(1E,4E)-1-(4-fluorophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-1,4-dien-3-one | 125811-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,4E)-1-(4-fluorophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1-(4-fluorophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one；1E,4E-1-(4-fluorophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-1,4-dien-3-one；(1E,4E)-1-(4-fluorophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 125811-85-0
• 化学式: C₂₀H₂₃FO
• 分子量: 298.4
• InChiKey: CWXSUUAEFSOEDF-OWKCIBLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(4-fluorophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-1,4-dien-3-one 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GANDHI, R. P.;KUMAR, SUDHIR;ARYAN, R. C.;ISHAR, M. P. S., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-10, C. 1759-1762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 、 对氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(1E,4E)-1-(4-fluorophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  萜类查尔酮衍生物凋亡活性的替代作用机制

  摘要：

  细胞凋亡是一种针对癌前细胞和感染细胞的防御机制。尽管 β-紫罗兰酮对多种癌细胞系的适用性已得到详尽研究，但类萜查尔酮的凋亡活性及其作用机制尚不清楚。在这里，我们介绍了一种新的萜类化合物查耳酮衍生物 ( I ) 及其对 HL-60（白血病）、HCT-116（结肠）和 SNB-19（胶质母细胞瘤）癌细胞系的生物学潜力。化合物I对超过 90% 的测试细胞系显示出细胞毒性。然而，I的 IC 50略高于阿霉素（一种 DNA 结合抗癌药物），这促使我们研究I的替代作用机制除了DNA介导的。我们对各种蛋白质进行了基于计算机结构的药效筛选，表明丝裂原活化蛋白激酶 5 (MAP3K5) 作为潜在的蛋白质靶标。化合物I停靠在其活性位点内，预计会以与 IM6（一种共结晶配体）相当的亲和力结合 MAP3K5。最后，我们描述了还原型谷胱甘肽加合物 (GSH) 与化合物I和先前发表的带有取代 4-氯 ( II )、4-溴

  DOI：

  10.1039/d1nj02086b

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of β-ionone oriented proapoptosis agents by enhancing the ROS generation
  作者：Jie Yang、Wen-Wen Mu、Yu-Xin Cao、Guo-Yun Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104273

  日期：2020.11

  cancer cell by the MTT assay. The results showed that most of the β-ionone derivatives were more active than β-ionone and curcumin. Particularly, the β-ionone derivatives (1a, 1d and 1g) with ortho-substituents on the aromatic ring exhibited much stronger cytotoxicity than their corresponding meta- and para-substituted compounds. Importantly, the cytotoxicity of the β-ionone derivatives (1a, 1d and

  β-紫罗兰酮是许多水果中存在的环状萜类化合物，已显示出广泛的生物活性。在本文中，我们合成了一组β-紫罗兰酮衍生物，并通过MTT法测试了它们对癌细胞的抗增殖活性。结果表明，大多数β-紫罗兰酮衍生物比β-紫罗兰酮和姜黄素具有更高的活性。特别地，在芳环上具有邻取代基的β-紫罗兰酮衍生物（1a，1d和1g）比其相应的间位和对位取代的化合物表现出更强的细胞毒性。重要的是，β-紫罗兰酮衍生物（1a，1d和1g）与其活性氧（ROS）生成能力有关，可能导致氧化还原失衡，脂质过氧化，线粒体膜电位（MMP）丧失，Bax和Caspase 3活化以及随后的细胞凋亡。这项工作表明，“邻位效应”，ROS生成能力以及将氟原子吸纳到药物中可能在增强β-紫罗兰酮衍生物的抗癌活性方面发挥了重要作用。
• Chemotherapy of leishmaniasis part X: Synthesis and bioevaluation of novel terpenyl heterocycles
  作者：Avinash Tiwari、Santosh Kumar、S.N. Suryawanshi、Monika Mittal、Preeti Vishwakarma、Suman Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.110

  日期：2013.1

  Some novel alpha and beta ionone based chalcones and their dihydropyrazolidines/pyrazolidines have been synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo antileishmanial activities against Leishmania donovani. Amongest all, one compound (4d) exhibited significant in vitro activity against intracellular amastigotes of Leishmania donovani with IC50 values of 7.49 mu M and was found promising as compared to reference drug, miltefosine. On the basis of good Selectivity Index (S.I.), the compound was further tested for its in vivo response against Leishmania donovani/hamster model and has shown significant inhibition of parasite multiplication (81%). The present study has helped us in identifying a new lead that could be exploited as a potential antileishmanial agent. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and cytotoxic activity of some novel polycyclic γ-butyrolactones
  作者：M.P.S. Ishar、Tilak Raj、Satyam Kumar Agrawal、A.K. Saxena、Lakhwinder Singh、Rajinder Singh、Surinderjit Singh Bhella

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.095

  日期：2008.9

  Baeyer-Villiger oxidation of 5-aryl-7,11,11-trimethyltricyclo[5.4.0.0(3,6)]-undec-1-en-4-ones 4a-h by H2O2 and formic acid in methanol yields mixtures of 3b, 7,7-trimethyl-3-phenyl-3,3a,3b,4,5,6,7,8a-octa-hydro-1H- indeno-[1,2-c] furan-1-ones 8a-h and 3b,7,7-trimethyl-3-phenyl-3,3a,3b,4,5,6,7,8a-octahydro-1H- indeno-[1,2-c]furan-2-ones 9a-h in high yields. The obtained butyrolactones 8a-h display cytotoxic activity against a number of human cancer cells. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gandhi, R. P.; Kumar, Sudhir; Aryan, R. C., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1759 - 1762
  作者：Gandhi, R. P.、Kumar, Sudhir、Aryan, R. C.、Ishar, M. P. S.

  DOI：——

  日期：——
• Alternative mechanisms of action for the apoptotic activity of terpenoid-like chalcone derivatives
  作者：Jean M. F. Custodio、Wesley F. Vaz、Aline Bernardes、Andrea F. Moura、Allen G. Oliver、Szilárd Molnár、Pál Perjési、Caridad Noda-Perez

  DOI：10.1039/d1nj02086b

  日期：——

  Although the applicability of β-ionone against diverse cancer cell lines has been exhaustively investigated, the apoptotic activity of terpenoid-like chalcones, as well as their mechanisms of action, is not well understood. Here we present a new terpenoid-like chalcone derivative (I) and its biological potential against HL-60 (leukemia), HCT-116 (colon), and SNB-19 (glioblastoma) cancer cell lines. Compound

  细胞凋亡是一种针对癌前细胞和感染细胞的防御机制。尽管 β-紫罗兰酮对多种癌细胞系的适用性已得到详尽研究，但类萜查尔酮的凋亡活性及其作用机制尚不清楚。在这里，我们介绍了一种新的萜类化合物查耳酮衍生物 ( I ) 及其对 HL-60（白血病）、HCT-116（结肠）和 SNB-19（胶质母细胞瘤）癌细胞系的生物学潜力。化合物I对超过 90% 的测试细胞系显示出细胞毒性。然而，I的 IC 50略高于阿霉素（一种 DNA 结合抗癌药物），这促使我们研究I的替代作用机制除了DNA介导的。我们对各种蛋白质进行了基于计算机结构的药效筛选，表明丝裂原活化蛋白激酶 5 (MAP3K5) 作为潜在的蛋白质靶标。化合物I停靠在其活性位点内，预计会以与 IM6（一种共结晶配体）相当的亲和力结合 MAP3K5。最后，我们描述了还原型谷胱甘肽加合物 (GSH) 与化合物I和先前发表的带有取代 4-氯 ( II )、4-溴