(1R,5S)-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 58001-78-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S)-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 58001-78-8
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: HFCMQKFXCMZZMZ-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到(R)-(+)-3-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  通过环产生的各向异性轨道重叠远程控制立体转移。顺式-2-烷基-1-烯基环丙烷分子内逆烯反应中氢位移的立体化学

  摘要：

  顺-2-(2-丙基)-1 (E)-丙烯基环丙烷在气相中在接近 230°C 的温度下发生热重排，活化参数为 E a =35.5±0.6 kcal/mol 和 log A = 12.05± 0.5 (A, s -1 )。合成了旋光同位素双标记类似物（cis-2(S)-(2(S)-propyl-1-d 3 )-1(S)-(1(E)-propenyl-2-d)cyclopropane 5）在 12 个步骤中从双环戊二烯中分离出来。5 的热解仅得到 2-methyl-octa-2(Z),5(Z)-diene-1-d 3 -7(S)-d，在三个位点中的每一个都具有高立体特异性如果反应受反应的 C-H 和 π 键轨道与环丙烷环的简并 3E' 最高占据轨道的 C s 对称分量的最佳重叠控制，则该结果是预测的结果

  DOI：

  10.1021/ja00012a032
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧己-5-烯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 生成 (1R,5S)-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Scaleable Synthesis of 1R,5S-Bicyclo[3.1.0]hexan-2-one:  The Development of a Catalytic Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide (LTMP) Mediated Intramolecular Cyclopropanation of (R)-1,2-Epoxyhex-5-ene

  摘要：

  An efficient synthesis of 1R,5S-bicyclo[ 3.1.0] hexan-2-one from (R)-1,2-epoxyhex-5-ene is described. Development of a catalytic intramolecular cyclopropanation of (R)-1,2-epoxyhex-5-ene gives the key homochiral bicycle[ 3.1.0] hexan-1-ol, which is then oxidized to the desired ketone. This process has been successfully demonstrated on a multi-kilogram scale.

  DOI：

  10.1021/op700042w

文献信息

• [EN] CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES CANNABINOÏDES
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2012116279A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Provided are certain methods useful in the treatment of pain comprising administering a compound of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the cannabinoid CB2 receptor.

  提供了一些在治疗疼痛方面有用的方法，包括给予化合物Ia的复方及其药物组合物，以调节大麻素CB2受体的活性。
• [EN] MACROCYCLIC AND BICYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES ET BICYCLIQUES DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014145095A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Compounds of formula (I):or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the various substituents are defined herein, methods of using said compounds, and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中各种取代基在此定义，使用所述化合物的方法，以及含有所述化合物的药物组合物。
• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019245890A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Described herein are compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula (I) act as arginase inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for arginase-related diseases.

  本文描述了式（I）的化合物或其药用盐。式（I）的化合物作为精氨酸酶抑制剂，可用于预防、治疗或作为精氨酸酶相关疾病的治疗剂。
• Studies on the ring-opening of bicyclic cyclopropanes activated by a carbonyl group
  作者：Xiaojian Jiang、Zonghan Lim、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.053

  日期：2013.4

  Studies on the Friedel–Crafts reaction between carbonyl bicyclic cyclopropane and electronic-rich aromatic systems were conducted. Lewis acid and iminium cationic activation methods were examined. It was found that the cyclopropane ring-opening was highly dependent on the nature of the counter nucleophile as well as the activation method.

  进行了羰基双环环丙烷与富电子芳族体系之间的Friedel-Crafts反应的研究。研究了路易斯酸和亚胺鎓阳离子活化方法。发现环丙烷的开环高度依赖于反亲核试剂的性质以及活化方法。
• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A THERAPEUTIC COMPOUND USEFUL IN THE TREATMENT OF RETROVIRIDAE VIRAL INFECTION<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER UN COMPOSÉ THÉRAPEUTIQUE UTILE DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION VIRALE PAR RETROVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2019161280A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present disclosure relates to methods and intermediates useful for preparing a compound of formula (I): (I) or a co-crystal, solvate, salt or combination thereof.

  本公开涉及用于制备化合物(I)的方法和中间体，该化合物的结构如下：(I)，或其共晶体、溶剂合物、盐或其组合物。