1-(4-((4-hydroxyphenyl)thio)phenyl)ethan-1-one | 107409-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((4-hydroxyphenyl)thio)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 4-(4-Hydroxyphenylthio)phenyl Ethanone；1-[4-(4-hydroxyphenyl)sulfanylphenyl]ethanone
• CAS: 107409-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: NKSXHSWVRFIYHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((4-hydroxyphenyl)thio)phenyl)ethan-1-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到1-(4-(4-hydroxybenzenesulfinyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  WO2007/96647

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-(4-((4-hydroxyphenyl)thio)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从空气稳定、无味的苯硫酚替代物中生成硫基自由基：在可见光促进的 C-S 交叉偶联中的应用

  摘要：

  苯硫酚的合成多功能性被其空气敏感性和恶臭所抵消。研究表明，S-芳基异硫脲盐可用作硫自由基的前体，从而将这些对空气稳定、无味的盐的实际益处从离子歧管扩展到单电子歧管。异硫脲盐通过镍催化的（杂）芳基碘化物和硫脲的交叉偶联获得，并在阴离子交换后分离为自由流动的固体。对氧化还原无害抗衡阴离子的明智选择能够在自由基过程中使用这些方便的苯硫酚替代物，例如通过光促进的S-芳基化合成非对称二芳基硫醚。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737816

文献信息

• CuMoO ₄ Bimetallic Nanoparticles, An Efficient Catalyst for Room Temperature C−S Cross‐Coupling of Thiols and Haloarenes
  作者：Reba Panigrahi、Santosh Kumar Sahu、Pradyota Kumar Behera、Subhalaxmi Panda、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1002/chem.201904801

  日期：2020.1.13

  temperature is not reported; however, doping of copper with molybdenum metal has been realized here to be more efficient for C-S cross-coupling in comparison to general CuII catalyst. The doped catalyst CuMoO4 nanoparticle is found to be more efficient than copper. The catalyst works under mild conditions without any ligand at room temperature and is recyclable and effective for a wide range of thiols and

  CuII催化剂在室温下CS交叉偶联的效率较低。没有报道在室温下通过CuII催化剂进行的CS交叉偶联；然而，与普通的CuII催化剂相比，此处已经实现了用钼金属掺杂铜对于CS交叉偶联的效率更高。发现掺杂的催化剂CuMoO4纳米颗粒比铜更有效。该催化剂在室温下在温和条件下运作，没有任何配体，并且可循环使用，并有效处理多种毫克级至克级的硫醇和卤代芳烃（ArI，ArBr，ArF）。铜基双金属催化剂被开发出来，并被认可用于卤代芳烃与烷基和芳基硫醇的CS交叉偶联。
• Bimetallic BaMoO₄ nanoparticles for the C–S cross-coupling of thiols with haloarenes
  作者：Subhalaxmi Panda、Santosh Kumar Sahu、Pradyota Kumar Behera、Reba Panigrahi、Bamakanta Garnaik、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1039/c9nj05581a

  日期：——

  disclosed new bimetallic BaMoO4 nanoparticles for the C–S cross-coupling reaction. The C–S cross-coupling reaction of alkyl/aryl thiols with haloarenes was accomplished with high yields. The reaction has good functional group tolerance and selectivity. This is an efficient protocol for synthesizing the building blocks of pharmaceuticals containing C–S bonds. The catalyst is recyclable. The unactivated

  我们公开了用于C–S交叉偶联反应的新型双金属BaMoO 4纳米颗粒。烷基/芳基硫醇与卤代芳烃的C–S交叉偶联反应以高收率完成。该反应具有良好的官能团耐受性和选择性。这是合成包含C–S键的药物组成部分的有效协议。该催化剂是可回收的。未活化的溴和4-乙酰基氟代芳烃可以很好地偶联，从而以高收率得到硫醚。据信该反应通过氧化加成和还原消除来进行。
• Visible-Light-Promoted C–S Cross-Coupling via Intermolecular Charge Transfer
  作者：Bin Liu、Chern-Hooi Lim、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.7b07390

  日期：2017.10.4

  Disclosed is a mild, scalable, visible-light-promoted cross-coupling reaction between thiols and aryl halides for the construction of C-S bonds in the absence of both transition metal and photoredox catalysts. The scope of aryl halides and thiol partners includes over 60 examples and therefore provides an entry point into various aryl thioether building blocks of pharmaceutical interest. Furthermore

  公开了一种温和的、可扩展的、可见光促进的硫醇和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，用于在没有过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下构建 CS 键。芳基卤化物和硫醇伙伴的范围包括 60 多个例子，因此提供了进入各种具有药用价值的芳基硫醚构件的切入点。此外，为了证明其效用，该 CS 耦合方案被应用于药物合成和活性药物成分的后期修饰。紫外-可见光谱和时间相关的密度泛函理论计算表明，硫醇盐-芳基卤化物电子供体-受体复合物中可见光促进的分子间电荷转移允许在没有催化剂的情况下进行反应。
• PHOTOCATALYST-FREE, LIGHT-INDUCED CARBON-SULFUR CROSS-COUPLING METHODS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20180370911A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  In one aspect, the invention provides a method of promoting a carbon-sulfur bond forming reaction. In certain embodiments, the reaction comprises cross-coupling of a(n) (hetero)aryl halide with a thiol to form the carbon-sulfur bond, wherein the method is promoted by light irradiation in the absence of a photocatalyst. In other embodiments, the cross-coupling reaction can be promoted through visible light irradiation, including sunlight.

  在某个方面，该发明提供了一种促进碳硫键形成反应的方法。在某些实施例中，该反应包括(hetero)aryl卤化物与硫醇的交叉偶联，形成碳硫键，其中该方法在没有光催化剂的情况下通过光照促进。在其他实施例中，交叉偶联反应可以通过可见光照射来促进，包括阳光。
• Ketendithioacetal derivatives and pharmaceutical compositions containing
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US05098928A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  The ketenedithioacetal derivatives of formula (I) have a potent hypolipidemic and anti-arteriosclerotic effect and are useful for prophylaxis and treatment of arteriosclerosis or hyperlipidemia.

  式(I)的酮二硫代缩醛衍生物具有强效的降血脂和抗动脉硬化作用，可用于预防和治疗动脉硬化或高血脂症。