(3S,4R)-3-[(1S)-1-羟乙基]-4-甲氧羰基甲基-氮杂环丁烷-2-酮 | 79779-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (3S,4R)-3-[(1S)-1-羟乙基]-4-甲氧羰基甲基-氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: (-)-(SSR)-3-(1-hydroxyethyl)-4-(carbomethoxymethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-<(1S)-1-hydroxyethyl>-4-methoxycarbonylmethyl-azetidin-2-one；methyl 2-[(2R,3S)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetate
• CAS: 79779-57-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: HWGNGWLCPQJQBO-HBPOCXIASA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(1S)-1-羟乙基]-4-甲氧羰基甲基-氮杂环丁烷-2-酮 在 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.67h， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-<(1R)-1-methyl-3-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-oxopropyl>-2-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Shih, David H.; Baker, Florence; Cama, Lovji, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 29 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2S-[2R*(R*),3S*]]-3-氨基-2-(1-羟基乙基)戊二酸 5-甲酯 生成 (3S,4R)-3-[(1S)-1-羟乙基]-4-甲氧羰基甲基-氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  JOSIOKA, TAKEHO;NAKAMURA, FUDZIO;SIMAUTI, YASUTAKA;FUKAVA, YASUO;ISIKURA,+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of optically active ene carbamates from chromium carbene complexes: use in palladium(II)-assisted synthesis of relays to (+)-thienamycin
  作者：John Montgomery、Gary M. Wieber、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja00173a012

  日期：1990.8

  prepare optically active chromium carbene complexes containing the oxazolidinone moiety led instead to an efficient and general synthesis of optically active ene carbamates. One of these has been subjected to palladium(II)-assisted carboacylation, and complete control of stereochemistry was observed. This compound was converted to a key relay to (+)-thienamycin in good chemical and very high optical yield

  尝试制备含有恶唑烷酮部分的光学活性铬卡宾配合物，反而导致了光学活性烯氨基甲酸酯的有效和通用合成。其中之一已进行钯 (II) 辅助的碳酰化，并观察到立体化学的完全控制。该化合物以良好的化学和非常高的光学产率转化为 (+)-硫霉素的关键中继
• MONTGOMERY, JOHN;WIEBER, GARY M.;HEGEDUS, LOUIS S., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6255-6263
  作者：MONTGOMERY, JOHN、WIEBER, GARY M.、HEGEDUS, LOUIS S.

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing optically active fluorine-containing compounds
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0232822B1

  公开（公告）日：1990-05-23