(E)-methyl 3-(3-(hydroxymethyl)phenyl)acrylate | 180913-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3-(hydroxymethyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3-(hydroxymethyl)phenyl)acrylate；(E)-3-(3-hydroxymethyl-phenyl)-acrylic acid methyl ester；methyl (2E)-3-[3-(hydroxymethyl)phenyl]acrylate；methyl (2E)-3-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-prop-2-enoate；methyl (E)-3-[3-(hydroxymethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 180913-13-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: BGBTWMVMSVUCBT-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3-(hydroxymethyl)phenyl)acrylate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 cyclopentyl (2S)-cyclohexyl[(4-{[(3-{(1E)-3-[(1-isobutoxyethoxy)amino]-3-oxoprop-1-en-1-yl}benzyl)amino]methyl}benzyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/40934

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醇 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-methyl 3-(3-(hydroxymethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC SUBSTITUTED CYCLOPENTANES

  摘要：

  本文披露了治疗化合物。同时也披露了与之相关的方法、组合物和药物。本文所描述的化合物用于治疗眼部疾病、肠道疾病和脱发。

  公开号：

  US20090239869A1

文献信息

• Synthetic Posttranslational Modifications: Chemical Catalyst-Driven Regioselective Histone Acylation of Native Chromatin
  作者：Yoshifumi Amamoto、Yuki Aoi、Nozomu Nagashima、Hiroki Suto、Daisuke Yoshidome、Yasuhiro Arimura、Akihisa Osakabe、Daiki Kato、Hitoshi Kurumizaka、Shigehiro A. Kawashima、Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.7b02138

  日期：2017.6.7

  antigen)-peptide, promotes both natural (including acetylation, butyrylation, malonylation, and ubiquitination) and non-natural (azido- and phosphoryl labeling) PTMs on histones in recombinant nucleosomes and/or in native chromatin, at lysine residues close to the DSH moiety. To investigate the validity of our method, we used LANA-DSH to promote histone H2B lysine-120 (K120) acylation, the function of

  组蛋白的翻译后修饰 (PTM) 在控制基因转录的复杂调控机制中起着重要作用，它们的失调会导致癌症等疾病。然而，缺乏对天然染色质进行位点选择性修饰的方法限制了我们对特定组蛋白 PTM 的功能作用的理解，不是作为单一标记，而是在相互交织的 PTM 网络中。在这里，我们报告了一种合成催化剂 DMAP-SH (DSH)，它在生理条件下激活化学稳定的硫酯（包括乙酰辅酶 A）并将各种酰基转移到邻近的氨基。我们的数据表明，与核小体配体（如吡咯-咪唑-聚酰胺和 LANA（潜伏期相关核抗原）-肽）结合的 DSH 可促进天然（包括乙酰化、丁酰化、丙二酰化、和泛素化）和非天然（叠氮基和磷酰基标记）PTM 位于重组核小体和/或天然染色质中靠近 DSH 部分的赖氨酸残基处的组蛋白上。为了研究我们方法的有效性，我们使用 LANA-DSH 来促进组蛋白 H2B 赖氨酸-120 (K120) 酰化，其功能在很大程度上是未知的。H2BK120
• [EN] ALPHA, ALPHA - DI SUBSTITUTED GLYCINE ESTER DERIVATIVES AND THEIR USE AS HDAC INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ESTER DE GLYCINE ALPHA, ALPHA-DISUBSTITUÉE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES HDAC
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2012025701A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Compounds selected from the following group and their salts are inhibitors of HDAC activity, useful in the treatment of, inter alia, cell proliferative disease and inflammation: Cyclopentyl 1 -[(5-[(1E)-3-(hydroxyamino)-3-oxoprop-1-en-1-yl]pyridin-2- yl}methy)amino]cyclopropanecarboxylate; Cyclopentyl 1 -[(5-[(1E)-3-(hydroxyamino)-3- oxoprop-1-en-1-yl]pyridin-2-yl}methy)amino]cyclobutanecarboxylate; Cyclopentyl 1-[(5- [(1E)-3-(hydroxyamino)-3-oxoprop-1-en-1-yl]pyridin-2yl}methyl)amino]- cyclopentanecarboxylate; Cyclopentyl 1-[(5-[(1E)-3-(hydroxyamino)-3-oxoprop-1-en-1- yl]pyridin-2-yl}methyl)amino]cyclohexanecarboxylate; Cyclopentyl 4-[(5-[(1E)-3- (hydroxyamino)-3-oxoprop-1 -en-1 -yl]pyridin-2-yl}methyl)amino]tetrahydro-2H-pyran-4- carboxylate; Cyclopentyl 4-[(6-[(1E)-3-[1 -(2-methylpropoxy)ethoxy]amino}-3-oxoprop-1 - en-1 -yl]pyridin-3-yl}methyl)amino]tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate; Cyclopentyl 1 -(4- [(1E)-3-(hydroxyamino)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2-methylbenzyl}amino)- cyclohexanecarboxylate; Cyclopentyl 1-(4-[(1E)-3-(hydroxyamino)-3-oxoprop-1-en-1-yl]- 2-methylbenzyl}amino)cyclopentanecarboxylate; Cyclopentyl 1-(4-[(1E)-3- (hydroxyamino)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2-methylbenzyl}amino)cyclobutanecarboxylate; Methylcyclopentyl 4-[(6-[(1E)-3-(hydroxyamino)-3-oxoprop-1-en-1-yl]pyridin-3- yl}methyl)amino]tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate; Cyclopentyl 4-[1 -(6-[(1E)-3- (hydroxyamino)-3-oxoprop-1-en-1-yl]pyridin-3-yl}methyl)piperidin-4-yl]amino}tetrahydro- 2H-pyran-4-carboxylate; Cyclopentyl 4-[1-(5-[(1E)-3-(hydroxyamino)-3-oxoprop-1-en-1- yl]pyridin-2-yl}methyl)piperidin-4-yl]amino}tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate; Cyclopentyl 4-(4-[(1E)-3-(hydroxyamino)-3-oxoprop-1-en-1-yl]benzyl}amino)tetrahydro- 2H-pyran-4-carboxylate; Cyclopentyl 4-(3-[(1E)-3-(hydroxyamino)-3-oxoprop-1 -en-1 - yl]benzyl}amino)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate; and (3R)-Tetrahydrofuran-3-yl N-4- [(1E)-3-(hydroxyamino)-3-oxoprop-1-en-1-yl]benzyl}-2-methyl-D-leucinate.

  从以下组合中选择的化合物及其盐是HDAC活性抑制剂，在治疗细胞增殖性疾病和炎症等方面非常有用：环戊基1 -[(5-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]-吡啶-2-基}甲基)氨基]环丙烷羧酸酯；环戊基1 -[(5-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]-吡啶-2-基}甲基)氨基]环丁烷羧酸酯；环戊基1-[(5- [(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]-吡啶-2-基}甲基)氨基]-环戊烷羧酸酯；环戊基1-[(5-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]-吡啶-2-基}甲基)氨基]环己烷羧酸酯；环戊基4-[(5-[(1E)-3- (羟胺基)-3-氧代丙烯基]-吡啶-2-基}甲基)氨基]四氢-2H-吡喃-4-羧酸酯；环戊基4-[(6-[(1E)-3-[1 -(2-甲基丙氧基)氨基}-3-氧代丙烯基]-吡啶-3-基}甲基)氨基]四氢-2H-吡喃-4-羧酸酯；环戊基1 -(4- [(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]-2-甲基苄基}氨基)-环己烷羧酸酯；环戊基1-(4-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]- 2-甲基苄基}氨基)环戊烷羧酸酯；环戊基1-(4-[(1E)-3- (羟胺基)-3-氧代丙烯基]-2-甲基苄基}氨基)环丁烷羧酸酯；甲基环戊基4-[(6-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]吡啶-3- 基}甲基)氨基]四氢-2H-吡喃-4-羧酸酯；环戊基4-[1 -(6-[(1E)-3- (羟胺基)-3-氧代丙烯基]吡啶-3-基}甲基)哌啶-4-基]氨基}四氢- 2H-吡喃-4-羧酸酯；环戊基4-[1-(5-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]-吡啶-2-基}甲基)哌啶-4-基]氨基}四氢-2H-吡喃-4-羧酸酯；环戊基4-(4-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]苄基}氨基)四氢- 2H-吡喃-4-羧酸酯；环戊基4-(3-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]苄基}氨基)四氢-2H-吡喃-4-羧酸酯；以及(3R)-四氢呋喃-3-基 N-4- [(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]苄基}-2-甲基-D-亮氨酸。
• Therapeutic Substituted Cyclopentanes
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20070129552A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Therapeutic compounds are disclosed herein.

  这里披露了治疗化合物。
• HDAC INHIBITORS
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20100010010A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds of formula (I) inhibit HDAC activity, wherein A, B and D independently represent ═C— or ═N—; W is a divalent radical —CH═CH— or CH 2 CH 2 —; R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxyesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; z is 0 or 1; and Y, L 1 , and X 1 are as defined in the claims.

  公式（I）的化合物抑制HDAC活性，其中A、B和D分别表示═C—或═N—；W是二价基团—CH═CH—或CH2CH2—；R1是羧酸基（—COOH），或者是可被一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为羧酸基的酯基团；R2是天然或非天然α氨基酸的侧链；z为0或1；Y、L1和X1如权利要求中所定义。
• Therapeutic substituted cyclopentanes
  申请人：——

  公开号：US07732443B2

  公开（公告）日：2010-06-08

  Therapeutic compounds are disclosed herein. Methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed. The compounds described herein are used to treat ocular conditions, bowel disease and baldness.

  本文披露了治疗化合物。还披露了与之相关的方法、组合物和药物。本文所描述的化合物用于治疗眼部疾病、肠道疾病和脱发。