(2R)-2-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoic acid | 188193-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R)-2-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 188193-06-8
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₄Si₂
• 分子量: 415.721
• InChiKey: FHUJEOMKNVZYBU-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoic acid 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-{(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl}-4-oxoazetidin-2-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基α-溴酰胺的自由基环化反应合成手性1β-甲基卡巴培南关键中间体

  摘要：

  通过将N-乙烯基α-溴酰胺18的自由基环化作为关键步骤，合成了手性1β-甲基卡巴培南关键中间体5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00645-5
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 甲酸 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R)-2-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性脱羧立体键合成关键的1β-甲基卡巴培南中间体

  摘要：

  由（3R，4R）-4-乙酰氧基-制备（3S，4S）-3 [（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -4-[（R）-1-羧乙基] -2-氮杂环丁酮。3 - [（R）-1-吨-butyldimethylsilyloxy）乙基] -2-氮杂环丁酮通过涉及与2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮耦合的序列，ñ -silylation，溶剂分解甲基熔体的酸部分和立体选择性酸催化的脱羧反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85197-2

文献信息

• A simple and highly diastereoselective synthesis of a 1β-methylcarbapenem key intermediate by deallyloxycarbonylation using palladium complexes
  作者：Toshiyuki Murayama、Akifumi Yoshida、Toyohiko Kobayashi、Takashi Miura

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85196-4

  日期：1994.4

  A Simple, highly diastereoselective synthesis of the key 1β-methylcarbapenem intermediate 1 has been accomplished via a palladium catalyzed deallyloxycarbonylation of diallyl malonate derivative 4a which was readily prepared from (3S,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone 2 in two steps.

  通过钯催化的丙二烯丙基丙二酸酯衍生物4a的钯催化的脱烯丙氧羰基化反应，可以轻松地完成关键的1β-甲基卡巴培南中间体1的简单，非对映选择性合成，这很容易从（3S，4R）-4-acetoxy-3-[[R）-1 -（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮2分两个步骤。
• An Unusual Stereoselective Decarboxylation: A Key Reaction to an Important Intermediate for Carbapenem Antibiotics
  作者：Woo-Baeg Choi、Hywyn R. O. Churchill、Joseph E. Lynch、R. P. Volante、Paul J. Reider、Ichiro Shinkai、Deborah K. Jones、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jo00131a010

  日期：1995.12

  The dramatic difference in reactivity of the two diastereomeric acid esters 4A and 4B during decarboxylation has been thoroughly investigated, The (R) isomer 4A underwent decarboxylation to provide a 94:6 mixture of 5A and 5B at 80 degrees C in 5-6 h. Under the same conditions the (S) isomer 4B did not undergo decarboxylation and with further heating to 120 degrees C gave mainly the ring-opened decomposition product 6 along with unidentified decomposition products, A mechanistic rationale for this unusual reactivity profile is provided.
• Synthesis of a chiral 1β-methylcarbapenem key intermediate using radical cyclization of N-vinylic α-bromo amides
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Chisato Kameoka、Kazuya Kodama、Hirotaka Kawanami、Masahiro Hamada、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00645-5

  日期：1997.7

  The chiral 1β-methylcarbapenem key intermediate 5 was synthesized by using radical cyclization of N-vinylic α-bromo amide 18 as a key step.

  通过将N-乙烯基α-溴酰胺18的自由基环化作为关键步骤，合成了手性1β-甲基卡巴培南关键中间体5。
• A stereoselective synthesis of a key 1β-methylcarbapenem intermediate via a diastereoselective decarboxylation
  作者：Woo-Baeg Choi、Hywyn R.O. Churchill、Joseph E. Lynch、Andrew S. Thompson、Guy R. Humphrey、R.P. Volante、Paul J. Reider、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85197-2

  日期：1994.4

  -1-t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone via a sequence involving coupling with 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione , N-silylation, solvolysis of the methylmeldrum's acid moiety and a stereoselective acid catalyzed decarboxylation.

  由（3R，4R）-4-乙酰氧基-制备（3S，4S）-3 [（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -4-[（R）-1-羧乙基] -2-氮杂环丁酮。3 - [（R）-1-吨-butyldimethylsilyloxy）乙基] -2-氮杂环丁酮通过涉及与2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮耦合的序列，ñ -silylation，溶剂分解甲基熔体的酸部分和立体选择性酸催化的脱羧反应。