5-{3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-oxoazetidin-2-yl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione | 156630-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 5-{3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-oxoazetidin-2-yl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2,2,5-trimethyl[1,3]dioxane-4,6-dione；5-((2S,3S)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 156630-83-0
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₆Si
• 分子量: 385.533
• InChiKey: OXVMMZNGQXMSJC-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-oxoazetidin-2-yl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 甲酸 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R)-2-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性脱羧立体键合成关键的1β-甲基卡巴培南中间体

  摘要：

  由（3R，4R）-4-乙酰氧基-制备（3S，4S）-3 [（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -4-[（R）-1-羧乙基] -2-氮杂环丁酮。3 - [（R）-1-吨-butyldimethylsilyloxy）乙基] -2-氮杂环丁酮通过涉及与2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮耦合的序列，ñ -silylation，溶剂分解甲基熔体的酸部分和立体选择性酸催化的脱羧反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85197-2
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(cyclopropyl-oxomethyloxy)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5-{3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-oxoazetidin-2-yl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Baeyer−Villiger Oxidation in 4-Carbonyl-2-azetidinone Series: A Revisited Route toward Carbapenem Precursor

  摘要：

  A novel synthesis of acetoxyazetidinone 2 is presented. The azetidinone ring of compounds 7 is formed by C-3/C-4 cyclization of (2R,3R)-epoxybutyramide precursors 6, N-protected with a benzhydryl group. N-Deprotection by photoactivated bromination and acidic treatment leads to compounds 10 with various CO-R substituents at C-4. Transformation of these substituents by Baeyer-Villiger oxidation gives the desired regioisomer 11 with the cyclopropyl side-group which is the only group (among R = H, Ph, t-Bu, i-Pr, c-Pr) able to satisfy both the steric requirements of the cyclization step and the electronic requirements of the oxidative rearrangement step.

  DOI：

  10.1021/jo030377y

文献信息

• 1β-Methylcarbapenem intermediates via the thiolysis of a Meldrum's precursor
  作者：Christophe Jacopin、Mathieu Laurent、Marc Belmans、Luc Kemps、Marcel Cérésiat、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01082-1

  日期：2001.12

  5-3-[1-(tert-Butyidimethylsilyloxy)ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione (3) has been submitted to nucleophilic attack with various nucleophiles. Meldrum's moiety transesterification, C4-substitution, beta -lactam ring opening and Meldrum's moiety decarboxylation were observed. Reaction of 3 with ethanethiol and dimethylaminopyridine in ethanol quantitatively furnished ethyl 2-3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-thiopropionate as the 1:1 mixture of beta (7a) and alpha (8a) diastereoisomers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.