afford tetrahydrothieno[3,2‐b]pyridine‐6‐carbonitrile analogues. The practicality of the designed protocol was confirmed by gram scale synthesis of two derivatives.

  已开发出一种铜催化的三组分合成方法，用于从取代的3-（2-卤代苯基）-3-氧代丙烷，醛和水溶液合成取代的4-喹诺酮衍生物。NH 3使用水作为对环境无害的反应介质。此外，所获得产品的合成效用已成功地用于合成可用的亚氧酸和BQCA药物。该方法的关键特征包括可商购的起始原料，广泛的范围以及中等至良好的反应产率。与甲醛反应，以及其他官能团，例如-CN，-NO 2，-SO 2Ar和-COAr也成功。此外，与杂环化合物（如3-（3-溴噻吩-2-基）-3-氧代丙烷腈）的反应进行得很顺利，得到了四氢噻吩并[3,2 - b ]吡啶-6-腈的类似物。两种衍生物的克级合成证实了所设计方案的实用性。
• GILIS P. M.; HAEMERS A.; BOLLAERT W., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER. 1980, 15, NO 6, 499-502
  作者：GILIS P. M.、 HAEMERS A.、 BOLLAERT W.

  DOI：——

  日期：——