(E)-5-(4-fluorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one | 1374036-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-fluorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (e)-5-(4-Fluorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one；(4E)-5-(4-fluorophenyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1374036-03-9
• 化学式: C₁₃H₁₃FOS₂
• 分子量: 268.376
• InChiKey: UWDOJEINWOIQHD-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-fluorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(bis(methylthio)methylene)-1-(4-fluorophenyl)-6-phenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化PhSe转移与自由基芳基转移：苯乙烯和内部烯烃的线性共聚

  摘要：

  在存在N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺（N- PSP）的情况下，布朗斯台德酸p- TsOH·H 2 O催化的苯乙烯与内烯烃的乙烯基乙烯基化反应得以有效地实现，通过苯基硒代苯的PhSe转移选择性地提供了马尔科夫尼科夫苯基硒化的羟基乙烯基化产物。乙烯酮二硫缩醛中间体。与AIBN /所得PHSE烷基取代的烯酮二硫的自由基还原Ñ -Bu 3 SNH得到相应的抗-Markovnikov hydrovinylation产品形式上从苯乙烯的线性共二聚和内烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol503731s
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 、 对氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到(E)-5-(4-fluorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  利什曼病的化学疗法。第IX部分：芳基取代的烯酮二硫缩醛作为抗霉菌剂的合成和生物评价

  摘要：

  合成了一系列新的芳基取代的烯酮二硫缩醛6a - h，并评估了其对利什曼原虫的体外和体内抗虫活性。两种化合物均表现出对多诺氏乳杆菌胞内变形虫的显着体外活性，IC 50值为3.56和5.12μM，与参考药物miltefosine相比，发现它们很有希望。基于良好的选择性指数（SI），进一步测试了它们对多诺氏乳杆菌/仓鼠模型的体内反应，并分别显示出对寄生虫繁殖的显着抑制作用，分别为78％和83％。这些化合物在IC方面优于现有的抗菌剂50和SI值，但在体内的活性不如米利福新。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.096

文献信息

• Copper-promoted direct C–H alkoxylation of S,S-functionalized internal olefins with alcohols
  作者：Zhuqing Liu、Fei Huang、Jiang Lou、Quannan Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1039/c7ob01234a

  日期：——

  S-functionalized internal olefins, that is, α-oxo ketene dithioacetals, was efficiently achieved with alcohols as the alkoxylating agents, (diacetoxyiodo)benzene (PhI(OAc)2) as the oxidant, and benzoquinone (BQ) as the co-oxidant. The alkoxylated olefins were thus constructed and applied for the synthesis of alkoxylated N-heterocycles. Polarization of the olefinic carbon-carbon double bond by the electron-donating

  的铜促进的直接CH烷氧基化小号，小号-官能化的内烯烃，即，α氧代烯酮二硫，被有效用醇作为烷氧基化剂，（二乙酰氧基碘）苯（PHI（OAC）实现2）作为氧化剂时，与苯醌（BQ）作为助氧化剂。由此构建了烷氧基化的烯烃，并将其用于烷氧基化的N-杂环的合成。供电子的二烷硫基和吸电子的α-氧代官能团对烯烃碳-碳双键的极化在使这种CH烷氧基化反应在温和条件下进行中起着至关重要的作用。机理研究暗示了整个催化循环中涉及的单电子转移（SET）反应途径。
• Copper-mediated intramolecular oxidative C–H/N–H cross-coupling of α-alkenoyl ketene N,S-acetals to synthesize pyrrolone derivatives
  作者：Fei Huang、Ping Wu、Liandi Wang、Jiping Chen、Chenglin Sun、Zhengkun Yu

  DOI：10.1039/c4cc05837b

  日期：——

  CuCl₂ and CuBr₂-mediated intramolecular oxidative C–H/N–H cross-coupling/halogenation of β-thioalkyl-α-alkenoyl ketene N,S-acetals provides a new concise synthetic route to pyrrolones.

  CuCl₂和CuBr₂介导的β-硫代烷基-α-烯酰基酮N，S-缩醛的分子内氧化C-H/N-H交叉偶联/卤代反应，为吡咯酮提供了一种新的简洁合成路线。
• Synthesis of chiral α-carbonyl-δ-nitro-ketenedithioacetals via l-proline-catalyzed Michael addition reaction
  作者：Mathiyazhagan Arun Divakar、Sivakumar Shanmugam

  DOI：10.1007/s11164-017-3025-1

  日期：2017.12

  Abstract Regioselective synthesis of 1,1-bis(methylthio)-6-nitro-5-arylhex-1-en-3-one has been achieved from α-alkenoylketene dithioacetals with nitromethane using l-proline catalyst via Michael addition. The synthesized compounds 3a–j were well characterised by NMR and mass spectral techniques. One of the structures was confirmed by single crystal XRD. The enantioselectivity and its specific rotation

  摘要 使用1-脯氨酸催化剂，通过迈克尔加成反应，由α-链烯基酮烯二硫缩醛与硝基甲烷实现了1,1-双（甲硫基）-6-硝基-5-芳基己基-1-en-3-one的区域选择性合成。合成的化合物3a – j通过NMR和质谱技术得到了很好的表征。结构之一通过单晶XRD确认。分析了合成化合物的对映选择性及其比旋光度。筛选所有化合物的抗氧化性能，大多数化合物具有清除自由基的能力。 图形概要
• α-Aroylidineketene dithioacetal chemistry: CuI catalyzed synthesis of 2-styryl benzimidazoles enroute to regioselective hydrothiolation
  作者：Pandi Dhanalakshmi、Sivakumar Shanmugam

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.008

  日期：2015.9

  Reactivity of alpha-aroylidineketene dithioacetals 2 was investigated to synthesize novel 2-styrylbenzimidazole derivatives 4 and their hydrothiolated product 2-(2-(methylthio)-2-arylethyl)-1H-benzoidlimidazoles 5 has been reported. Compounds 4 and 5 were synthesized by cyclocondensation of alpha-aroylidineketene dithioacetals 2 and o-phenylene diamine (OPD) 3 in the presence and absence of copper catalyst respectively. Regioselective one-pot tandem hydrothiolation of olefin functionality in 4 was achieved under AcOH conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemotherapy of leishmaniasis. Part IX: Synthesis and bioevaluation of aryl substituted ketene dithioacetals as antileishmanial agents
  作者：Santosh Kumar、Avinash Tiwari、S.N. Suryawanshi、Monika Mittal、Preeti Vishwakarma、Suman Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.096

  日期：2012.11

  A new series of aryl substituted ketene dithioacetals 6a–h was synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo antileishmanial activity against Leishmania donovani. Two compounds exhibited significant in vitro activity against intracellular amastigotes of L. donovani with IC50 values 3.56 and 5.12 μM and were found promising as compared with reference drug, miltefosine. On the basis of good

  合成了一系列新的芳基取代的烯酮二硫缩醛6a - h，并评估了其对利什曼原虫的体外和体内抗虫活性。两种化合物均表现出对多诺氏乳杆菌胞内变形虫的显着体外活性，IC 50值为3.56和5.12μM，与参考药物miltefosine相比，发现它们很有希望。基于良好的选择性指数（SI），进一步测试了它们对多诺氏乳杆菌/仓鼠模型的体内反应，并分别显示出对寄生虫繁殖的显着抑制作用，分别为78％和83％。这些化合物在IC方面优于现有的抗菌剂50和SI值，但在体内的活性不如米利福新。