5-fluoro-1-benzoyl-1H-indole | 820234-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-benzoyl-1H-indole
• 英文别名: (5-fluoro-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone；N-benzoyl-5-fluoroindole；5-fluoro-N-benzoyl indole；1H-Indole, 1-benzoyl-5-fluoro-；(5-fluoroindol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 820234-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: HKQDTHOCIFSRRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-benzoyl-1H-indole 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-fluoro-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化一氧化碳羰基化合成6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-的简便方法

  摘要：

  开发了两种简便的制备6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-的方法。在第一协议，6 ħ -isoindolo并[2,1-α]吲哚-6-酮从2-（2-碘苯基）-1制备ħ通过钯-催化的氨基羰基化的分子内-indoles。第二种涉及吲哚与碘苯的分子间羰基化，然后进行分子内的交叉脱氢偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.108
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到5-fluoro-1-benzoyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-Acylation of 5-Substituted Indoles with Carboxylic Acids via DCC Coupling

  摘要：

  提出了一种使用DCC和DMAP进行N-酰基化反应的方法，用于5-取代吲哚与羧酸的反应。当C-5位置存在吸电子基团时，获得了高产率，然而，对于C-5位置为给电子基团的反应，该方法效果较差。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831228

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Dearomative [3 + 2] Cycloaddition of 3-Nitroindoles with Vinylcyclopropanes: An Entry to Stereodefined 2,3-Fused Cyclopentannulated Indoline Derivatives
  作者：Maxime Laugeois、Johanne Ling、Charlène Férard、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Maxime R. Vitale

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00784

  日期：2017.5.5

  The palladium(0)-catalyzed diastereoselective dearomative cyclopentannulation of 3-nitroindoles with vinylcyclopropanes is described. This straightforward and highly atom-economical method leads to a wide range of functionalized indolines in good yields and diastereoselectivities and represents an unprecedented entry toward the valuable 2,3-fused cyclopentannulated indoline scaffold.

  描述了钯（0）催化的3-硝基吲哚与乙烯基环丙烷的非对映选择性脱芳香环戊烯环化反应。这种直接且高度原子经济的方法导致了多种官能化的二氢吲哚，具有良好的收率和非对映选择性，代表了有价值的2,3-稠合环戊环二氢吲哚骨架的空前进入。
• Visible‐Light‐Enabled Multicomponent Cascade Transformation from Indoles to 2‐Azidoindolin‐3‐yl 2‐Aminobenzoates
  作者：Ling‐Ling Zhang、Meng‐Meng Xu、Wen‐Bin Cao、Xiao‐Ping Xu、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.202000637

  日期：2020.8.4

  The synthesis of 2‐azido‐1‐benzoylindolin‐3‐yl 2‐benzamidobenzoate commencing from (1H‐indol‐1‐yl)(phenyl)methanone and trimethylsilyl azide (TMSN3) under oxygen atmosphere is described in this paper. This transformation proceeds via a sequential dearomatization and ring‐opening cascade reaction of indoles in a cascade manner.

  本文描述了在氧气气氛下由（1 H-吲哚-1-基）（苯基）甲酮和三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN 3）合成2-叠氮基-1-苯甲酰基吲哚-3-基-2-苯甲酰胺基苯甲酸。这种转化通过级联方式依次进行吲哚的脱芳香化和开环级联反应进行。
• Dearomatization of Indoles via Azido Radical Addition and Dioxygen Trapping To Access 2-Azidoindolin-3-ols
  作者：Meng-Meng Xu、Wen-Bin Cao、Rao Ding、Hai-Yan Li、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02009

  日期：2019.8.16

  Efficient copper-catalyzed aerobic oxidative dearomatization of indoles with trimethylsilyl azide (TMSN3) for the synthesis of 2-azidoindolin-3-ols has been developed. Molecular oxygen served as the oxygen-atom source in this transformation. The multicomponent reaction is appreciated by its high site- and diastereoselectivity, broad substrate scope, and mild conditions at room temperature.
• Metal-free dearomative 2,3-difunctionalization of indoles via radical cascade
  作者：Pranesh Pal、Gadela Karteek Goud、Balasubramanian Sridhar、Prathama S. Mainkar、Kiranmai Nayani、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154478

  日期：2023.5
• N-Acylation of 5-Substituted Indoles with Carboxylic Acids via DCC Coupling
  作者：John B. Bremner、Siritron Samosorn、Joseph I. Ambrus

  DOI：10.1055/s-2004-831228

  日期：——

  A method for the N-acylation of 5-substituted indoles with carboxylic acids using DCC and DMAP is presented. High yields were obtained when an electron-withdrawing group was present at C-5, however the method was less effective with a C-5 electron-donating group.

  提出了一种使用DCC和DMAP进行N-酰基化反应的方法，用于5-取代吲哚与羧酸的反应。当C-5位置存在吸电子基团时，获得了高产率，然而，对于C-5位置为给电子基团的反应，该方法效果较差。