(E)-4,4-dichloro-5,5,5-trifluoro-1-phenyl-1-penten-3-ol | 107932-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-4,4-dichloro-5,5,5-trifluoro-1-phenyl-1-penten-3-ol
• 英文别名: (E)-4,4-dichloro-5,5,5-trifluoro-1-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 107932-09-2
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂F₃O
• 分子量: 285.093
• InChiKey: FYIMUFIHHUQBJL-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 三氯三氟乙烷 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以69%的产率得到(E)-4,4-dichloro-5,5,5-trifluoro-1-phenyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  含氟有机锌试剂第1部分：2,2-二氯-3,3,3-三氟丙醇的简单合成

  摘要：

  标题化合物1（可以视为取代的1,1,1-三氟丙酮2的合成等价物）是通过Zn诱导的1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷（3）的还原性加成反应制得的（3）转化为甲醛（4）。还简要概述了这种CC键形成的范围，从而导致了各种新型的含CF 3的合成构件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690415

文献信息

• Efficient carboncarbon bond formation with thermally stable 1,1-dihalo-2,2,2-trifluoroethylzinc reagent
  作者：Makoto Fujita、Tomoe Morita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84468-8

  日期：1986.1

  The zinc carbenoids CF3CX2ZnX, prepared from CF3CX3 and zinc powder in dimethylformamide, were found thermally stable to add to aldehyde carbonyls in excellent yields.

  发现由CF 3 CX 3和锌粉在二甲基甲酰胺中制得的类锌锌CF 3 CX 2 ZnX具有很高的热稳定性，可以高产率地添加到羰基醛中。
• PbBr₂/Al-Promoted Reductive Addition of 1,1,1-Trichloro-2,2,2-trifluoroethane (Flon) to Aldehydes
  作者：Hideo Tanaka、Shiro Yamashita、Yasumi Katayama、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1986.2043

  日期：1986.12.5

  Introduction of CF3CCl2 unit into aldehydes with CF3CCl3 has been performed successfully by the action of catalytic PbBr2 and Al foils in DMF.

  在DMF中，通过催化PbBr2和铝箔的作用，将CF3CCl2单元引入到含有CF3CCl3的醛中已成功实现。
• 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethyl zinc and lithium compounds in asymmetric synthesis
  作者：A. Solladie-Cavallo、S. Quazzotti

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80991-4

  日期：1990.2
• FUJITA, MAKOTO;MORITA, TOMOE;HIYAMA, TAMEJIRO, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 19, 2135-2138
  作者：FUJITA, MAKOTO、MORITA, TOMOE、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• LANG R. W., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 4, 881-886
  作者：LANG R. W.

  DOI：——

  日期：——