3-(3-(4-fluorophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one | 690213-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-(4-fluorophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 1-(3'-coumarinyl)-3-(4''-fluorophenyl)-2-propen-1-one；3-[3-(4-Fluorophenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 690213-76-4
• 化学式: C₁₈H₁₁FO₃
• mdl: MFCD05029907
• 分子量: 294.282
• InChiKey: XTSUXNLQVJSENM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  494.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(4-fluorophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 以 正丁醇 为溶剂， 生成 2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-(1H-苯并咪唑-2-基)-
  参考文献：
  名称：

  一些新香豆素衍生物的合成及抗抑郁活性

  摘要：

  香豆素-3-肉桂酰基衍生物2a-d是通过3-乙酰基香豆素1与不同的芳族醛的克莱森-施密特缩合制备的。2b，e与胍和硫脲的环加成反应分别得到相应的氨基嘧啶3a，b和硫代嘧啶衍生物4a，b。将化合物4a，b与氯乙酸或3-溴丙酸缩合，分别得到香豆素3-噻唑并嘧啶5a，b和噻嗪并嘧啶6a，b的衍生物。将化合物4a，b与氯乙酸和芳族醛缩合，得到芳基亚甲基衍生物7a，b，其可以通过化合物5a，b与芳族醛的缩合直接制备。在乙酸铵存在下，将化合物2a-e与丙二腈或乙酸氰基乙酯缩合，得到氰基吡啶8a，b和氰基吡啶酮9a-d衍生物，它们是通过3-乙酰香豆素1，丙二腈或氰基乙酸乙酯与乙酸醛存在下的芳族醛缩合而制得的。化合物2a，b，e与邻苯二胺在回流的乙醇中缩合导致形成10a-c作为中间体，然后通过热解裂解为苯并咪唑衍生物11以及化合物12a-c作为混合物，它们是通过熔融直接获得的在200-220℃下用α-不饱

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-05-15
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-(4-fluorophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-吡唑啉杂化物：合成、细胞毒性评价和分子动力学研究

  摘要：

  已经合成了一系列新的香豆素-吡唑啉杂化物3a-f、4a-c和5a-c，并测试了它们对乳腺癌细胞系 MCF-7 的抗增殖活性。参考厄洛替尼，还评估了最具活性的化合物3d、3e、3f、5a和5c抑制EGFR表达的能力。电脑模拟进行了使用刚性对接、柔性对接和分子动力学的研究，以探索活性分子与 EGFR 的 ATP 结合位点之间直接相互作用的可能性。大多数化合物对 MCF-7 细胞系显示出有效的细胞毒活性。对 HCT-116、HepG-2、A549 和 SGC-7901 细胞进一步测试了活性最强的化合物3d、3e、3f、5a和5c，IC 50值分别为 5、26、44、20 和 50 nM线。所有测试的化合物在所有测试的细胞系中都显示出比参考标准药物（多柔比星和厄洛替尼）更好的活性。化合物5a是对 HCT-116 最有效的一种，IC 50值为 5 nM，而化合物3d是对乳腺癌细胞系 MCF-7、肝 HepG-2、肺

  DOI：

  10.1039/d1nj02862f

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new coumarin derivatives as cytotoxic agents
  作者：Fatma A. Ragab、Amal A. M. Eissa、Samar H. Fahim、Mohammad A. Salem、Mona A. Gamal、Yassin M. Nissan

  DOI：10.1002/ardp.202100029

  日期：——

  poses providing interactions with the hinge region of the tyrosine kinase (TK). Besides the effect on expression, this in silico investigation predicts the possibility of direct binding between the new coumarin derivatives and the EGFR TK. Moreover, computational calculation for ADME properties for the most active compounds 9d, 9e, 10c, and 11c revealed the expected high gastrointestinal tract absorption

  合成了新的香豆素衍生物9a - f、10a - e和11a - f，并评估了它们对人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的细胞毒活性。所有化合物都在纳摩尔范围内表现出良好的活性，使用阿霉素和厄洛替尼作为阳性对照。针对 HCT-116、HepG-2、A549 和 SGC-7901 细胞系测试了 IC 50为 21 nM的最具活性的化合物9d，IC 50值分别为 0.021、0.170、0.028 和 0.11 µM。化合物9d进一步研究了其抑制表皮生长因子受体 (EGFR) 表达的能力。使用厄洛替尼作为阳性对照，化合物9d将 EGFR 的浓度降低了 87%。对接研究显示与厄洛替尼相似或更高的分数以及提供与酪氨酸激酶 (TK) 铰链区相互作用的相似结合姿势。除了对表达的影响之外，该计算机研究还预测了新香豆素衍生物与 EGFR TK 之间直接结合的可能性。此外，最活跃的化合物9d、9e、10c和11c
• Novel 2H-chromen derivatives: design, synthesis and anticancer activity
  作者：Dong zhi Qiang、Jing Bo Shi、Bao An Song、Xin Hua Liu

  DOI：10.1039/c3ra47252c

  日期：——

  A series of novel dihydropyrazole derivatives linked with 2H-chromen were designed and synthesized. All of the compounds have been screened for their antiproliferative activity against MGC-803, Bcap-37, SGC-7901 and HepG2 cell lines in vitro. The results revealed that compounds 4a and 10a exhibited strong inhibitory activity against HepG2 cell and manifested obvious un-toxic effect on GES-1 and L-02 cell lines. Some title compounds were tested against telomerase, compound 10a showed the most potent inhibitory activity with IC50 value at 0.98 ± 0.11 μM, it could fit well into the active site of TERT. The further molecular mechanism of antiproliferation was explored, the data suggested that compound 10a could inhibit hTERT expression and Wnt/β-catenin signaling.

  我们设计并合成了一系列与 2H-chromen 连接的新型二氢吡唑衍生物。所有化合物都对 MGC-803、Bcap-37、SGC-7901 和 HepG2 细胞系进行了体外抗增殖活性筛选。结果表明，化合物 4a 和 10a 对 HepG2 细胞具有很强的抑制活性，对 GES-1 和 L-02 细胞株无明显毒性。对一些标题化合物进行了端粒酶测试，结果表明化合物 10a 的抑制活性最强，IC50 值为 0.98 ± 0.11 μM，能很好地与 TERT 的活性位点相匹配。研究还进一步探讨了其抗细胞增殖的分子机制，结果表明化合物 10a 可抑制 hTERT 的表达和 Wnt/β-catenin 信号转导。
• ZnS nanoparticles immobilized on graphitic carbon nitride as a recyclable and environmentally friendly catalyst for synthesis of 3-cinnamoyl coumarins
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Zeinab Akbarzadeh、Raheleh Teymuri

  DOI：10.1007/s11164-019-03800-9

  日期：2019.6

  organometallic recyclable catalyst in the synthesis of coumarin–chalcone hybrids through the Claisen–Schmidt condensation of different aromatic aldehydes and 3-acetyl coumarin. The nanocomposite increased the rate and facility of the aforementioned reaction and represented a strong influence in the green synthesis of different coumarin–chalcone derivatives. The nanocatalyst has been characterized by N2 adsorption–desorption

  摘要 固定在石墨化碳氮化物（ZnS NPs / gC 3 N 4）纳米复合材料上的氧化锌纳米颗粒通过有机碳可循环利用催化剂，通过不同芳族醛和3-乙酰香豆素的Claisen-Schmidt缩合反应合成香豆素-查尔酮杂化物。纳米复合材料提高了上述反应的速率和便利性，并且在不同香豆素-查尔酮衍生物的绿色合成中表现出强大的影响力。纳米催化剂的特征在于N 2吸附-解吸，傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，粉末X射线衍射和能量色散光谱。这种新颖且可持续的方法的优点是香豆素-查尔酮化合物的收率高，反应时间短，对环境无害，ZnS NPs / gC 3 N 4的可回收性以及可重用性，而不会显着降低催化活性。 图形概要
• Chemistry of Phosphorus Ylides. Part 33. Synthesis and Antitumor Activities of Some New Chromenone Derivatives
  作者：Soher S. Maigali、Mansoura A. Abd-El-Maksoud、Fouad M. Soliman

  DOI：10.1002/ardp.201000341

  日期：2011.7

  phosphallene ylides with different chromenone derivatives was investigated. Heterocycles and carbocycles of various ring sizes and heteroatom patterns such as pyrano‐, oxaphosphino‐, cyclopenta‐, phosphoranylidene cyclobutane‐, and phospholo‐chromenones were obtained. The antitumor (breast and liver) properties of some new compounds were performed in vitro. Some of these compounds were more potent than

  研究了亲核磷杂色胺和磷杂色胺叶立德与不同色酮衍生物的反应。获得了各种环大小和杂原子模式的杂环和碳环，如吡喃-、氧杂膦-、环戊-、亚膦基、环丁烷-和磷-色酮。一些新化合物的抗肿瘤（乳房和肝脏）特性在体外进行。其中一些化合物比对比标准品更有效。
• Synthesis and pharmacological evaluation of a novel series of 5-(substituted)aryl-3-(3-coumarinyl)-1-phenyl-2-pyrazolines as novel anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Suresh Khode、Veeresh Maddi、Prashant Aragade、Mahesh Palkar、Pradeep Kumar Ronad、Shivalingarao Mamledesai、A.H.M. Thippeswamy、D. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.020

  日期：2009.4

  A novel series of 5-(substituted)aryl-3-(3-coumarinyl)-1-phenyl-2-pyrazolines (3a–l) were synthesized by reacting various substituted 3-aryl-1-(3-coumarinyl)propan-1-ones (2a–l) with phenylhydrazine in the presence of hot pyridine. Structures of all new synthesized compounds were characterized on the basis of elemental analysis and spectral data (IR, 1H NMR and 13C NMR). The title compounds were screened

  通过使各种取代的3-芳基-1-（3-香豆基）丙烷反应，合成了一系列新的5-（取代）芳基-3-（3-香豆基）-1-苯基-2-吡唑啉（3a - l）。在热吡啶存在下与苯肼形成1-ones（2a – l）。根据元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR和13 C NMR）对所有新合成化合物的结构进行表征。以12 mg制备的化合物中的化合物3d，e，i和j为原料，以200 mg / kg bw的剂量筛选标题化合物的体内抗炎和镇痛活性。在角叉菜胶诱导的大鼠水肿爪等急性炎症模型中显示出显着的抗炎活性，而在3D辅助佐剂诱发的关节炎等慢性炎症模型中，化合物3d和e显示出显着的活性，并与双氯芬酸（13.5 mg / kg bw）进行了比较作为标准药物。还发现这些化合物在乙酸诱导的扭体模型中具有显着的镇痛活性，在酵母诱导的发热模型中具有最小的致溃疡指数，具有解热活性。