1-(4-((2-chlorophenyl)thio)phenyl)ethan-1-one | 869854-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((2-chlorophenyl)thio)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(2-Chlorophenyl)sulfanylphenyl]ethanone
• CAS: 869854-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClOS
• mdl: MFCD11115631
• 分子量: 262.76
• InChiKey: FQYWYWSGFHZJCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((2-chlorophenyl)thio)phenyl)ethan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₄H₁₁ClO₃S
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and SAR of novel diarylsulfone 11β-HSD1 inhibitors

  摘要：

  In this communication, human 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1) inhibitory activities of a novel series of diarylsulfones are described. Optimization of this series resulted in several highly potent 11b-HSD1 inhibitors with excellent pharmacokinetic (PK) properties. Compound (S)-25 showed excellent efficacy in a non-human primate ex vivo pharmacodynamic model. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.097
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯硫酚 、 4-溴苯乙酮 在 C₂₄H₂₂N₆Ni 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-(4-((2-chlorophenyl)thio)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用金属-配体协同作用在温和条件下实现镍催化的C–S交叉偶联

  摘要：

  一种简单有效的方法，是在温和的条件下，大多数是在室温下，通过定义明确的单重双自由基Ni（II）催化剂催化的多种（杂）芳基硫醇和（杂）芳基卤化物的C–S交叉偶联。氧化还原非纯配体的报道。利用以配体为中心的氧化还原事件，在催化循环中避免了高能的Ni（0）/ Ni（II）或Ni（I）/ Ni（III）氧化还原步骤。镍在氧化加成/还原消除步骤中的协同参与使我们能够在温和的条件下进行催化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00075

文献信息

• Visible-Light-Promoted C–S Cross-Coupling via Intermolecular Charge Transfer
  作者：Bin Liu、Chern-Hooi Lim、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.7b07390

  日期：2017.10.4

  Disclosed is a mild, scalable, visible-light-promoted cross-coupling reaction between thiols and aryl halides for the construction of C-S bonds in the absence of both transition metal and photoredox catalysts. The scope of aryl halides and thiol partners includes over 60 examples and therefore provides an entry point into various aryl thioether building blocks of pharmaceutical interest. Furthermore

  公开了一种温和的、可扩展的、可见光促进的硫醇和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，用于在没有过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下构建 CS 键。芳基卤化物和硫醇伙伴的范围包括 60 多个例子，因此提供了进入各种具有药用价值的芳基硫醚构件的切入点。此外，为了证明其效用，该 CS 耦合方案被应用于药物合成和活性药物成分的后期修饰。紫外-可见光谱和时间相关的密度泛函理论计算表明，硫醇盐-芳基卤化物电子供体-受体复合物中可见光促进的分子间电荷转移允许在没有催化剂的情况下进行反应。
• PHOTOCATALYST-FREE, LIGHT-INDUCED CARBON-SULFUR CROSS-COUPLING METHODS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20180370911A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  In one aspect, the invention provides a method of promoting a carbon-sulfur bond forming reaction. In certain embodiments, the reaction comprises cross-coupling of a(n) (hetero)aryl halide with a thiol to form the carbon-sulfur bond, wherein the method is promoted by light irradiation in the absence of a photocatalyst. In other embodiments, the cross-coupling reaction can be promoted through visible light irradiation, including sunlight.

  在某个方面，该发明提供了一种促进碳硫键形成反应的方法。在某些实施例中，该反应包括(hetero)aryl卤化物与硫醇的交叉偶联，形成碳硫键，其中该方法在没有光催化剂的情况下通过光照促进。在其他实施例中，交叉偶联反应可以通过可见光照射来促进，包括阳光。
• ARYLSULFONES AND USES RELATED THERETO
  申请人：Fan Pingchen

  公开号：US20080269283A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Aryl sulfone compounds of formula I and II are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorders:

  描述了公式I和II的芳基磺酰化合物，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖症和相关疾病和疾病方面。
• [EN] ARYL SULFONES AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] SULFONES D'ARYLE ET UTILISATIONS LIÉES À EUX
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2005110980A3

  公开（公告）日：2006-02-23
• US7402704B2
  申请人：——

  公开号：US7402704B2

  公开（公告）日：2008-07-22