[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-chloro-2-oxoacetate | 215321-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-chloro-2-oxoacetate
• CAS: 215321-43-0
• 化学式: C₁₈H₂₃ClO₃
• 分子量: 322.832
• InChiKey: FLXPDPCZOUBGSC-BPLDGKMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-chloro-2-oxoacetate 在 四(三苯基膦)钯 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (-)-8-Phenylmenthyl glyoxylate hydrate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for Preparation of Chiral Arylmenthol Glyoxylates

  摘要：

  先将三种手性醇与草酰氯反应，然后用氢化三丁基锡还原生成的草酰氯烷氧基，这样就能方便地制备三种手性醇的乙醛酸乙二酯。通过直接的闪速色谱法，可分离出产率为 75-80% 的产品。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2198
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 (-)-8-苯基薄荷醇 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-chloro-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-苯基异薄荷脑醇和（-）-8-苯基薄荷醇通过氮杂-Diels-Alder反应在3-官能化的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  第（1个所述的非对称氮杂Diels-Alder反应[R）-8-苯基薄荷基或（1 - [R）-8- phenylisoneomenthyl乙醛酸衍生Ñ -benzylimine与环戊二烯导致相应的纯[（1的对映选择性合成小号，3 -外）-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯] -3-羧酸酯（80或69％产率，分别地）。用LiAlH 4还原这些环加合物得到纯的（-）-[（（1 S，3- exo））-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-基]甲醇。此外，基于Barbier-Wieland降解两种（1 S，3- exo）加合物的反应序列可得到纯的（+）-（1 R）-2-苯甲酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-3-3-酮。在所提及的两个转化序列的过程中，以几乎定量的方式回收了手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.118