1,1,1-trifluorotridec-2-yn-4-ol | 1190694-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluorotridec-2-yn-4-ol
• CAS: 1190694-99-5
• 化学式: C₁₃H₂₁F₃O
• 分子量: 250.304
• InChiKey: SNBALNLALMZZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluorotridec-2-yn-4-ol 在 Co(phen)Cl₂ 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 、 zinc dibromide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 123.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于区域选择性钴催化[2+2+2]三氟甲基化二炔与腈的环加成反应实际合成α-三氟甲基化吡啶

  摘要：

  描述了使用含氟二炔与腈进行区域选择性钴催化的[2+2+2]环加成反应。在 CoCl 2 (phen)、溴化锌和锌粉的影响下，氟化二炔与腈在二氯乙烷中在 80 °C 下环加成 3 小时，顺利进行，以优异的收率专门提供了相应的α-氟烷基化吡啶。此外，二腈作为底物也被发现适合该反应，以优异的收率得到相应的氟烷基化联吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001433
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 2,3,3,3-四氟丙烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到1,1,1-trifluorotridec-2-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  HFO-1234yf 作为 CF3 构建块：CF3-炔酮的合成和化学

  摘要：

  低成本、易得的第 4 代制冷剂气体 2,3,3,3-四氟丙烯 (HFO-1234yf) 与二异丙基氨基锂 (LDA) 的反应导致形成 3,3,3-三氟丙炔化锂，添加到一定范围内醛形成数克规模的 CF3-炔醇衍生物，使用戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 将其氧化以得到取代的 CF3-炔酮，所需的纯化最少。醇和胺亲核试剂向 CF3-炔酮的迈克尔型加成是快速和选择性的，以优异的收率提供一系列 CF3-烯酮醚和烯胺酮，对 Z-异构体具有高立体选择性。通过与双功能亲核试剂的类似反应，可以获得广泛的 CF3 取代的药学相关杂环结构，

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001071

文献信息

• Facile conversion of CF3-containing propargylic alcohol derivatives via the corresponding allenes
  作者：Takashi Yamazaki、Yohsuke Watanabe、Nao Yoshida、Tomoko Kawasaki-Takasuka

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.131

  日期：2012.8

  Empirical information on the acidity of the propargylic proton from our previous work allowed us to develop novel synthetic transformations of readily available terminally trifluoromethylated propargylic alcohols 1 into the corresponding allenyl tosylates 3a, 1-tosyloxy- or 1-acyloxy-4,4,4-trifluorobutan-2-ones 4, and 2-(2,2,2-trifluoroethyl)prop-2-en-1-ones 5, which was enabled by such common bases

  来自我们先前工作的关于炔丙基质子酸度的经验信息，使我们能够开发出易于合成的三氟甲基化炔丙基醇1到相应的烯基甲苯磺酸酯3a，1-甲苯磺酰氧基或1-酰氧基-4,4,4-的新型合成转化方法。三氟丁-2-酮4和2-（2,2,2-三氟乙基）丙-2-烯-1-酮5，可以通过诸如NaOH和叔胺之类的常见碱来影响该质子的现成提取。
• Divergent preparation of allenyl tosylates and α-tosyloxy ketones by facile and efficient isomerization of CF3-containing propargylic tosylates
  作者：Yohsuke Watanabe、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.01.003

  日期：2010.5

  Treatment of trifluoromethylated propargylic tosylates with hydroxides in a water-organic biphasic solvent system efficiently led to isomerization to allenyl tosylates or hydration to α-tosyloxy ketones at room temperature, just by selection of appropriate reaction conditions.

  在水-有机双相溶剂体系中用氢氧化物处理三氟甲基化的炔丙基甲苯磺酸盐，仅通过选择合适的反应条件，即可在室温下有效地导致异构化为烯丙基甲苯磺酸盐或水合为α-甲苯磺酰氧基酮。
• Unusual Behavior of the Anionic Species from (<i>E</i>)-1-Chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233t)
  作者：Akiko Miyagawa、Motoki Naka、Takashi Yamazaki、Tomoko Kawasaki-Takasuka

  DOI：10.1002/ejoc.200900370

  日期：2009.9

  (E)-1-Chloro-3,3,3-trifluoropropene was smoothly deprotonated by MeLi at the position β to the CF3 group, and exclusive formation of propargylic alcohols was observed by addition of appropriate carbonyl compounds as long as up to 1.6 equiv. of MeLi was used, whereas more than 1.7 equiv. of this base led to selective construction of allylic alcohols. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  (E)-1-Chloro-3,3,3-trifluoropropene 在 CF3 基团的 β 位被 MeLi 顺利地去质子化，并且通过添加合适的羰基化合物观察到独家形成炔丙醇，只要高达 1.6 当量. 使用了 MeLi，而超过 1.7 equiv。这种碱导致烯丙醇的选择性构建。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)