1,1,1,2,2,3,3,4,4,12,12,13,13,14,14,15,15,15-octadecafluoro-6,10-diiodopentadecane | 40735-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,12,12,13,13,14,14,15,15,15-octadecafluoro-6,10-diiodopentadecane
• 英文别名: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,12,12,13,13,14,14,15,15,15-Octadecafluor-6,10-diiod-pentadecan；1,1,1,2,2,3,3,4,4,12,12,13,13,14,14,15,15,15-Octadecafluoro-6,10-diiodopentadecane
• CAS: 40735-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₂F₁₈I₂
• 分子量: 788.041
• InChiKey: LKBRVJJAQWSEDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.908±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯 、 全氟碘代丁烷 在 三叔丁基膦 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,1,1,2,2,3,3,4,4,12,12,13,13,14,14,15,15,15-octadecafluoro-6,10-diiodopentadecane 、 trans-1-(iodomethyl)-3-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl)cyclopentane 、 cis-1-(iodomethyl)-3-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对对烯烃的全氟烷基化

  摘要：

  由受挫路易斯对三（五氟苯基）硼烷和三-全氟烷基碘的激活叔丁基膦进行说明。通过同时提取氟和碘原子，形成氟硼酸碘i盐。在烯烃的存在下，区域选择性地产生相应的碘全氟烷基化产物。最初的机械研究支持一种激进的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201604414

文献信息

• Free-radical addition of iodoperfluoralkanes to terminal alkadienes. Relative reactivity as a function of chain length and reaction conditions
  作者：Neal O. Brace

  DOI：10.1021/jo00958a020

  日期：1973.9
• Perfluoroalkylation of Alkenes by Frustrated Lewis Pairs
  作者：Ilona Behrends、Susanne Bähr、Constantin Czekelius

  DOI：10.1002/chem.201604414

  日期：2016.11.21

  The activation of perfluoroalkyl iodides by the frustrated Lewis pair tris(pentafluorophenyl)borane and tri‐tert‐butylphosphine is described. By abstraction of both a fluorine and an iodine atom, an iodophosphonium fluoroborate salt is formed. In the presence of alkenes the corresponding iodoperfluoroalkylation products are generated regioselectively. First mechanistic investigations support a radical

  由受挫路易斯对三（五氟苯基）硼烷和三-全氟烷基碘的激活叔丁基膦进行说明。通过同时提取氟和碘原子，形成氟硼酸碘i盐。在烯烃的存在下，区域选择性地产生相应的碘全氟烷基化产物。最初的机械研究支持一种激进的机制。