methyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-{(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl}-4-oxoazetidin-2-yl]propionate | 87037-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-{(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl}-4-oxoazetidin-2-yl]propionate
• 英文别名: (3S,4S)-3-[(R)-1-(t-Butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-2-azetidinone；methyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoate
• CAS: 87037-97-6
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄Si
• 分子量: 315.485
• InChiKey: DQHPQIYSTKHMCQ-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-{(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl}-4-oxoazetidin-2-yl]propionate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 N-fluoro-N-(exo-2-norbornyl)-p-toluenesulfonamide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium caproate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 己酸 、 lithium diisopropyl amide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Wildonger, Kenneth J.; Leanza, William J.; Ratcliffe, Ronald W., Heterocycles, 1995, vol. 41, # 9, p. 1891 - 1900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-{(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl}-4-oxoazetidin-2-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性脱羧立体键合成关键的1β-甲基卡巴培南中间体

  摘要：

  由（3R，4R）-4-乙酰氧基-制备（3S，4S）-3 [（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -4-[（R）-1-羧乙基] -2-氮杂环丁酮。3 - [（R）-1-吨-butyldimethylsilyloxy）乙基] -2-氮杂环丁酮通过涉及与2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮耦合的序列，ñ -silylation，溶剂分解甲基熔体的酸部分和立体选择性酸催化的脱羧反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85197-2

文献信息

• (2R,3R)-3-[(1R)-1-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl]-4-oxoazetidin-2-yl Acetate in Zinc- and Samarium-Promoted Substitution Reactions with Methyl 2-Bromopropanoate and Methyl (2-Bromomethyl)prop-2-enoate. Unusual Cleavage of the N1‒C4 Bond in Azetidin-2-one Derivative with Migration of Methoxycarbonyl Group in Synthetic Approaches to Carbapenems and Their Analogs
  作者：Z. R. Valiullina、L. S. Khasanova、N. K. Selezneva、L. V. Spirikhin、Yu. N. Belokon’、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428018070096

  日期：2018.7

  l(dimethyl) silyl]oxy}ethyl]-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-oxoazetidin-2-yl}-2(RS)-methyl-3-oxopentanoate which underwent fragmentation through cleavage of the N1–C4 bond under the action of sodium bis(trimethylsilyl)-amide in THF at–78°C. The resulting acyclic amide, dimethyl (2R,S,3Z)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)-silyl]oxy}ethyl)]-4-methyl-5-oxohept-3-enoylamino}malonate, was smoothly converted

  锌在（2 R，3 R）-3-[（1 R）-1-[叔丁基（二甲基）甲硅烷基]氧基}-乙基] -4-氧杂ze啶-2-基的Barbier型反应中的使用具有卤素衍生物的乙酸乙烯酯导致形成预期的取代产物。标题化合物与由sa粉，催化量的碘和2-溴丙酸甲酯在THF中制备的试剂反应，得到异常取代产物2-（2 S，3 S）-3-[（1 R）-1-[[叔丁基（二甲基）甲硅烷基]氧基}乙基] -4-氧杂氮杂环丁烷-2-基} -2（R，S）-3-氧戊酸甲酯 后者与溴乙酸甲酯烷基化，得到2-（2 S，3 S）-3-[（1 R）-1-[叔丁基（二甲基）甲硅烷基]氧基}乙基] -1-（2-甲基）甲氧基-2-氧乙基）-4-氧杂氮杂环丁烷-2-基} -2（RS）-3-氧戊酸甲酯，在双（三甲基甲硅烷基）-酰胺钠的作用下，通过裂解N 1 -C 4键进行裂解在–78°C下的THF中。生成的无环酰胺二甲基（2 R，S，3
• A New Synthetic Route to the Key Precursor of 1β-Methylcarbapenem Antibiotics from (<i>S</i>)-Methyl 3-Hydroxy-2-methylpropanoate
  作者：Fumiyuki Shirai、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1989.445

  日期：1989.3

  A new synthetic route to the 1β-methylcarbapenem precursor from (S)-methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate has been developed which involves as a key step the chelation-controlled aldol reaction of (S)-3-benzyloxy-2-methylpropanal with ketene trimethylsilyl acetal of ethyl (trimethylsilyl)acetate.

  已开发出从 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备 1β-甲基碳青霉烯前体的新合成路线，其中关键步骤是 (S)-3-苄氧基-2-甲基丙醛的螯合控制羟醛反应与（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯的乙烯酮三甲基甲硅烷基缩醛。
• Hydrogenolysis-Isomerization-Reduction of Propargyl Acetate, and Regio- and Stereoselective Hydrogenation of Dienyl Ester for the Synthesis of 1<i>β</i>-Methylcarbapenem Precursor
  作者：Tamotsu Fujisawa、Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/cl.1995.1013

  日期：1995.11

  straightforward synthetic route of lβ-methylcarbapenem precursor is established by hydrogenolysis-isomerization-reduction process of propargyl acetate or by regio- and stereoselective hydrogenation process of dienyl ester with complete stereoselectivity.

  通过乙酸炔丙酯的氢解-异构化-还原过程或具有完全立体选择性的二烯酯的区域和立体选择性加氢过程，建立了1β-甲基碳青霉烯前体的直接合成路线。
• Synthesis of a chiral 1β-methylcarbapenem key intermediate using radical cyclization of N-vinylic α-bromo amides
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Chisato Kameoka、Kazuya Kodama、Hirotaka Kawanami、Masahiro Hamada、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00645-5

  日期：1997.7

  The chiral 1β-methylcarbapenem key intermediate 5 was synthesized by using radical cyclization of N-vinylic α-bromo amide 18 as a key step.

  通过将N-乙烯基α-溴酰胺18的自由基环化作为关键步骤，合成了手性1β-甲基卡巴培南关键中间体5。
• A novel, double-asymmetric aldol approach to the synthesis of a 1β-methyl carbapenem antibiotic precursor
  作者：Fumiyuki Shirai、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82373-4

  日期：1988.1

  A novel synthetic approach to the 1β-methyl carbapenem key precursor is described which involves the chelation-controlled double-asymmetric aldol reaction as the key step.

  描述了一种新型的合成1β-甲基碳青霉烯关键前体的方法，该方法涉及螯合控制的双不对称羟醛反应作为关键步骤。