4-(4-fluorophenyl)-1,2-diphenyl-1,4-butanedione | 65691-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1,2-diphenyl-1,4-butanedione
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-1,2-diphenylbutane-1,4-dione；1,2-Diphenyl-4-p-fluorophenylbutane-1,4-dione
• CAS: 65691-08-9
• 化学式: C₂₂H₁₇FO₂
• 分子量: 332.374
• InChiKey: JWBYPASAYOOESL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-1,2-diphenyl-1,4-butanedione 在 diphosphorus pentasulfide 、 硫化氢 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 以31.5 g (63.6%)的产率得到5-(4-fluorophenyl)-2,3-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Thiophenes useful in control of acarids

  摘要：

  以下化学式中的取代噻吩，其中一些是新化合物，可用于控制某些害虫，特别是螨虫：##STR1## 其中A、Y和Z是各种取代基，如苯基和取代苯基。

  公开号：

  US04174405A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenylprop-2-en-1-ol 、 对氟苯甲醛 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-1,2-diphenyl-1,4-butanedione
  参考文献：
  名称：

  α，α-二芳基烯丙醇的氧化酰化反应：1,2,4-三芳基丁烷-1,4-二酮的合成

  摘要：

  提出了无金属介导的α，α-二芳基烯丙基醇与简单的芳香醛的氧化酰化反应，用于合成1,2,4-三苯基丁烷-1,4-二酮。在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，以28个实例获得了所需产品，收率良好或优异。该协议具有高区域选择性，宽泛的官能团耐受性和原子经济性的特点。

  DOI：

  10.1002/aoc.4407

文献信息

• 一种1,4-二羰基化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106966877B

  公开（公告）日：2020-02-07

  本发明提供了一种1,4‑二羰基化合物及其制备方法，步骤如下：（1）向Schlenk管中加入α,α‑二芳基烯丙醇、芳香甲醛、TBPB（过氧化苯甲酸叔丁酯）和甲苯，空气条件下100‑140℃反应20‑28 h，得到反应产物；（2）将步骤（1）中的反应产物用饱和NaCl溶液洗涤，之后用乙酸乙酯萃取，减压蒸馏除去溶剂，得到粗品，将粗品用石油醚和乙酸乙酯做展开剂经薄层色谱分离，得到1,4‑二羰基化合物。本发明的创新点在于创造性的通过烯丙醇中C‑H键直接官能团化的方法直接实现烯键上的加成重排酰基化，从而开创了一种合成1,4‑二羰基化合物的合成方法。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles
  作者：Ryoichi Kuwano、Manabu Kashiwabara、Masato Ohsumi、Hiroki Kusano

  DOI：10.1021/ja7102422

  日期：2008.1.1

  Catalytic asymmetric hydrogenation of N-Boc-protected pyrroles proceeded with high enantioselectivity by using a ruthenium catalyst modified with a trans-chelating chiral bisphosphine PhTRAP. The ruthenium catalyst prepared from Ru(eta3-methallyl)2(cod) and (S,S)-(R,R)-PhTRAP in the presence of triethylamine was the most enantioselective for the asymmetric hydrogenation of methyl pyrrole-2-carboxylate

  通过使用用转螯合手性双膦 PhTRAP 改性的钌催化剂，N-Boc 保护的吡咯的催化不对称氢化以高对映选择性进行。在三乙胺存在下由 Ru(eta3-methallyl)2(cod) 和 (S,S)-(R,R)-PhTRAP 制备的钌催化剂对吡咯-2-羧酸甲酯的不对称氢化具有最大的对映选择性，得到所需的 (S)-脯氨酸衍生物，其 ee 为 79%，产率为 92%。此外，在 5 位带有大取代基的 2,3,5-三取代吡咯以 93-99.7% ee 氢化。4,5-二甲基吡咯-2-羧酸酯的不对称还原仅产生全顺式异构体，并在单个过程中产生具有高度立体控制的三个手性中心。这是吡咯的第一次高度对映选择性还原。
• Dual NHC/photoredox catalytic synthesis of 1,4-diketones using an MR-TADF photocatalyst (DiKTa)
  作者：Callum Prentice、James Morrison、Eli Zysman-Colman、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/d2cc05705k

  日期：——

  The use of the recently reported organic multi-resonant thermally activated delayed fluorescence (MR-TADF) photocatalyst DiKTa allows for the modular synthesis of 1,4-diketones under mild and metal-free conditions. The reaction proceeds via a three-component relay process in the presence of an N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalyst.

  最近报道的有机多共振热激活延迟荧光 (MR-TADF) 光催化剂DiKTA的使用允许在温和和无金属条件下模块化合成 1,4-二酮。在 N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化剂存在下，该反应通过三组分中继过程进行。
• US4174405A
  申请人：——

  公开号：US4174405A

  公开（公告）日：1979-11-13