(3S,4R)-3-<(1R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-methyl-3-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-oxopropyl>-2-azetidin-2-one | 90822-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-methyl-3-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-oxopropyl>-2-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-<(1R)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-<(1R)-1-methyl-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-oxopropyl>azetidin-2-one；(3S,4R)-3-[(1R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(1R)-1-methyl-4-[(4-nitrobenzyl)oxy]-2,4-dioxobutyl]azetidin-2-one；4-nitrobenzyl (4R)-4-[(2R,3S)-3-{(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl}-4-oxoazetidin-2-yl]-3-oxopentanoate；Lhk8YF9ZU9；(4-nitrophenyl)methyl (4R)-4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-3-oxopentanoate
• CAS: 90822-22-3
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₇Si
• 分子量: 478.618
• InChiKey: ANRSPPUCDKCRMR-REABXYAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-methyl-3-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-oxopropyl>-2-azetidin-2-one 在 辛酸铑 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 杂氮双环磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF MEROPENEM
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE MÉROPÉNEM

  摘要：

  本发明提供了一种改进的工艺，用于制备公式（I）的甲基碳青霉烯衍生物或其药用可接受的盐或水合物，且为纯净形式。

  公开号：

  WO2011141847A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-methyl-3-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-oxopropyl>-2-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Lactams. 3. Asymmetric total synthesis of new non-natural 1.beta.-methylcarbapenems exhibiting strong antimicrobial activities and stability against human renal dehydropeptidase-I

  摘要：

  Asymmetric synthesis of 11, the precursor to chiral (3R,4R)-3-[(1R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]-4-acetoxyazetidin-2-one (3) was achieved by utilizing a highly diastereoselective aldol-type reaction of acetaldehyde and the chiral tin(II) enolate of 5. Similar diastereoselective alkylations of chiral and achiral tin(II) enolates 13a-d with chiral 3 were also performed to obtain the desired alkylated azetidin-2-ones (17a-d). Compounds 17a,b were successfully converted to new, non-natural 1-beta-methylcarbapenems 1a and 1b, which exhibited strong and wide-ranging antimicrobial activities and excellent stability against human renal dehydropeptidase-I.

  DOI：

  10.1021/jo00041a033

文献信息

• 美罗培南中间体MAP的制备方法
  申请人：山东金城医药化工有限公司

  公开号：CN115521338A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种美罗培南中间体MAP的制备方法。4BMA酰化，镁盐合成，镁盐和4BMA酰化物的反应，重氮化，脱保护基，环合，缩合，得到美罗培南中间体MAP。本发明从控制体系水分、提高绿色溶剂使用量、优化生产工序三个方面来提高收率、降低成本、减少三废产生，工艺高效、利润高，适合大规模工业化生产。
• WO2007/104219
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Shih, David H.; Baker, Florence; Cama, Lovji, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 29 - 40
  作者：Shih, David H.、Baker, Florence、Cama, Lovji、Christensen, Burton G.

  DOI：——

  日期：——
• WO2007/104221
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NAGAO, JOSIMITSU;KUMAGAYA, TOSIO;TAMAI, CATOPY;KYPAMOTO, YASUXIRO;SIMIDZU+
  作者：NAGAO, JOSIMITSU、KUMAGAYA, TOSIO、TAMAI, CATOPY、KYPAMOTO, YASUXIRO、SIMIDZU+

  DOI：——

  日期：——