trimethylene (1E)-3,3-dimethyl-1-butenylboronate | 86595-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: trimethylene (1E)-3,3-dimethyl-1-butenylboronate
• 英文别名: 2-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 86595-42-8
• 化学式: C₉H₁₇BO₂
• 分子量: 168.044
• InChiKey: PEBGSLROHOKDDQ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-62 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylene (1E)-3,3-dimethyl-1-butenylboronate 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丙烷衍生物的动力学酶解

  摘要：

  系统研究了各种环丙烷衍生物的动力学酶解。该研究集中于合成有用的环丙基甲醇（例如18a / j或19a / j）以及一些鲜有研究的环丙醇（例如24/25或27）。对映体富集化合物的对映选择性催化或非对映选择性合成与酶促方法的结合最终导致最方便的途径制备对映体纯的起始原料。再次证明了这一点，特别是对于环丙醇18a / j和19a / j的合成。成功进行研究的关键是严格建立一种分析工具，用于分析反应混合物的对映体组成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303137
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 1,3-丙二醇 在 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 以82%的产率得到trimethylene (1E)-3,3-dimethyl-1-butenylboronate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷衍生物的动力学酶解

  摘要：

  系统研究了各种环丙烷衍生物的动力学酶解。该研究集中于合成有用的环丙基甲醇（例如18a / j或19a / j）以及一些鲜有研究的环丙醇（例如24/25或27）。对映体富集化合物的对映选择性催化或非对映选择性合成与酶促方法的结合最终导致最方便的途径制备对映体纯的起始原料。再次证明了这一点，特别是对于环丙醇18a / j和19a / j的合成。成功进行研究的关键是严格建立一种分析工具，用于分析反应混合物的对映体组成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303137

文献信息

• Novel diastereoselective synthesis of (E)- and (Z)-allylsilanes via organoboranes
  作者：Narayan G. Bhat、Wendy C. Lai、Matthew B. Carroll

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.052

  日期：2007.6

  A simple, novel diastereoselective synthesis of both (E)- and (Z)-allylsilanes via organoboranes is developed. (E)-1-Alkenylboronate esters easily prepared from the corresponding terminal alkynes via hydroboration with dibromoborane-methyl sulfide complex followed by treatment with 1,3-propane diol readily react with trimethylsilylmethyllithium at −78 °C in methanol followed by reaction with iodine

  通过有机硼烷开发了一种简单，新颖的非对映选择性合成（E）-和（Z）-烯丙基硅烷的方法。（E）-1-烯基硼酸酯很容易从相应的末端炔烃经二溴硼烷-甲基硫醚络合物加氢硼化制得，然后用1,3-丙二醇处理，很容易在-78°C下与三甲基甲硅烷基甲基锂在甲醇中反应，然后与碘反应。甲醇以高收率（72–80％）和高立体化学纯度（CMR光谱数据证明为98％）生产相应的（Z）-烯丙基硅烷。同样，（Z）-1-烯基硼酸酯在甲醇中于-78°C与三甲基甲硅烷基甲基锂反应，然后在甲醇中用碘处理，以适度收率（57-65％）以高立体化学纯度（大于98％生成）生成相应的（E）-烯丙基硅烷通过CMR光谱数据显示）。
• Organoboranes. 30. Convenient procedures for the synthesis of alkyl- and alkenylboronic acids and esters
  作者：Herbert C. Brown、N. G. Bhat、Vishwanatha Somayaji

  DOI：10.1021/om50004a008

  日期：1983.10
• BROWN, H. C.;BHAT, N. G.;SOMAYAJI, V., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 10, 1311-1316
  作者：BROWN, H. C.、BHAT, N. G.、SOMAYAJI, V.

  DOI：——

  日期：——