2,5-Dimethyl-acrylophenon | 49594-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-acrylophenon
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-phenylvinylketon；2,5-dimethyl-1-acryloylbenzene；1-(2,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 49594-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: MXOYODFVFCRRJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dimethyl-acrylophenon 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,5R,7S,8R)-7-(2,5-dimethylbenzoyl)-3,11-dioxatetracyclo[6.2.1.01,5.05,7]undec-9-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃和环丙烯部分之间的分子内 Diels-Alder 反应区域选择性和立体选择性合成有价值的四环化合物

  摘要：

  已经开发了一种利用呋喃基和缺电子环丙烯基团之间的分子内 Diels-Alder 反应的有价值的四环化合物的直接区域选择性和非对映选择性合成路线。该反应在温和的碱性条件下很容易进行，以中等至高产率和高非对映选择性（高达 > 20:1）提供具有潜在生物活性的稠环四环化合物。Diels-Alder 加合物与 Zn/乙酸系统的选择性还原反应可以提供八氢-1H-环庚 [c] 呋喃-1-酮，其随后可以与脂肪胺进行酰基转移反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600535
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1-(2,5-dimethylphenyl)propan-1-one 生成 2,5-Dimethyl-acrylophenon
  参考文献：
  名称：

  Marechal,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1981 - 1989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROTEIN CROSSLINKING INHIBITOR AND USE OF THE SAME
  申请人：Mikoshiba Katsuhiko

  公开号：US20120277423A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to: a ketone compound having transglutaminase-inhibiting activity, which is represented by the following Formula 1, 2, or 3: wherein R 1 is a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclyl group, R 2 , R 3 , and R 4 are hydrogen atoms, n is 2, X is halogen, R 5 and R 6 independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, aryl, or aralkyl group, wherein R 5 and R 6 are not hydrogen atoms at the same time, or R 5 and R 6 may be taken together to form a saturated or unsaturated and substituted or unsubstituted heterocyclyl group containing a nitrogen atom (N); an inhibitor of protein crosslinking comprising the compound; and a composition for preventing or treating a protein-crosslinking causative disease, which comprises the compound or the protein crosslinking inhibitor.

  本发明涉及：一种具有转谷氨酰胺酶抑制活性的酮化合物，由下式1、2或3表示： 其中R1是取代或未取代的芳基或杂环基团，R2、R3和R4是氢原子，n是2，X是卤素，R5和R6独立地表示氢原子或取代或未取代的C1-C10烷基、芳基或芳烷基团，其中R5和R6不同时为氢原子，或者R5和R6可以共同形成含氮原子（N）的饱和或未饱和的、取代或未取代的杂环基团；包含该化合物的蛋白质交联抑制剂；以及包含该化合物或蛋白质交联抑制剂的用于预防或治疗由蛋白质交联引起的疾病的组合物。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Formal [5 + 1] Cycloaddition of <i>N</i>-Tosyl Vinylaziridines with Difluoroalkyl Halides
  作者：Yantao Liu、Wen Luo、Zhenjie Wang、Yuxin Zhao、Jingjing Zhao、Xuejun Xu、Chaojie Wang、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03718

  日期：2020.12.18

  photoredox-catalyzed formal [5 + 1] cycloaddition of N-tosyl vinylaziridines with difluoroalkyl halides as unique C1 synthons was developed. The procedure provides an efficient and practical method to synthesize diverse pyridines in moderate to good yields. The reaction underwent a radical-initiated kinetically controlled ring-opening of vinylaziridines and involved a key α,β-unsaturated imine intermediate

  开发了可见光的光氧化还原催化的N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与二氟烷基卤化物的正式[5 +1]环加成反应，作为独特的C1合成子。该方法提供了一种有效且实用的方法，以中等至良好的产率合成各种吡啶。该反应经历了乙烯基氮丙啶的自由基引发的动力学控制的开环，并涉及关键的α，β-不饱和亚胺中间体，随后进行E 2消除，6π电环化和脱氟芳构化。
• Inhibitor of protein crosslinking and use of the same
  申请人：Mikoshiba Katsuhiko

  公开号：US08937091B2

  公开（公告）日：2015-01-20

  The present invention relates to: a ketone compound having transglutaminase-inhibiting activity, which is represented by the following Formula 1, 2, or 3: wherein R1 is a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclyl group, R2, R3, and R4 are hydrogen atoms, n is 2, X is halogen, R5 and R6 independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, aryl, or aralkyl group, wherein R5 and R6 are not hydrogen atoms at the same time, or R5 and R6 may be taken together to form a saturated or unsaturated and substituted or unsubstituted heterocyclyl group containing a nitrogen atom (N); an inhibitor of protein crosslinking comprising the compound; and a composition for preventing or treating a protein-crosslinking causative disease, which comprises the compound or the protein crosslinking inhibitor.

  本发明涉及具有转麦芽胺酰胺酶抑制活性的酮类化合物，其由以下式子1、2或3表示：其中R1是取代或未取代的芳基或杂环基，R2、R3和R4是氢原子，n为2，X为卤素，R5和R6分别表示氢原子或取代或未取代的C1-C10烷基、芳基或芳基烷基，其中R5和R6不能同时为氢原子，或R5和R6可以结合形成含有氮原子（N）的饱和或不饱和、取代或未取代的杂环基；一种蛋白交联抑制剂，包括该化合物；以及一种用于预防或治疗蛋白交联病因性疾病的组合物，其包括该化合物或蛋白交联抑制剂。
• A Novel Route for the Preparation of Aryl Vinyl Ketones¹
  作者：P. P. SANE、K. J. DIVAKAR、A. S. RAO

  DOI：10.1055/s-1973-22256

  日期：——
• US8937091B2
  申请人：——

  公开号：US8937091B2

  公开（公告）日：2015-01-20