3-chloro-1-(2,5-dimethylphenyl)propan-1-one | 22422-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-1-(2,5-dimethylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2,5-Dimethylphenyl)-3-chlorpropan-1-on；2',5'-dimethyl-3-chloropropiophenone；3-chloro-1-(2,5-dimethyl-phenyl)-propan-1-one；1.4-Dimethyl-2-(β-chlor-propionyl)-benzol；3-Chlor-1-(2,5-dimethyl-phenyl)-propan-1-on；β-Chlor-2.5-dimethyl-propiophenon
• CAS: 22422-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: VAEZTAPZMZMJMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(2,5-dimethylphenyl)propan-1-one 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 亚硝酸丁酯 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3,6-dimethylhomophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereopopulation control. VIII. Rate and equilibrium enhancement in the formation of homophthalic anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00347a041
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 3-氯丙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-chloro-1-(2,5-dimethylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二和三烷基-3-哌嗪子异喹啉和相关化合物的合成作为潜在的抗抑郁药

  摘要：

  经由二烷基和四烷基化的1-茚满酮作为中间体合成了一系列二烷基和四烷基-3-哌嗪子异喹啉和相关化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240326

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Arylation of β-Chloro Ketones and Related Derivatives through Domino Dehydrochlorination/ Conjugate Addition
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Qingfu Wang、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201200821

  日期：2013.6.17

  Highly efficient arylations of β‐chloro ketones and their ester and amide derivatives were achieved by means of domino dehydrochlorination/Rh(I)‐catalyzed conjugate addition. In situ generated vinyl ketones and their analogues were identified as the reaction intermediates. The present synthetic protocol provides a concise route to (chiral) β‐aryl ketones, esters, and amides.

  β-氯酮及其酯和酰胺衍生物的高效芳基化是通过多米诺脱氢/ Rh（I）催化的共轭物加成反应实现的。原位生成的乙烯基酮及其类似物被鉴定为反应中间体。本合成方案为（手性）β-芳基酮，酯和酰胺提供了一条简明的途径。
• A combined computational and experimental investigation of the oxidative ring-opening of cyclic ethers by oxoammonium cations
  作者：Jacob. J. Loman、Emma R. Carnaghan、Trevor A. Hamlin、John M. Ovian、Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c6ob00347h

  日期：——

  The propensity of oxoammonium cations to facilitate the oxidative ring-opening of cyclic ethers to their corresponding distal hydroxy ketones is investigated. The reaction has been evaluated using experimental and computational methods to gain deeper insight into trends in reactivity.

  研究了氧铵阳离子促进环醚向其相应的远端羟基酮氧化开环的倾向。已使用实验和计算方法对反应进行了评估，以更深入地了解反应性趋势。
• Copper-Catalyzed Tandem Asymmetric Borylation of β-Chloroalkyl Aryl Ketones and Related Compounds
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/cctc.201402823

  日期：2015.2

  The Cu‐catalyzed, one‐pot tandem (asymmetric) borylation of β‐chloroalkyl aryl ketones via the in situ generated acyclic enones with bis(pinacolato)diboron was achieved efficiently to reach up to 97 % yield and 99 % enantioselectivity for the formal sp3 CCl borylation products. The present methodology provides an efficient alternative route to (chiral) alkylboron compounds.

  通过原位生成的无环烯酮与双（频哪醇）二硼烷进行Cu催化的一锅串联（不对称）β-氯烷基芳基酮的硼化反应，可以有效地实现形式sp的高达97％的收率和99％的对映选择性3种ç 氯硼基化产品。本方法为（手性）烷基硼化合物提供了有效的替代途径。
• Modular and Chemoselective Strategy for the Direct Access to α-Fluoroepoxides and Aziridines via the Addition of Fluoroiodomethyllithium to Carbonyl-Like Compounds
  作者：Serena Monticelli、Marco Colella、Veronica Pillari、Arianna Tota、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04001

  日期：2019.1.18

  An expeditious, high-yielding synthesis of rare α-fluoroepoxides and α-fluoroaziridines through the addition of the unkown fluoroiodomethyllithium (LiCHIF)—formed via deprotonation the commercially available fluoroiodomethane with a lithium amide base—to carbonyl-like compounds is documented. The ring-closure reactions, leading to α-fluorinated three-membered heterocycles, rely on the diversely reactive

  文献中记载了通过添加未知的氟碘甲基锂（LiCHIF）可以快速，高产地合成稀有的氟碘甲基锂（LiCHIF）的方法，该方法是通过将商业上可获得的氟碘甲烷与酰胺基锂脱质子化而生成的，类似于羰基化合物。导致α-氟化三元杂环的闭环反应依赖于不同的反应性C–I和C–F键。在高度敏感的官能团（醛，酮，腈，烯烃）的存在下，观察到了出色的化学选择性，而这些官能团在同源序列中一直未受影响。
• Nucleophilic Cyanation of Enones and Imines with Formamide as the Cyano Source
  作者：Lei Luo、Hong Dai、Ming‐Qing Yang、Luo Yang

  DOI：10.1002/adsc.202400482

  日期：——

  Conflict of Interests The authors declare no competing financial interest.

  利益冲突 作者声明不存在竞争性经济利益。