2,9-dimethyl-9H-carbazole | 24075-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,9-dimethyl-9H-carbazole
• 英文别名: 2,9-dimethylcarbazole
• CAS: 24075-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• mdl: MFCD11707103
• 分子量: 195.264
• InChiKey: COETUDAGODCCKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  354.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 在 indium 、 氯化铵 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,9-dimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  金或钯催化的异戊烯碳环化/功能化：咔唑的简单高效合成

  摘要：

  金和钯催化环化的吲哚链烯醇容易获得，可在温和条件下有效合成咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100209

文献信息

• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018091435A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices, which comprise these compounds.

  本发明涉及适用于电子设备，特别是有机电致发光器件的化合物的公式（1），以及包含这些化合物的电子设备。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ELECTRONIC APPARATUS PROVIDED WITH THE SAME
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20200111965A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  An organic electroluminescence device including a cathode, an anode, and an emitting layer disposed between the cathode and the anode, wherein the emitting layer contains a compound represented by the following formula (1) and one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by formulas (11), (21), (31), (41), (51), (61), (71) and (81). In the formula (1), at least one of R 1 to R 8 is a deuterium atom.

  一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极以及设置在阴极和阳极之间的发光层，其中该发光层包含以下式（1）所表示的化合物和从以下式（11）、（21）、（31）、（41）、（51）、（61）、（71）和（81）所表示的化合物组成的化合物中选择的一个或多个化合物。在式（1）中，R1至R8中的至少一个是氘原子。
• Highly Efficient Construction of Benzene Ring in Carbazoles by Palladium-Catalyzed <i>endo</i>-Mode Oxidative Cyclization of 3-(3‘-Alkenyl)indoles
  作者：Aidi Kong、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol060039u

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] A highly efficient construction of the benzene ring in carbazoles by palladium-catalyzed endo-mode oxidative cyclization of 3-(3'-alkenyl)indoles was developed. The reaction utilizes benzoquinone as the stoichiometric oxidant and is conducted under mild conditions.

  [反应：见正文]通过3-（3'-烯基）吲哚的钯催化内模氧化环化，开发了咔唑中苯环的高效结构。该反应利用苯醌作为化学计量的氧化剂，并且在温和的条件下进行。
• Redox-neutral decarboxylative photocyclization of anthranilic acids
  作者：Huawen Huang、Kun Deng、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0gc02789h

  日期：——

  photoredox neutral system has been found to efficiently enable intramolecular decarboxylative cyclization of anthranilic acids. This facile protocol provides an alternative method for the synthesis of carbazoles. Mechanistic studies reveal a key photoinduced 6π-electrocyclization process and formic acid was released as the sole byproduct.

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。
• Aromatic and heteroaromatic annelation studies on 3-[bis(methylthio)methylene]-1-methyloxindole: synthesis of carbazoles and an efficient route to pyrido[2,3-b]indoles
  作者：J.R Suresh、U.K Syam Kumar、H Ila、H Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01054-1

  日期：2001.1

  with allyl and methallyl magnesium chlorides to afford substituted carbazoles. A novel route to 2-substituted-3-cyano-4-methylthio/aminopyrido[2,3-b]indoles has been developed via heteroaromatic annelation of 2 with in situ generated 2-lithioamino-2-substituted acrylonitriles.

  显示3- [双（甲硫基）亚甲基] -1-甲基methyl吲哚（2）用烯丙基和甲基烯丙基氯化镁进行环芳化，得到取代的咔唑。通过2与原位生成的2-lithioamino-2-取代的丙烯腈的杂芳族环化反应，已经开发出了2－取代的3－氰基－4－甲硫基/氨基吡啶并[2，3－b ]吲哚的新途径。