1-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine | 514182-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
• 英文别名: 1-phenylpyrrolo[3,2-b]pyridine
• CAS: 514182-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: LGLLMLAQDNOQIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 O-<[cyano(ethoxycarbonyl)methylene]amino>-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 叔丁醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-(2-chloro-1-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carbonyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-based optimization of potent 4- and 6-azaindole-3-carboxamides as renin inhibitors

  摘要：

  The control of hypertension and associated cardiovascular risk factors is possible by selective inhibition of the aspartyl protease renin due to its unique position in the renin-angiotensin system. Starting from a previously disclosed series of potent and nonchiral indole-3-carboxamides, we further explored this motif by structure-based drug design guided by X-ray crystallography in combination with efficient parallel synthesis. This resulted in the discovery of 4- or 6-azaindole derivatives with remarkable potency for renin inhibition. The best compound from these series showed an IC(50) value of 1.3 nM. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.114
• 作为产物：
  描述：

  4-氮杂吲哚 、 碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-Oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85 %的产率得到1-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂吲哚 N-氧化物 (7-AINO) 介导的铜催化的 N-芳基化：氟离子作用的机理研究

  摘要：

  在无碱条件下使用硼酸开发了Cu (II) 氟化物催化的 7-氮杂吲哚 N-氧化物 (7-AINO) 的 N-芳基化反应。在此过程中，光谱学和晶体学技术的结合确定了关键反应中间体的精确配方，从而可以提出完整的机理描述，确立 7-AINO 作为配体的作用并推论氟离子 (F – ) 的关键作用在整个催化循环中。单体 Cu(II)-7-AINO 络合物 ( 4 ) 已被检测为反应中间体，同时分离出其二聚类似物 ( 4a )，并通过 X 射线分析和质谱证实。Cu(II)-7-AINO 络合物的后续转化（4 / 4a ) 到催化活性单体氟化 Cu(II)-络合物 ( I ) 的合成已通过19 F NMR、质谱和 EPR 光谱得到证实，重申了氟离子在形成活性催化剂中的重要作用。此外，合成的 Cu(II)-7-AINO 络合物 ( 4a ) 与 TBAF 结合已被确立为 CEL 偶联的替代催化系统，并且其对于各种含N亲核试剂的N

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03487

文献信息

• C−N Cross‐Coupling Reactions Under Mild Conditions Using Singlet Di‐Radical Nickel(II)‐Complexes as Catalyst: N‐Arylation and Quinazoline Synthesis
  作者：Rina Sikari、Suman Sinha、Gargi Chakraborty、Siuli Das、Nicolaas Petrus Leest、Nanda D. Paul

  DOI：10.1002/adsc.201900545

  日期：2019.9.17

  Herein we report a cost‐effective synthetic approach for C−N cross‐coupling reactions of a broad array of nitrogen nucleophiles and aryl halides under mild conditions. These reactions are catalyzed by an inexpensive, air‐stable, earth‐abundant and easy‐to‐prepare singlet di‐radical nickel(II)‐catalyst containing two antiferromagnetically coupled single‐electron oxidized diiminosemiquinonato type ligands

  本文中，我们报告了在温和条件下，氮亲核试剂和卤代芳基卤化物的C-N交叉偶联反应的一种经济有效的合成方法。这些反应由廉价的，空气稳定的，富含地球的，易于制备的单重双自由基镍（II）催化剂催化，该催化剂包含两个反铁磁耦​​合的单电子氧化的二亚氨基半醌型配体。该协议为C-N交叉偶联反应提供了另一种方法，通过金属和配体中心的氧化还原事件的共同参与，避免了镍（0）/镍（II）或镍（I）/镍（III）的氧化还原过程。除了各种各样的N-芳基化反应，通过明智地选择卤代芳基和氮亲核试剂，可以在相对温和的反应条件下以中等到良好的产率合成多种多取代的喹唑啉。通过（i）2-溴苄胺与苯甲酰胺和（ii）2-溴苄溴与am的CN交叉偶联，我们的催化剂在喹唑啉合成中几乎同样有效。进行了控制实验和DFT研究，以增进对配体和以金属（镍）为中心的氧化还原事件在催化循环的氧化加成/还原消除过程中协同参与的了解，并阐明C-的可能机理
• Bicyclic oxopyridine and oxopyrimidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040254200A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Compounds of formulae (1a) and (1b) are described: in which the dashed line represents an optional bond; A is a —N=atom or a —N(R b )—, —C(R b )═ or —C(R b )(R C )— group; R a , R b and R c is each independently a hydrogen atom or an optionally substituted C 1-6 alkyl group; X is an —O— or —S— atom or —NH— group or substituted N atom; each Y is independently a N atom or CH group or substituted C atom; n is zero or the integer 1; Alk 1 is an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain L 1 is a covalent bond or a linker atom or group; Cy 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted cycloaliphatic, polycycloaliphatic, heterocycloaliphatic, polyheterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof; The compounds are potent inhibitors of p38 kinase and are use in the prophylaxis or treatment of p38 kinase mediated diseases or disorders, such as rheumatoid arthritis. 1

  描述了式（1a）和（1b）的化合物：其中虚线代表可选键；A是-N=原子或-N（Rb）-，-C（Rb）-或-C（Rb）（RC）-基团；Ra，Rb和Rc分别独立地是氢原子或可选地取代的C1-6烷基基团；X是-O-或-S-原子或-NH-基团或取代的N原子；每个Y独立地是N原子或CH基团或取代的C原子；n为零或整数1；Alk1是可选地取代的脂肪或杂脂肪链；L1是共价键或连接原子或基团；Cy1是氢原子或可选地取代的环脂肪，多环脂肪，杂环脂肪，多杂环脂肪，芳香或杂芳香基团；Ar是可选地取代的芳香或杂芳香基团；以及其盐，溶剂合物，水合物和N-氧化物。这些化合物是p38激酶的有效抑制剂，并用于预防或治疗p38激酶介导的疾病或障碍，如类风湿性关节炎。
• Cyclic azaindole-3-carboxamides, their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：Steinhagen Henning

  公开号：US08580813B2

  公开（公告）日：2013-11-12

  The present invention relates to cyclic azaindole-3-carboxamides of the formula I, wherein A, R, R10, R20, R30, R40, Y1, Y2, Y3, Y4, n, p and q have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they inhibit the enzyme renin and modulate the activity of the renin-angiotensin system, and are useful for the treatment of diseases such as hypertension, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式I的环状氮杂吲哚-3-羧酰胺，其中A、R、R10、R20、R30、R40、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p和q具有所述权利要求中指示的含义，这些化合物是有价值的药物活性化合物。具体而言，它们抑制酶肾素并调节肾素-血管紧张素系统的活性，可用于治疗高血压等疾病。本发明还涉及制备公式I化合物的方法，以及包含它们的药物组合物的使用。
• CYCLIC AZAINDOLE-3-CARBOXAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：STEINHAGEN Henning

  公开号：US20110039861A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention relates to cyclic azaindole-3-carboxamides of the formula I, wherein A, R, R 10 , R 20 , R 30 , R 40 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , n, p and q have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they inhibit the enzyme renin and modulate the activity of the renin-angiotensin system, and are useful for the treatment of diseases such as hypertension, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式I的环状氮杂吲哚-3-羧酰胺，其中A、R、R10、R20、R30、R40、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p和q具有所述要求中指示的含义，它们是有价值的药物活性化合物。具体来说，它们抑制酶肾素并调节肾素-血管紧张素系统的活性，可用于治疗高血压等疾病。此外，本发明还涉及制备公式I化合物的方法、它们的使用以及包含它们的药物组合物。
• [EN] CYCLIC AZAINDOLE-3-CARBOXAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] AZAINDOLE-3-CARBOXAMIDES CYCLIQUES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009095162A8

  公开（公告）日：2009-10-01