1,2-环氧己-5-烯 | 137688-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 1,2-环氧己-5-烯
• 中文别名: (2S,3R)-3-羟基-2-甲基丁酸；(+)-2-(3-丁烯基)环氧乙烷；(R)-2-(3-丁烯基)环氧乙烷
• 英文名称: (R)-2-(but-3-en-1-yl)oxirane
• 英文别名: (R)-2-(but-3-enyl)oxirane；(R)-1,2-epoxy-hex-5-ene；(R)-1,2-epoxy-5-hexene；(R)-1,2-epoxyhex-5-ene；1,2-epoxy-5-hexene；(R)-2-but-3-enyl-oxirane；(2R)-2-but-3-enyloxirane
• CAS: 137688-20-1
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: MUUOUUYKIVSIAR-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  120.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-环氧己-5-烯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到trans-2-Hydroxy-bicyclo<3,1,0>hexan
  参考文献：
  名称：

  不饱和末端环氧化物和氯醇的分子内环丙烷化

  摘要：

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja0672932
• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 在 甲醇 、 乙酰溴 、 AD-mix-β 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-环氧己-5-烯
  参考文献：
  名称：

  在马达加斯加蛙（Mantella）中发现的吡咯烷核苷223H'，239K'，265H'和267H'的合成及其对烟碱乙酰胆碱受体的亲和力。

  摘要：

  由1，5-己二烯经共同的合成中间体5开始，完成了吡咯烷核苷223H'，239K'，265H'和267H'的总合成。评估了1-4对烟碱乙酰胆碱受体的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00221-3

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• [EN] 2-PYRIDYLOXY-4-ESTER OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE 2-PYRYDYLOXY-4-ESTER ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014099696A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention is directed to 2-pyridyloxy-4-ester compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the 2-pyridyloxy-4-ester compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these pharmaceutical compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及2-吡啶氧基-4-酯类化合物，其为俄雷欣受体拮抗剂。本发明还涉及在俄雷欣受体参与的神经和精神障碍和疾病的潜在治疗或预防中使用本文所述的2-吡啶氧基-4-酯类化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明还涉及在俄雷欣受体参与的这些疾病的预防或治疗中使用这些药物组合物。
• [EN] 2-PYRIDYLOXY-4-ETHER OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES 2-PYRIDYLOXY-4-ÉTHER DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014137883A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The present invention is directed to 2-pyridyloxy-4-ether compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the 2-pyridyloxy-4-ether compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these pharmaceutical compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved..

  本发明涉及2-吡啶氧基-4-醚化合物，这些化合物是促进睡眠的受体拮抗剂。本发明还涉及在潜在治疗或预防神经系统和精神疾病中使用本文所述的2-吡啶氧基-4-醚化合物。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物。本发明还涉及在预防或治疗涉及促进睡眠的受体的这些疾病中使用这些药物组合物。
• Dimerization and Isomerization Reactions of α-Lithiated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、Steven M. Miles、Christopher A. J. Brierley、John G. Ward

  DOI：10.1021/jo701901t

  日期：2007.12.1

  The scope of dimerization and isomerization reactions of α-lithiated terminal aziridines is detailed. Regio- and stereoselective deprotonation of simple terminal aziridines with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) or lithium dicyclohexylamide (LiNCy2) generates trans-α-lithiated terminal aziridines. These latter species can then undergo dimerization or isomerization reactions depending on

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。
• Atom-economical cobalt-catalysed regioselective coupling of epoxides and aziridines with alkenes
  作者：Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1039/c6cc04410g

  日期：——

  An atom-economical cobalt-catalysed regioselective coupling of epoxides and aziridines with alkenes is reported.

  报道了一种原子经济的钴催化的选择性区域偶联环氧化物和环氧丙烷与烯烃。