4-(4-fluorophenyl)-1,2-diphenyl-1,4-butanedione | 65691-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1,2-diphenyl-1,4-butanedione
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-1,2-diphenylbutane-1,4-dione；1,2-Diphenyl-4-p-fluorophenylbutane-1,4-dione
• CAS: 65691-08-9
• 化学式: C₂₂H₁₇FO₂
• 分子量: 332.374
• InChiKey: JWBYPASAYOOESL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-1,2-diphenyl-1,4-butanedione 在 diphosphorus pentasulfide 、 硫化氢 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 以31.5 g (63.6%)的产率得到5-(4-fluorophenyl)-2,3-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Thiophenes useful in control of acarids

  摘要：

  以下化学式中的取代噻吩，其中一些是新化合物，可用于控制某些害虫，特别是螨虫：##STR1## 其中A、Y和Z是各种取代基，如苯基和取代苯基。

  公开号：

  US04174405A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenylprop-2-en-1-ol 、 对氟苯甲醛 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-1,2-diphenyl-1,4-butanedione
  参考文献：
  名称：

  α，α-二芳基烯丙醇的氧化酰化反应：1,2,4-三芳基丁烷-1,4-二酮的合成

  摘要：

  提出了无金属介导的α，α-二芳基烯丙基醇与简单的芳香醛的氧化酰化反应，用于合成1,2,4-三苯基丁烷-1,4-二酮。在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，以28个实例获得了所需产品，收率良好或优异。该协议具有高区域选择性，宽泛的官能团耐受性和原子经济性的特点。

  DOI：

  10.1002/aoc.4407

文献信息

• 一种1,4-二羰基化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106966877B

  公开（公告）日：2020-02-07

  本发明提供了一种1,4‑二羰基化合物及其制备方法，步骤如下：（1）向Schlenk管中加入α,α‑二芳基烯丙醇、芳香甲醛、TBPB（过氧化苯甲酸叔丁酯）和甲苯，空气条件下100‑140℃反应20‑28 h，得到反应产物；（2）将步骤（1）中的反应产物用饱和NaCl溶液洗涤，之后用乙酸乙酯萃取，减压蒸馏除去溶剂，得到粗品，将粗品用石油醚和乙酸乙酯做展开剂经薄层色谱分离，得到1,4‑二羰基化合物。本发明的创新点在于创造性的通过烯丙醇中C‑H键直接官能团化的方法直接实现烯键上的加成重排酰基化，从而开创了一种合成1,4‑二羰基化合物的合成方法。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles
  作者：Ryoichi Kuwano、Manabu Kashiwabara、Masato Ohsumi、Hiroki Kusano

  DOI：10.1021/ja7102422

  日期：2008.1.1

  Catalytic asymmetric hydrogenation of N-Boc-protected pyrroles proceeded with high enantioselectivity by using a ruthenium catalyst modified with a trans-chelating chiral bisphosphine PhTRAP. The ruthenium catalyst prepared from Ru(eta3-methallyl)2(cod) and (S,S)-(R,R)-PhTRAP in the presence of triethylamine was the most enantioselective for the asymmetric hydrogenation of methyl pyrrole-2-carboxylate

  通过使用用转螯合手性双膦 PhTRAP 改性的钌催化剂，N-Boc 保护的吡咯的催化不对称氢化以高对映选择性进行。在三乙胺存在下由 Ru(eta3-methallyl)2(cod) 和 (S,S)-(R,R)-PhTRAP 制备的钌催化剂对吡咯-2-羧酸甲酯的不对称氢化具有最大的对映选择性，得到所需的 (S)-脯氨酸衍生物，其 ee 为 79%，产率为 92%。此外，在 5 位带有大取代基的 2,3,5-三取代吡咯以 93-99.7% ee 氢化。4,5-二甲基吡咯-2-羧酸酯的不对称还原仅产生全顺式异构体，并在单个过程中产生具有高度立体控制的三个手性中心。这是吡咯的第一次高度对映选择性还原。
• Dual NHC/photoredox catalytic synthesis of 1,4-diketones using an MR-TADF photocatalyst (DiKTa)
  作者：Callum Prentice、James Morrison、Eli Zysman-Colman、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/d2cc05705k

  日期：——

  The use of the recently reported organic multi-resonant thermally activated delayed fluorescence (MR-TADF) photocatalyst DiKTa allows for the modular synthesis of 1,4-diketones under mild and metal-free conditions. The reaction proceeds via a three-component relay process in the presence of an N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalyst.

  最近报道的有机多共振热激活延迟荧光 (MR-TADF) 光催化剂DiKTa的使用允许在温和和无金属条件下模块化合成 1,4-二酮。在 N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化剂存在下，该反应通过三组分中继过程进行。
• US4174405A
  申请人：——

  公开号：US4174405A

  公开（公告）日：1979-11-13
• Oxidative acylation of α,α-diarylallylic alcohols: Synthesis of 1,2,4-triarylbutane-1,4-diones
  作者：Yong Li、Yuting Leng、Shiwei Wang、Yuhui Gao、Huiyan Lv、Junbiao Chang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.4407

  日期：2018.8

  oxidative acylation of α,α‐diarylallylic alcohols with simple aromatic aldehydes for the synthesis of 1,2,4‐triphenylbutane‐1,4‐diones is presented. In the presence of TBPB (tert‐butyl peroxybenzoate), desired products were obtained in good to excellent yields for 28 examples. This protocol features high regioselectivity, wide functional group tolerance and atom economy.

  提出了无金属介导的α，α-二芳基烯丙基醇与简单的芳香醛的氧化酰化反应，用于合成1,2,4-三苯基丁烷-1,4-二酮。在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，以28个实例获得了所需产品，收率良好或优异。该协议具有高区域选择性，宽泛的官能团耐受性和原子经济性的特点。